Uhlovodíky – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Uhlovodíky

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Majdush

 

 

 

 

  • Obsahují ve svých molekulách pouze atomy uhlíku a vodíku
  • Nejjednodušší org. sloučeniny
  • Uhlík je schopný řetězit se a vytvářet tak nejrůznější řetězce, které tvoří kostry organických molekul

 

  • Řetězce mohou být:
    • Acyklické/lineární/alifatický
    • Cyklické
    • Aromatické

 

  • Nasycené (pouze jednoduché vazby)
  • Nenasycené (obsahují i násobné vazby)

 

  • Nerozvětvené (atomy C jsou spojeny maximálně s dvěma dalšími C)
  • Rozvětvené (atomy C jsou spojeny s více než dvěma dalšími C)

 

ALKANY

  • Nasycené uhlovodíky
  • CnH2n+2
  • Homologický přírůstek je CH2
  • Výskyt:
    • V zemním plynu (plynné), v ropě (kapalné), v přírodním asfaltu (pevné)

 

  • Reakce:
    • Substituce
    • Eliminace

 

  • METHAN CH4
    • Bezbarvý plyn
    • Nerozpustný ve vodě ale v organických rozpouštědlech ano
    • Hlavní součást zemního plynu,
    • Vzniká rozkladem celulózy jako bahenní plyn
    • Se vzduchem tvoří výbušnou směs
    • Použití: k výrobě syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí, chlorovaných derivátů methanu

 

  • ETHAN C2H6
    • Plynné palivo
    • Vzniká katalytickou hydrogenací ethenu
    • Dvě konformace:
      • Zákrytová
      • nezákrytová
    • PROPAN C3H8, BUTAN C4H10
      • Provází methan v zemním plynu
      • Směs do vařičů

 

CYKLOALKANY

  • CnH2n
  • Výskyt v ropě, přírodním asfaltu

 

  • CYKLOPROPAN C3H6
    • Anestetikum
  • CYKLOHEXAN C6H12
    • Dvě krajní konformace:
      • Židličková
      • Vaničková
    • Z ropy
    • K výrobě plastů, rozpouštědlo, dehydrogenací vzniká benzen

 

ALKENY

  • Nenasycené uhlovodíky, obsahují dvounou vazbu C=C
  • CnH2n
  • Součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají krakováním ropy
  • Vlasnosti:
    • Podobné alkanům
    • Plyny, těkavé kapaliny nebo pevné látky
    • Reaktivnější než alkany

 

  • REAKCE:
    • ADICE
      • Hydrogenhalogenace

CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3

 

  • Halogenacce

CH2=CH2 + Br2  → Br-C H2-CH2-Br

 

  • Vodíku (hydrogenace)

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

 

  • Vody (hydratace)

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

 

MARKOVNÍKOVO PRAVIDLO: při adicích nesymetrických činidel kladnější část se aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto záporná část činidla se aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů →  CH2=CH-CH3 +HCl → CH2-CH-CH3

 

  • OXIDACE
    • Pomocí různých oxidačních činidel (KMnO3)
    • Podle reakčních podmínek vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny
  • POLYMERACE
    • Mnohokrát opakovaná adice
    • Z alkenu vzniká polymer a zaniká dvojná vazba
    • Použití např. při výrobě plastů:

nCH2=CH2 →  [CH2-CH2]n

  • PŘÍPRAVA:
    • Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku
    • Dehydratací alkoholů kyselinou sírovou
    • Zahříváním alkanů
  • ETHEN (ethylen) CH2=CH2
    • Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti
    • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
    • Získává se při zpracování ropy
    • Slouží k výrobě polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu
  • PROPEN (propylen) CH2=CH-CH3
    • Plyn
    • Získává se zpracováním ropy
    • Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu

 

ALKADIENY

  • CnH2n-2
  • Nenasycené uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby C=C
  • Dvojné vazby mohou být:
    • Konjugované:
      • Jsou od sebe oddělené jednou jednoduchou vazbou
      • Jsou nejstálejší a průmyslově nejvýznamnější
    • Izolované:
      • Jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami
      • Chovají se podobně jako alkeny
    • Kumulované
      • Vychází z jednoho atomu uhlíku
      • Nestabilní, dochází k přesmykům
    • REAKCE:
      • Polymerace:
        • Nejvýznačnější reakce u butadienů, kde vede ke vzniku syntetických kaučuků

nCH2=CH-CH=CH2 → [CH2-CH=CH-CH2]n

 

  • But-1,3-dien CH2=CH-CH=CH2
    • Plyn
    • Slouží k výrobě syntetickéhou kaučuku, polmeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými sloučeninami, např styreneem
  • Izopren (2-methylbut-1,3-dien)
    • Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy)
    • Synteticky vyrobený se používá k výrobě kaučuků

 

Alkyny

  • Nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu C≡C
  • CnH2n-2
  • Vlastnosti:
    • Podobné jako alkany a alkeny
    • Vyšší teploty varu
  • REAKCE:
    • Adice:
      • Adice vody na ethyn
  • V průmyslu slouží k výrobě acetaldehydu
  • Nejprve vzniká vinylalkohol, který přechází na stabilnější acetaldehyd

 

  • Adice bromu
  • Adice halogenovodíků
  • Adice vodíku

 

  • Vznik acetylidů záměnou vodíků (vázaných na C s trojnou vazbou) za atomy kovu, významný je acetylid vápenatý Ca(C≡C)
  • Příprava:
    • Nejvýznamnější zástupcem, acetylen, se vyrábí ze zemního plynu nebo z acetilidů

 

  • ACETYLEN CH≡CH
    • Bezbarvý plyn, v čistém stavu bez zápachu
    • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
    • Používá se při autogenním sváření (s O2 vytváří speciální plamen)
    • Je průmyslovou surovinou pro výrobu mnoha organických sloučenin (acetaldehyd, vinylchlorid,…)

 

Areny

  • =aromatické uhlovodíky
  • Obsahují benzenové jádro

 

  • Mezi atomy uhlíku nejsou ani jednoduché ani dvojné, protože π elektrony jsou DELOKALIZOVÁNY (=konjugovány), tzn. rovnoměrně rozloženy po celém řetězci (=jsou společné všem atomům C) nad a pod rovinou kruhu, což dává molekule stálost
  • (obrázek vymyslel Kekule!!!!)
  • Vazba mezi atomy C je delší než u dvojných vazeb, ale kratší než u jednoduchých
  • Dělení arenů:
    • Monocyklické S jedním benzenovým jádrem-benzen, toluen
    • Polycyklické S kumulovanými benzenovými jádry, které sdílejí dva C atomy-naftalen, anthracen, fenanthren
    • S více izolovanými jádry, které C atom nesdílejí -bifenyl
  • Výskyt: v černouhelném dehtu
  • Vlastnosti:
    • benzen, toluen a xylen jsou kapaliny
    • naftalen, anthracen, fenanthren jsou pevné látky
    • jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpouštějí se v organických rozpouštědlech
    • mají typický zápach
    • jsou jedovaté a karcinogenní, mutagenní
    • hoří čadivým plamenem
  • reakce:
    • elektrofilní substituce:

 

  • Pokud se substituce opakuje, o místě navázání druhého substituentu rozhoduje druh prvního substituentu

 

Rozlišujeme:

  • Substituenty I. Řádu
    • Řídí vstup dalšího substituentu do polohy ortho nebo para (2, 4)
    • -OH skupina, -NH2 , halogeny, alkyly

 

  • Substituenty
    • Řídí vstup dalšího substituentu do polohy meta (3)
    • -NO2, -COOH
  • Oxidace
    • Na postranním řetězci:

 

  • Na benzenovém jádře:

 

  • Příprava:
    • Frakční destilací ropy
    • Při karbonizaci uhlí

 

  • BENZEN
    • Bezbarvá, hořlavá, zdraví nebezpečná kapalina s charakteristickým zápachem
    • Získává se z produktů karbonizace uhlí neb dehydrogenací cyklohexanu
    • Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu mnoha organických látek-např. styrenu nebo nitrobenzenu

 

  • TOLUEN (methylbenzen)
    • Kapalina podobná benzenu
    • Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu organických látek (umělého sladidla sacharinu, TNT,…)
    • Oxidací toluenu vzniká kyselina benzoová

 

  • STYREN (vinylbenzen
    • Získává se katalytickou dehydrogenací ethylbenzenu
    • Slouží k výrobě polystyrenu a butadienstyrenového kaučuku(polymerace s but-1,3-dienem)

 

  • KUMEN (izopropylbenzen)
    • Vzniká reakcí propylenu a benzenu
    • Používá se k výrobě fenolu a acetonu

 

  • XYLENY (dimethylbenzeny)

 

  • Slouží jako rozpouštědla
  • Ortho-xlen se používá k výrobě anhydridu kys. Ftalové
  • Para-xylen se používá k výrobě kys. Tereftalové
  • NAFTALEN
    • Bílá krystalická látka typického zápachu
    • V černouhelném dehtu
    • Snadno sublimuje
    • Je surovinou při výrobě organických sloučenin (kys. ftalová, barviva,…)

 

ZPRACOVÁNÍ ROPY

  • ROPA=hnědá až nazelenalá hořlavá kapalinatvořená směsí uhlovodíků, především alkanů
  • Před samotným zpracováním je ropa po transportu do rafinérie kontinuálně odsolována praním upravenou vodou a oddělením solanky v elektrostatickém odlučovači za zvýšené teploty i tlaku. Základem zpracování ropy je proces kontinuální rektifikace (často uváděná “frakční destilace” není pro zpracování ropy dostatečně efektivní), při níž jsou v kolonách odděleny při atmosférickém tlakujednotlivé skupiny uhlovodíků podle jejichbodů varu.
  • Nejlehčí plynné uhlovodíky jsou methan, ethan, propan, butan. Poslední dva jsou hlavní součásti automobilového paliva LPG. Petrolétertvoří uhlovodíky s délkou řetězce C5–7 (tv asi 30–70 °C). Používají se jako rozpouštědla, např. při chemickém čištění oděvů. Další frakce jsou benzín (C6–12, 40–200 °C), petrolej (C10–15, 150–300 °C), ze kterého se vyrábí letecké palivo pro trysková letadla, a plynový olej (C10–20, 200–300 °C), ze kterého se získává nafta a lehký topný olej. Zbytek (tzv. mazut) se podrobuje vakuové destilaci za sníženého tlaku, čímž se oddělují těžké topné oleje od asfaltu. Uhlovodíky s dlouhými řetězci (C35 a víc) mohou být hydrokrakováním rozštěpeny, čímž vzniknou mazací oleje.






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: