Uhlovodíky – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Uhlovodíky

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Majdush

 

 

• Obsahují ve svých molekulách pouze atomy uhlíku a vodíku
• Nejjednodušší org. sloučeniny
• Uhlík je schopný řetězit se a vytvářet tak nejrůznější řetězce, které tvoří kostry organických molekul

 

• Řetězce mohou být:
  • Acyklické/lineární/alifatický
  • Cyklické
  • Aromatické

 

• Nasycené (pouze jednoduché vazby)
• Nenasycené (obsahují i násobné vazby)

 

• Nerozvětvené (atomy C jsou spojeny maximálně s dvěma dalšími C)
• Rozvětvené (atomy C jsou spojeny s více než dvěma dalšími C)

 

ALKANY

• Nasycené uhlovodíky
• C_nH_2n+2
• Homologický přírůstek je CH₂
• Výskyt:
  • V zemním plynu (plynné), v ropě (kapalné), v přírodním asfaltu (pevné)

 

• Reakce:
  • Substituce
  • Eliminace

 

• METHAN CH₄
  • Bezbarvý plyn
  • Nerozpustný ve vodě ale v organických rozpouštědlech ano
  • Hlavní součást zemního plynu,
  • Vzniká rozkladem celulózy jako bahenní plyn
  • Se vzduchem tvoří výbušnou směs
  • Použití: k výrobě syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí, chlorovaných derivátů methanu

 

• ETHAN C2H6
  • Plynné palivo
  • Vzniká katalytickou hydrogenací ethenu
  • Dvě konformace:
    • Zákrytová
    • nezákrytová
  • PROPAN C₃H₈, BUTAN C₄H₁₀
    • Provází methan v zemním plynu
    • Směs do vařičů

 

CYKLOALKANY

• C_nH_2n
• Výskyt v ropě, přírodním asfaltu

 

• CYKLOPROPAN C₃H₆
  • Anestetikum
• CYKLOHEXAN C₆H₁₂
  • Dvě krajní konformace:
    • Židličková
    • Vaničková
  • Z ropy
  • K výrobě plastů, rozpouštědlo, dehydrogenací vzniká benzen

 

ALKENY

• Nenasycené uhlovodíky, obsahují dvounou vazbu C=C
• C_nH_2n
• Součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají krakováním ropy
• Vlasnosti:
  • Podobné alkanům
  • Plyny, těkavé kapaliny nebo pevné látky
  • Reaktivnější než alkany

 

• REAKCE:
  • ADICE
    • Hydrogenhalogenace

CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3

 

• Halogenacce

CH₂=CH₂ + Br₂  → Br-C H₂-CH₂-Br

 

• Vodíku (hydrogenace)

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

 

• Vody (hydratace)

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH

 

MARKOVNÍKOVO PRAVIDLO: při adicích nesymetrických činidel kladnější část se aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto záporná část činidla se aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů →  CH₂=CH-CH₃ +HCl → CH₂-CH-CH₃

 

• OXIDACE
  • Pomocí různých oxidačních činidel (KMnO3)
  • Podle reakčních podmínek vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny
• POLYMERACE
  • Mnohokrát opakovaná adice
  • Z alkenu vzniká polymer a zaniká dvojná vazba
  • Použití např. při výrobě plastů:

_nCH₂=CH₂ →  [CH₂-CH₂]_n

• PŘÍPRAVA:
  • Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku
  • Dehydratací alkoholů kyselinou sírovou
  • Zahříváním alkanů
• ETHEN (ethylen) CH₂=CH₂
  • Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti
  • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
  • Získává se při zpracování ropy
  • Slouží k výrobě polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu
• PROPEN (propylen) CH₂=CH-CH₃
  • Plyn
  • Získává se zpracováním ropy
  • Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu

 

ALKADIENY

• C_nH_2n-2
• Nenasycené uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby C=C
• Dvojné vazby mohou být:
  • Konjugované:
    • Jsou od sebe oddělené jednou jednoduchou vazbou
    • Jsou nejstálejší a průmyslově nejvýznamnější
  • Izolované:
    • Jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami
    • Chovají se podobně jako alkeny
  • Kumulované
    • Vychází z jednoho atomu uhlíku
    • Nestabilní, dochází k přesmykům
  • REAKCE:
    • Polymerace:
      • Nejvýznačnější reakce u butadienů, kde vede ke vzniku syntetických kaučuků

_nCH₂=CH-CH=CH₂ → [CH₂-CH=CH-CH₂]_n

 

• But-1,3-dien CH₂=CH-CH=CH₂
  • Plyn
  • Slouží k výrobě syntetickéhou kaučuku, polmeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými sloučeninami, např styreneem
• Izopren (2-methylbut-1,3-dien)
  • Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy)
  • Synteticky vyrobený se používá k výrobě kaučuků

 

Alkyny

• Nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu C≡C
• C_nH_2n-2
• Vlastnosti:
  • Podobné jako alkany a alkeny
  • Vyšší teploty varu
• REAKCE:
  • Adice:
    • Adice vody na ethyn
• V průmyslu slouží k výrobě acetaldehydu
• Nejprve vzniká vinylalkohol, který přechází na stabilnější acetaldehyd

 

• Adice bromu

• Adice halogenovodíků

• Adice vodíku

 

• Vznik acetylidů záměnou vodíků (vázaných na C s trojnou vazbou) za atomy kovu, významný je acetylid vápenatý Ca(C≡C)
• Příprava:
  • Nejvýznamnější zástupcem, acetylen, se vyrábí ze zemního plynu nebo z acetilidů

 

• ACETYLEN CH≡CH
  • Bezbarvý plyn, v čistém stavu bez zápachu
  • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
  • Používá se při autogenním sváření (s O₂ vytváří speciální plamen)
  • Je průmyslovou surovinou pro výrobu mnoha organických sloučenin (acetaldehyd, vinylchlorid,…)

 

Areny

• =aromatické uhlovodíky
• Obsahují benzenové jádro

 

• Mezi atomy uhlíku nejsou ani jednoduché ani dvojné, protože π elektrony jsou DELOKALIZOVÁNY (=konjugovány), tzn. rovnoměrně rozloženy po celém řetězci (=jsou společné všem atomům C) nad a pod rovinou kruhu, což dává molekule stálost
• (obrázek vymyslel Kekule!!!!)
• Vazba mezi atomy C je delší než u dvojných vazeb, ale kratší než u jednoduchých
• Dělení arenů:
  • Monocyklické S jedním benzenovým jádrem-benzen, toluen
  • Polycyklické S kumulovanými benzenovými jádry, které sdílejí dva C atomy-naftalen, anthracen, fenanthren
  • S více izolovanými jádry, které C atom nesdílejí -bifenyl
• Výskyt: v černouhelném dehtu
• Vlastnosti:
  • benzen, toluen a xylen jsou kapaliny
  • naftalen, anthracen, fenanthren jsou pevné látky
  • jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpouštějí se v organických rozpouštědlech
  • mají typický zápach
  • jsou jedovaté a karcinogenní, mutagenní
  • hoří čadivým plamenem
• reakce:
  • elektrofilní substituce:

 

• Pokud se substituce opakuje, o místě navázání druhého substituentu rozhoduje druh prvního substituentu

 

Rozlišujeme:

• Substituenty I. Řádu
  • Řídí vstup dalšího substituentu do polohy ortho nebo para (2, 4)
  • -OH skupina, -NH₂ , halogeny, alkyly

 

• Substituenty
  • Řídí vstup dalšího substituentu do polohy meta (3)
  • -NO₂, -COOH
• Oxidace
  • Na postranním řetězci:

 

• Na benzenovém jádře:

 

• Příprava:
  • Frakční destilací ropy
  • Při karbonizaci uhlí

 

• BENZEN
  • Bezbarvá, hořlavá, zdraví nebezpečná kapalina s charakteristickým zápachem
  • Získává se z produktů karbonizace uhlí neb dehydrogenací cyklohexanu
  • Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu mnoha organických látek-např. styrenu nebo nitrobenzenu

 

• TOLUEN (methylbenzen)
  • Kapalina podobná benzenu
  • Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu organických látek (umělého sladidla sacharinu, TNT,…)
  • Oxidací toluenu vzniká kyselina benzoová

 

• STYREN (vinylbenzen
  • Získává se katalytickou dehydrogenací ethylbenzenu
  • Slouží k výrobě polystyrenu a butadienstyrenového kaučuku(polymerace s but-1,3-dienem)

 

• KUMEN (izopropylbenzen)
  • Vzniká reakcí propylenu a benzenu
  • Používá se k výrobě fenolu a acetonu

 

• XYLENY (dimethylbenzeny)

 

• Slouží jako rozpouštědla
• Ortho-xlen se používá k výrobě anhydridu kys. Ftalové
• Para-xylen se používá k výrobě kys. Tereftalové

• NAFTALEN
  • Bílá krystalická látka typického zápachu
  • V černouhelném dehtu
  • Snadno sublimuje
  • Je surovinou při výrobě organických sloučenin (kys. ftalová, barviva,…)

 

ZPRACOVÁNÍ ROPY

• ROPA=hnědá až nazelenalá hořlavá kapalinatvořená směsí uhlovodíků, především alkanů
• Před samotným zpracováním je ropa po transportu do rafinérie kontinuálně odsolována praním upravenou vodou a oddělením solanky v elektrostatickém odlučovači za zvýšené teploty i tlaku. Základem zpracování ropy je proces kontinuální rektifikace (často uváděná „frakční destilace“ není pro zpracování ropy dostatečně efektivní), při níž jsou v kolonách odděleny při atmosférickém tlakujednotlivé skupiny uhlovodíků podle jejichbodů varu.
• Nejlehčí plynné uhlovodíky jsou methan, ethan, propan, butan. Poslední dva jsou hlavní součásti automobilového paliva LPG. Petrolétertvoří uhlovodíky s délkou řetězce C5–7 (tv asi 30–70 °C). Používají se jako rozpouštědla, např. při chemickém čištění oděvů. Další frakce jsou benzín (C6–12, 40–200 °C), petrolej (C10–15, 150–300 °C), ze kterého se vyrábí letecké palivo pro trysková letadla, a plynový olej (C10–20, 200–300 °C), ze kterého se získává nafta a lehký topný olej. Zbytek (tzv. mazut) se podrobuje vakuové destilaci za sníženého tlaku, čímž se oddělují těžké topné oleje od asfaltu. Uhlovodíky s dlouhými řetězci (C35 a víc) mohou být hydrokrakováním rozštěpeny, čímž vzniknou mazací oleje.