Základní pojmy v organické chemii

Proč je zakázané kopírování? 💾 Stáhnout materiálVIP členstvíNahlásit chybu

 

   Otázka: Základní pojmy v organické chemii

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Janaris

 

 

Základní pojmy v organické chemii, názvosloví organických sloučenin, alkany, cykloalkany

 

Organická chemie:

  • zabývá se studiem struktury, vlastnostmi a přípravou organických sloučenin
  • organické sloučeniny se získávají z přírodních zdrojů (ropa, zemní plyn) nebo uměle
  • první organická látka byla připravena 1828 – močovina
  • vlastnosti
    • nízké teploty tání/varu, jsou hořlavé, často jedovaté a karcinogenní, nevedou
    • elektrický proud (ani v roztoku, ani ve své tavenině), většinou nerozpustné ve
    • vodě (ale v organických rozpouštědlech ano)

 

Struktura organických látek:

  • obsahují především: uhlík (C), vodík (H), kyslík (O), dusík (N), síra (S), fosfor (F)
  • uhlík je v org. sloučeninách vždy čtyřvazný (kvůli elektronové konfiguraci)
  • všechny uhlíkové vazby jsou rovnocenné
  • atomy uhlíku mohou tvořit různé řetězce: přímé, cyklické, rozvětvené
  • vlastnosti organických látek jsou závislé na struktuře
    • → C₂H₆O = CH₃ – CH₂ -OH (alkohol)/ CH₃ – OH – CH₃ (ether)
  • vazby v molekulách mohou být jednoduché x násobné (dvojné, trojné)

 

Rozdělení organických látek:

1) Uhlovodíky – obsahují pouze C, H

  • dělí se: alkany, cykloalkany, alkeny, cykloalkeny, alkyny, cykloalkyny, areny, alkadieny
  • → necyklické (alifatické)
    • → nasycené (jednoduché vazby)
    • → nenasycené (obsahuje násobné vazby)
  • → cyklické
    • → karbocyklické ……….. → alicyklické ………….. → nasycené
    • → heterocyklické            → aromatické              → nenasycené
  • karbocyklické – cyklus tvoří jen atomy C
  • heterocyklické – cyklus tvoří i jiné atomy (N, O, S)
  • alicyklické – různě velké cykly, nepravidelné střídání vazeb
  • aromatické
    • základní cyklus minimálně 6 uhlíků, pravidelně se střídají vazby
    • jednoduché v dvojné (1,5 vazby), Hückelovo číslo

 

2) Deriváty uhlovodíků – obsahují kromě C a H také další prvky (S, O, N, halogeny)

  • jednotlivé skupiny derivátů obsahují charakteristické funkční skupiny
  • 1) Halogenderiváty – obsahují atom halogenu (-F, -Cl, -I, -Br)
  • 2) Hydroxyderiváty
    • obsahují hydroxylovou skupinu  -OH
    • fenoly (hydroxyl na aromatickém jádře), alkoholy
  • 3) Sulfonové kyseliny – obsahují skupinu -SO3H s kyselým vodíkem
  • 4) Dusíkaté deriváty
    • funkční skupina obsahuje N
    • Nitrosloučeniny – NO₂
    • Aminy – NH₂
    • Diazoniové soli – -N+≡N|
  • 5) Karbonylové sloučeniny
    • kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlovodíkový skelet
    • Aldehydy – kyslík je vázán na konci řetězce, alhehydická skupina -CH=O
    • Ketony – kyslík je vázán mimo konec řetězce, ketoskupina -C(=O)-
  • 6) Ethery – kyslík je vázán dvěma jednoduchými vazbami, -O-
  • 7) Karboxylové kyseliny
    • funkční skupina – COOH, karboxylová + aldehydická skupina
    • deriváty: soli, estery, amidy, anhydridy, (acyl)halogenidy, halogen/oxo/hydroxy/amino kysleniny
  • 8) Aromatické a heterocyklické sloučeniny

 

Izomerie:

  • jev, kdy sloučeniny o stejných souhrnných vzorcích se liší povahou vazeb, jejich pořadím nebo jen prostorovým uspořádáním

1) Konstituční izomerie:

  • mají stejné souhrnné vzorce, ale liší se konstitucí (povahou a pořadím atomů a vazeb v molekulách)
  • A) Řetězové
    • izomery se liší typem uhlíkatého řetězce
    • pentan/2-methylbutan → C₅H₁₂
  • B) Polohové – izomery se liší polohou substitulentu nebo násobné vazby
    • 2-chlorpentan/3-chlorpentan → C₅H₁₁
    • pent -2-en/pent-1-en → C₅H₁₀
  • C) Skupinové – izomery se liší funkční skupinou
    • CH₃ – O – CH₃ (ethery) – (ketony)
    • CH₃ – CH₂ – OH (alkoholy) – (aldehydy)
  • D) Tautomery – izomery se liší druhem dvojné vazby a polohou jednoho z atomů vodíku
    • alkohol …….keton (aceton)…….

 

2) Konfigurační izomerie:

  • stejné molekulové (souhrnné) vzorce, stejné konstituce, ale rozdílná konfigurace (= prostorové uspořádání v molekule)
  • A) Geometrická – liší se konfigurací substitulentů (něco jiného než vodík) na dvojné vazby nebo na cyklon
    • Z (cis) – na stejné straně
    • E (trans) –  na druhé straně
  • B) Optická izomerie = enantiomery, jsou dvě látky, které jsou zrcadlovými obrazy
    • většinou obsahují aspoň jeden chirální uhlík
    • jsou to opticky aktivní látky schopny stáčet rovinu polarizovaného světla
    • doprava (pravotočivé +) nebo doleva (levotočivé -)

 

Reakce:

1) Podle vnějších změn:

  • A) Adice – dochází k navazování atomů/skupin na násobné vazby → snižuje se násobnost vazeb
    • podle typu částice, která se na násobnou vazbu aduje dělíme adice na:
      • → radikálové – volný nepárový elektron (R∙)
      • → elektrofilní – E⁺ (kation)
      • → nukleofilní – Nu⁻ (anion)
  • B) Eliminace – opak adice, z vazeb jednoduchých vznikají vazby násobné (zvýšení násobnosti vazeb)
  • C) Substituce – výměna (mění se 1 atom nebo skupiny), nemění se násobnost vazeb
    • dělení: radikálové, elektrofilní, nukleofilní
  • D) Přesmyk – přeskupení atomů uvnitř molekuly

 

2) Podle štěpení vazeb:

  • A) Homolýza = homolytické štěpení
    • vznikají radikály (nestabilní, snaží se spárovat) → částice s nespárovaným elektronem, silně reaktivní, neschopná delší samostatné existence, vzniká rozpadem nepolárních/málo polárních vazeb (př. vodík, kyslík)
    • Cl – Cl (+UV)→ Cl∙ + Cl∙
  • B) Heterolýza = heterolytické štěpení
    • vzniká:
      • elektrofil – E⁺, nedostatek elektronů, napadají místa s elektronovou hustotou
      • nukleofil – Nu⁻, nadbytek elektronů, vyhledává elektrofilní místa
    • CH₃ – Cl → CH₃⁺ + Cl⁻

 

3) Podle vzniku vazeb:

  • A) Koligace – vznikají ze 2 radikálů (H∙ + H∙ → H₂)
  • B) Koordinace – z elektrofilu a nukleofilu (H⁺ + Cl⁻ → HCl)





Další podobné materiály na webu: