Základní pojmy v organické chemii

Otázka: Základní pojmy v organické chemii

Předmět: Chemie

Přidal(a): Janaris

Základní pojmy v organické chemii, názvosloví organických sloučenin, alkany, cykloalkany

Organická chemie:

zabývá se studiem struktury, vlastnostmi a přípravou organických sloučenin
organické sloučeniny se získávají z přírodních zdrojů (ropa, zemní plyn) nebo uměle
první organická látka byla připravena 1828 – močovina
vlastnosti
- nízké teploty tání/varu, jsou hořlavé, často jedovaté a karcinogenní, nevedou
- elektrický proud (ani v roztoku, ani ve své tavenině), většinou nerozpustné ve
- vodě (ale v organických rozpouštědlech ano)

Struktura organických látek:

obsahují především: uhlík (C), vodík (H), kyslík (O), dusík (N), síra (S), fosfor (F)
uhlík je v org. sloučeninách vždy čtyřvazný (kvůli elektronové konfiguraci)
všechny uhlíkové vazby jsou rovnocenné
atomy uhlíku mohou tvořit různé řetězce: přímé, cyklické, rozvětvené
vlastnosti organických látek jsou závislé na struktuře
- → C₂H₆O = CH₃ – CH₂ -OH (alkohol)/ CH₃ – OH – CH₃ (ether)
vazby v molekulách mohou být jednoduché x násobné (dvojné, trojné)

Rozdělení organických látek:

1) Uhlovodíky – obsahují pouze C, H

dělí se: alkany, cykloalkany, alkeny, cykloalkeny, alkyny, cykloalkyny, areny, alkadieny
→ necyklické (alifatické)
- → nasycené (jednoduché vazby)
- → nenasycené (obsahuje násobné vazby)
→ cyklické
- → karbocyklické ……….. → alicyklické ………….. → nasycené
- → heterocyklické → aromatické → nenasycené
karbocyklické – cyklus tvoří jen atomy C
heterocyklické – cyklus tvoří i jiné atomy (N, O, S)
alicyklické – různě velké cykly, nepravidelné střídání vazeb
aromatické
- základní cyklus minimálně 6 uhlíků, pravidelně se střídají vazby
- jednoduché v dvojné (1,5 vazby), Hückelovo číslo

2) Deriváty uhlovodíků – obsahují kromě C a H také další prvky (S, O, N, halogeny)

jednotlivé skupiny derivátů obsahují charakteristické funkční skupiny
1) Halogenderiváty – obsahují atom halogenu (-F, -Cl, -I, -Br)
2) Hydroxyderiváty
- obsahují hydroxylovou skupinu -OH
- fenoly (hydroxyl na aromatickém jádře), alkoholy
3) Sulfonové kyseliny – obsahují skupinu -SO₃H s kyselým vodíkem
4) Dusíkaté deriváty
- funkční skupina obsahuje N
- Nitrosloučeniny – NO₂
- Aminy – NH₂
- Diazoniové soli – -N⁺≡N|
5) Karbonylové sloučeniny
- kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlovodíkový skelet
- Aldehydy – kyslík je vázán na konci řetězce, alhehydická skupina -CH=O
- Ketony – kyslík je vázán mimo konec řetězce, ketoskupina -C(=O)-
6) Ethery – kyslík je vázán dvěma jednoduchými vazbami, -O-
7) Karboxylové kyseliny
- funkční skupina – COOH, karboxylová + aldehydická skupina
- deriváty: soli, estery, amidy, anhydridy, (acyl)halogenidy, halogen/oxo/hydroxy/amino kysleniny
8) Aromatické a heterocyklické sloučeniny

Izomerie:

jev, kdy sloučeniny o stejných souhrnných vzorcích se liší povahou vazeb, jejich pořadím nebo jen prostorovým uspořádáním

1) Konstituční izomerie:

mají stejné souhrnné vzorce, ale liší se konstitucí (povahou a pořadím atomů a vazeb v molekulách)
A) Řetězové
- izomery se liší typem uhlíkatého řetězce
- pentan/2-methylbutan → C₅H₁₂
B) Polohové – izomery se liší polohou substitulentu nebo násobné vazby
- 2-chlorpentan/3-chlorpentan → C₅H₁₁
- pent -2-en/pent-1-en → C₅H₁₀
C) Skupinové – izomery se liší funkční skupinou
- CH₃ – O – CH₃ (ethery) – (ketony)
- CH₃ – CH₂ – OH (alkoholy) – (aldehydy)
D) Tautomery – izomery se liší druhem dvojné vazby a polohou jednoho z atomů vodíku
- alkohol …….keton (aceton)…….

2) Konfigurační izomerie:

stejné molekulové (souhrnné) vzorce, stejné konstituce, ale rozdílná konfigurace (= prostorové uspořádání v molekule)
A) Geometrická – liší se konfigurací substitulentů (něco jiného než vodík) na dvojné vazby nebo na cyklon
- Z (cis) – na stejné straně
- E (trans) – na druhé straně

B) Optická izomerie = enantiomery, jsou dvě látky, které jsou zrcadlovými obrazy
- většinou obsahují aspoň jeden chirální uhlík
- jsou to opticky aktivní látky schopny stáčet rovinu polarizovaného světla
- doprava (pravotočivé +) nebo doleva (levotočivé -)

Reakce:

1) Podle vnějších změn:

A) Adice – dochází k navazování atomů/skupin na násobné vazby → snižuje se násobnost vazeb
- podle typu částice, která se na násobnou vazbu aduje dělíme adice na:
  - → radikálové – volný nepárový elektron (R∙)
  - → elektrofilní – E⁺ (kation)
  - → nukleofilní – Nu⁻ (anion)
B) Eliminace – opak adice, z vazeb jednoduchých vznikají vazby násobné (zvýšení násobnosti vazeb)
C) Substituce – výměna (mění se 1 atom nebo skupiny), nemění se násobnost vazeb
- dělení: radikálové, elektrofilní, nukleofilní
D) Přesmyk – přeskupení atomů uvnitř molekuly

2) Podle štěpení vazeb:

A) Homolýza = homolytické štěpení
- vznikají radikály (nestabilní, snaží se spárovat) → částice s nespárovaným elektronem, silně reaktivní, neschopná delší samostatné existence, vzniká rozpadem nepolárních/málo polárních vazeb (př. vodík, kyslík)
- Cl – Cl (+UV)→ Cl∙ + Cl∙
B) Heterolýza = heterolytické štěpení
- vzniká:
  - elektrofil – E⁺, nedostatek elektronů, napadají místa s elektronovou hustotou
  - nukleofil – Nu⁻, nadbytek elektronů, vyhledává elektrofilní místa
- CH₃ – Cl → CH₃⁺ + Cl⁻

3) Podle vzniku vazeb: