Nasycené uhlovodíky – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Nasycené uhlovodíky

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): farg101

 

Obsahují pouze jednoduché vazby (sigma σ)

 

Základní struktury:

  • Alkany CnH2n+2
    • Acyklické (otevřené, lineární) nasycené uhlovodíky = PARAFÍNY

 

  • Cykloalkany CnH2n
    • Nejjednodušší cyklus – 3 uhlíky

 

CH4      CH4            methan

C2H6     CH3CH3       ethan

C3H8   CH3CH2CH3     propan

C4H10   CH3(CH2)2CH3  butan

C5H12   CH3(CH2)3CH3  pentan

C6H14   CH3(CH2)4CH3  hexan

C7H16   CH3(CH2)5CH3  heptan

C8H18   CH3(CH2)6CH3  oktan

C9H20   CH3(CH2)7CH3  nonan

C10H22  CH3(CH2)8CH3  dekan

C3H6                 cyklopropan

C4H8                cyklobutan

C5H10            cyklopentan

C6H12            cyklohexan

 

Názvosloví:

  • Uhlovodíkové zbytky:
    • Jednoduché zbytky alkanů/cykloalkanů

 

–CH3methyl

–C3H7propyl

–C2H5ethyl

cyklohexyl

 

Vytvoření názvu nasyceného uhlovodíku:

  1. Vyhledáme ve vzorci tzv. hlavní řetězec – ten nejdelší
  2. Očíslujeme uhlíkové atomy hlavního řetězce a to tak, aby místo prvního rozvětvení (poloha prvního alkylu) bylo vyjádřeno co nejmenším číslem
  3. Pomocí těchto čísel stanovíme polohu(y) alkylu(ů) + určíme jeho (jejich) druh
  4. Sestavíme název
    • podle počtu uhlíků a struktury hlavního řetězce zjistíme o jaký základní nasycený uhlovodík jde
    • polohu alkylu píšeme před název příslušného alkylu & spojujeme s názvem pomlčkou
      • pro více druhů alkylů v řetězci platí:
        • řadíme je do názvu podle abecedy a oddělujeme pomlčkou
      • pro více alkylů stejného duhu v řetězci platí:
        • jejich umístění se píše společně před název daného druhu alkylu, a to podle vzrůstajícího čísla jejich polohy (!!! píšou se všechny polohy  i „dvojnásobné“)
        • jejich počet v řetězci se vyjadřuje předponou (di, tri, tetra, …)

 

Příprava:

–    hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů: R–CH=CH2+H2 -> R–CH2–CH3

–     z halogenuhlovodíků

–     z alkoholů

–     redukcí z aldehydů a ketonů

–     z karboxylových kyselin a jejich derivátů

 

Vlastnosti:

Fyzikální:

  • s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste:
  • teplota tání
  • teplota varu, závisí i na rozvětvení řetězce – čím rozvětvenější, tím nižší.
  • skupenské stavy

C1 – C4 … plyny

C5 – C17 … kapaliny

C > C17 … pevné látky

–     hustota menší než voda, plavou na vodě.

–     nepolární vazby, nerozpustné v polárních rozpouštědlech = voda, ale rozpustné v nepolárních (organických) rozpouštědlech (toluen, benzen, aceton, …)

 

  • C1 – C6 hořlaviny – uvolňují značné množství tepla
  • často typický zápach, těkavé
  • díky σ vazbě mezi uhlíkovými atomy (spojnice jader) dochází k volné otáčivosti (rotaci) atomů uhlíku kolem této spojnice = KONFORMACE
    • konfomer = molekula o takovém natočení atomů, kdy je její řetězec co nejstabilnější (energeticky nejvýhodnější)
      • každá molekula se snaží zaujmout co nejvýhodnější energetický tvar, toho dosáhne, když má jednotlivé atomy co nejdále od sebe.
    • extrémní případy (ve skutečnosti jedna pozvolna neustále přechází v druhou) – např. etan:

 

a) nezákrytová (nesouhlasná) = nejstabilnější

Fdihedrální úhel

F = 60°

 

b) zákrytová (souhlasná) = nejméně stabilní

F = 0°

 

–     u cykloalkanů je konformace omezená kvůli cyklické struktuře a velkému odklonu od vazebného úhlu např. cyklohexan

a)  vidličková – všeobecně převažuje

b) vaničková

 

Vlastnosti:

Chemické:

–    velmi málo reaktivní

–     obsahují pouze nepolární vazby (C–C; C–H), které zanikají symetrickým (homologickým) štěpením, pokud bude docházet k chemickým reakcím, tak to budou jedině RADIKÁLOVÉ (homolytické) REAKCE

–     možné změny na substrátu:

substituce

eliminace

přesmyky

 

  • Řetězová izomerie
    • U alkanů s počtem vyšším ajk 3 se setkáváme s izomerií (tj. stejný sumární vzorec, jiný strukturní)

 

Příprava:

  • Hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů

R-CH=CH2+H2 – > R-CH2-CH3

  • Redukce z alkoholů a ketonů

 

Reakce:

  • Málo reaktivní, obsahují pouze nepolární vazby (C-C, C-H)

a) Oxidace

  • Prudká reakce s kyslíkem
  • Jakýkoli shoří na oxid a vodní páru

C7H16+11O2 -> 7CO2 + 8H2O

b) Eliminace (Dehydrogenace)

  • Odštěpovaní vodíku à vznik násobných vazeb
  • Za zvýšené teploty a sníženého tlaku a katalyzátoru se dehydrogenuje
    • Endotermická reakce, vzniká plyn a nenasycené uhlovodíky

CH3-CH3 -> CH2=CH2+H2

Ethan        ->     Ethen

 

c) Přesmyk

  • Dochází k němu účinkem vnějších vlivů -> katalyzátor, zvýšená teplota
  • Využití při výrobě benzinu

 

d) Radikálová substituce

3 fáze:

  • a) Iniciace
    • Zahájení reakce vznikem radikálů z činidla (vys. reaktivní částice, má jeden či více nepárových elektronů)
    • Činidlo (př. teplo, UV zář.) se symetricky rozpadne na radikály

X — X -> X∙ + X∙

 

  •  b) Propagace
    • Vlastní průběh reakce
    • Radikály reagují s vlastními molekulami uhlovodíků à dochází k substituci (nahrazování)

— │                                        │

C H  +  X∙  ->   C∙  +  HX

— │                                        │     vedlejší produkt

— │                                    │

C∙  +  XX  ->   C X  +  X∙

— │           nová molekula          │

Činidlapožadovaný produkt

— │                                        │

C H  +  X∙ ->   C∙  +  HX

— │                                        │

  • c) Terminace
    • Ukončení reakce -> zánik radikálů

snížením teploty:           X∙ + X∙  ->  XX

│∙  +  X∙ ->  

C∙  +  X∙ ->   C X

│∙  +  X∙ ->  

│∙  +  │∙ ->  │       │

C∙  +  C∙ ->   C C

│∙  +  │∙ ->  │       │

 

  • d) Nitrace
    • Navázání nitroskupiny-NO2 na uhlík

CH4+HNO3 -> CH3 ∙NO2+H2O

 

  • e)  Krakování
    • Kvůli dlouhým řetězcům se tpracovávají krakováním (teplotní rozklad) a vznikají 2 menší (kratší) řetězce, jeden řetězec obsahuje násobnou vazbu
      • Výroba benzinu, petroleje

R1–CH2–CH3–CH2–R2  -> R1–CH═CH2  +  R2–CH3

 

Zástupci, využití:

METHAN … CH4

–     bezbarvý plyn bez chuti, bez zápachu

–     výskyt:     hlavní složka zemního plynu (75 % a více) – LPG

vzniká mikrobiálním rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu – bahenní plyn

vzniká rozkladem organických sloučenin – bioplyn (např. střevní plyn)

tvoří se při geochemických přeměnách uhlí – důlní plyn (nebezpečí výbuchu v uhelných dolech)

jeden z produktů při zpracování ropy

 

–     se vzduchem tvoří v poměru  CH4 : O2 = 1 : 10 výbušnou směs

–     podléhá halogenaci, sulfochloraci, nitraci, …

–     využití:    vysoce hořlavý, zdroj energie – topná surovina, plyn na vaření (obohacen o zapáchající látky)

CH4  +  2O2  ->  CO­2  +  2H­­­­­­­­­­2O   … – ∆H      CH4 : O2 = 1 : 2

 

výroba sazí – na černou barvu, plnidlo do pneumatik

CH4  +  O2  ->  C  +  2H2O2  CH4 : O2 = 1 : 1

 

výroba vodíku –   termické štěpení metanu

CH4(g)             -> 1200 °C ->       C(s) + 2H2 (g)

parní reformování

CH4(g) + H2O(g)            -> 800 °C ->         CO(g) + 3H2(g)

ETHAN … C2H6  –  PROPAN … C3H8  –  BUTAN … C4H10

–     součásti zemního plynu, v ropě

–     dobře hoří

–     důležité chemické suroviny na výrobu rozpouštědel, plastů, …

–     propan + butan

vznikají při termolýze ropy (krakování)

snadno zkapalnitelné, propanbutanové lahve, palivo, LPG

 

Alkany  C5 – C9

–     kapalné pohonné hmoty, benzín

–     rozpouštědla, petrolether = směs pentanů a hexanů

 

Cykloalkany

–     vlastnosti podobné alkanům s výjimkou prvních dvou, ty jsou díky velkému pnutí svých molekul značně reaktivní

  • reakce cyklopropanu s Br2
  • reakcí s vodíkem vznikají příslušné alkany
  • cyklpropanC3H6
    • bezbarvý plyn, používá se k narkózám.
  • cyklohexanC6H12
    • jeden z nejstálejších cykloalkanů; kapalina
    • tvoří vaničkovou (1 %) a židličkovou konformaci (99 %)
    • surovina pro výrobu polyamidů; rozpouštědlo.






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: