Uhlovodíky – charakteristika a rozdělení

 

   Otázka: Uhlovodíky – charakteristika a rozdělení

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Téra2507

 

 

 

 

Organická chemiezkoumá především sloučeniny uhlíku. Uhlík je v organických sloučeninách čtyřvazný. Existuje cca 15 milionu organických sloučenin.

 

Srovnání organických a anorganických sloučenin – organické – reagují pomaleji, citlivé na světlo i teplo, snadno zápalně, za vyšších teplot se rozkládají, málo stále, těkavé, většinou nerozpustné v H2O, často jedovaté, karcinogenní, tvořená jen několika prvky (C, O, H, N, P, S)
1) Vaznost prvků v organických sloučeninách: vaznost: číslo udávající počet kovalentních vazeb, které daný atom vytváří, C – čtyřvazný, H – jednovazný, O – dvojvazný, S – dvojvazný, S – dvojvazná, N – trojvazný, halogeny – jednovazné
2) Všechny vazby uhlíku jsou rovnocenné, 3) Atomy uhlíku mohou tvořit řetězce s jednoduchou, dvojnou a trojnou vazbou,
řetězce mohou být: otevřené (lineární), uzavřené (cyklické), 4) Vlastnosti látek závisí nejen na složení sloučeniny, ale také na prostorovém uspořádání – struktuře. Ze struktury můžeme usuzovat jaké vlastnosti sloučenina má (asymetrický uhlík = optická otáčivost).
Rozdělení organických sloučenin:  I. uhlovodíky (jen atomy C a H)
a) acyklické (alifatické) uhlovodíky – mají otevřený řetězec
1) nasycené – jednoduché vazby – alkany: rozvětvené, nerozvětvené  2) nenasycené – jednoduché a dvojné vazby – alkeny, alkadieny – jednoduché a trojné vazby – alkyny – nerozvětvené, rozvětvené
b) cyklické – uzavřený řetězec – 1. alicyklické (nejsou aromatické) – nasycené – cykloalkany, nenasycené – cykloalkeny, cykloalkyny, cykloalkadieny, 2. aromatické (areny) – obsahují benzenové jádro
II. deriváty uhlovodíků obsahují i jiné prvky než C a H) například halogenderiváty, alkoholy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, ..
Typy vzorců: a) Stechiometrický (empirický) – vyjadřuje základní zastoupení prvků ve sloučenině CH2O, b) Molekulový (sumární)nejen stechiometrické zastoupení, ale udává i relativní molekulovou hmotnost C6H12O6, c) Funkční (racionální) vyjadřuje atomové seskupení funkčních skupin CH3COOH, d) Strukturní (konstituční) – udává pořadí navzájem sloučených atomů, nezobrazuje ale  prostorové uspořádání CH3–CH2–CH2–CH3 , e) Strukturní elektronový – vyjadřuje i grafické uspořádání valenčních elektronů, f) Geometrický – zobrazuje prostorové uspořádání, g) Schematický – u cyklických sloučenin

 

Izomerie: Izomery jsou sloučeniny, které mají stejný souhrnný vzorec (= stejné zastoupení atomů), ale rozdílnou strukturu.
1) konstituční (rovinná) izomerie:
 a) Řetězcová izomerie – izomery se liší větvením řetězce.
b) Polohová izomerie izomery se liší polohou funkční skupiny nebo heteroatomu
propan-1-ol        CH3 – CH2 –CH2 – OH             propan-2-ol               CH3 – CH OH –CH3
c) Skupinová izomerie – izomery se liší typem funkční skupiny
(C2H6O)                CH3 – CH2 – OH   ethanol       CH3 – O- CH3  dimethylether
d) Tautomerie – izomery se liší polohou vodíku a dvojné vazby v molekule
2) Prostorová (konfigurační) izomerie: a) Konformační izomerie odvodí se volným otáčením kolem jednoduché vazby – vzniká zákrytová = souhlasná (energeticky bohatší a reaktivnější forma) a nezákrytová (energeticky chudší a stabilnější forma), u butanu dále rozlišujeme konformaci židličkovou (stabilnější) a vaničkovou, b) Geometrická izomerie – liší se polohou stejných skupin vůči dvojné vazbě, minimální rozdíly fyzikálních vlastností, rozdíly v některých chemických reakcích, velké rozdíly v biologickém působení   cis izomery (skupiny na stejné straně- např. oba nahoře)
trans izomery
(skupiny proti sobě diagonálně), c) Optické izomery = enantiomery.  Dvojice molekul optických izomerů se od sebe liší jako pravá a levá ruka (zrcadlový obraz). Obsahují chirální (asymetrický) uhlík (na každé ze čtyř vazeb C je navázaná jiná skupina. Optické izomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizovaného světla.

 

Optické izomery = enantiomery – Chemické vlastnosti se neliší, rozdíly jsou v biologickém a fyzikálním působení. Většina aminokyselin a všechny sacharidy tvoří optické izomery. Umístění chirálního centra označujeme D nebo L.
Chemické názvosloví organických sloučenin – Používáme několik typů názvosloví organických sloučenin: Triviální názvosloví: – vzniklo historickým vývojem (toluen, kyselina octová), Substituční názvosloví: – je tvořeno pomocí předpon a přípon (číslic), Radikálové názvosloví: – tvořeno pomocí názvů radikálů (číslice) 2-methyl hexan. Radikály – Vznikají ze základních uhlovodíků nahrazením jednoho nebo více H+. Mají vždy koncovku –yl. TVOŘENÍ NÁZVU ZE VZORCE – 1. Určím nejdelší řetězec a očísluji ho. 2. Určím postranní řetězce, zapisuji je v abecedním pořádku i s čísly uhlíků, za kterých vychází. 3. Připojím název nejdelšího řetězce. TVOŘENÍ VZORCE Z NÁZVU – 1. Zapíšeme nejdelší řetězec a očíslujeme ho. 2. Označíme uhlíky, z nichž vychází postranní řetězce. 3. Zapíšeme postranní řetězce. 4. Doplníme vodíky. NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Novelizovaná pravidla (od r. 2000) 1) trojná vazba: -yn alkyn, propyn, butyn,… (dříve alkin,…),   2) použití spojovníků estery: dimethyl-ftalát (dříve dimethylftalát), soli: natrium-methanoát, funkční deriváty: tetrabutylamonium-bromid,
3) Použití závorek –
fenyl(methyl)ether, ethyl(methyl)propylamin, 4) Umístění lokantů
hex-2-en (dříve 2-hexen), benzen-1,2-diol (dříve 1,2-benzendiol), butan-2-ol (dříve 2-butanol)
Uhlovodíkové zbytky (alkyly, R)
CH4 (methan)→ CH3-(methyl)→ -CH2-(methylen) CH2=CH2 (ethen)→ CH2=CH- (vinyl)→ -CH=CH-(en)
Významné deriváty benzenu: methylbenzen = toluen, dimethylbenzeny = xyleny (o-, m-, p-)
1,2-dimethylbenzen = o-xylen, 1,3-dimethylbenzen = m-xylen, 1,4-dimethylbenzen = p-xylen
vinylbenzen = styren (
→ polystyren, PS)


Deriváty uhlovodíků – obsahují kromě C a H i další prvky (O, S, N, halogeny).
Název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce. Hlavní funkční skupina druh derivátu označuje přípona např.  Alkohol. Další funkční skupiny → vyjádřeny pomocí předpon + lokantů  2-amino-butanová kyselina CH3-CHNH2-CH3-COOH

 

Kyslíkaté deriváty uhlovodíkůALKOHOLY R-OH (R = alkyl) – obsahují OH skupinu, název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce, přípona: -ol (ethanol) CH3-CH2-OH, přípona: -diol (ethan-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, alkyl + alkohol (ethylalkohol)CH3-CH2-OH, primární, sekundární, terciální alkoholy
FENOLY Ar-OH (Ar = aryl) triviální názvy (fenol, kresoly), ETHERY R1-O-R2
(R = alkyl nebo aryl), přípona –ether, alkylether: ethyl(methyl)ether CH3-CH2-O-CH3
ALEDEHYDY R-CHO (R = H, alkyl nebo aryl) přípona: –al ethanal CH3-CHO
KETONY R1 –CO – R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: – on propanon CH3 – CO – CH3 (dimethylketon) triviální názvy (aceton)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY R-COOH konc.: – ová/diová kyselina, kyselina butanová CH3-CH2-CH2-COOH
většinou triviální názvy: máselná kyselina (butanová kyselina), nasycené/nenasycené mono-, di-, tri- karboxylové kyseliny
Názvy nasycených karboxylových kyselin: H-COOH triviálně: mravenčí, systematicky: methanová,
CH3-COOH t: octová, s: ethanová, CH3-(CH2)2-COOH t:máselná, s: butanová, CH3-(CH2)14-COOH t:palmitová, s:hexadekanová, CH3-(CH2)16-COOH t: stearová, s: oktadekanová
Deriváty karboxylových kyselin – 1) SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY – substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny,karboxylová skupina zůstává nezměněna

a) HALOGEN DERIVÁTY R(X)―COOH – předpona: chlor-, brom-, iod-, fluor-, kyselina chlorethanová =chloroctová kyselina
b) HYDROXY DERIVÁTY R(OH)―COOH –
předpona: hydroxy- triviální názvy, 2-hydroxyethanová kyselina  CH2OH – COOH
2) FUNKČNÍ DERIVÁTY – změna uvnitř funkční (karboxylové) skupiny
a) SOLI R-COO-M+ (M+ = kovový kationt) – přípona: –át/-oát/-an, celý název: kationt – karboxylát (natrium-acetát) ethanoát sodný = octan sodný CH3COONa
b) ESTERY R1-O-CO-R2 – přípona: –át, R1-O- = zbytek alkoholu, CO-R2 = zbytek karboxylové kyseliny
celý název: alkyl – karboxylát (methyl-acetát)
c) OXO DERIVÁTY R-(C=O)-COOH, předpona: oxo-/keto–, triviální názvy!

 

Sirné deriváty uhlovodíků – a) SULFIDY R1-S-R2 (R=alkyl nebo aryl), přípona: -sulfid, ethyl(methyl)sulfid CH3-CH2-S-CH3
B) THIOLY (MERKAPTANY) R-SH, přípona: –thiol ( metahnthiol) CH3SH, předpona: sulfanyl (2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina) HS-CH2-CHNH2-COOH, SULFONOVÉ KYSELINY R-SO3H- uhlovodíksulfonová kyselina (benzensulfonová kyselina)

 
Dusíkaté deriváty uhlovodíkůAMINY – odvozeny od amoniaku náhradou vodíku alkylem, přípona – amin, PRIMÁRNÍ AMINY – R-NH2 – alkylamin methylamin CH3NH2
SEKUNDÁRNÍ AMINY: R1-NH-R2
alkyl1(alkyl2)amin, ethyl(metyhl)amin CH3-CH2-NH-CH3
TERCIÁLNÍ AMINY: R1-NR2-R3 – alkyl1(alkyl2)alkyl3amin, methyl1(ethyl)propylamin CH3-CH2-NCH3-CH2CH2CH3, KVARTERNÍ AMONIOVÉ BÁZE: 4 alkyly-N+ + aniont (číslovka)alkylamonium (=kationt)
př. Tetramethylamonium – chlorid, AZO SLOUČENINY Ar1-N-=N-Ar2 (Ar – aromáty) uhlovodík azouhlovodík (azobenzen), NITROSLOUČENINY: předpona: nitro- (nitromethan) CH3NO2


Významné heterocyklické sloučeniny: HETEROCYKLY: obsahující DUSÍK:
pyrrol, pyridin, pyrimidin, purin, indol, imidazol, obsahující KYSLÍK: furan, tetrahydrofuran, pyran, tetrahydropyran

 

Důležité chemické reakce organických sloučenin: 1)Substituce: nahrazování atomu jiným atomem nebo funkční skupinou CH3CH2Cl+H2O → CH3CH2OH+HCl, 2) Adice: dojde k rozštpěneí násobné vazby ze dvou reaktantů vzniká jeden produkt /halogenace, hydrogenace H2) CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl
3) Eliminace:
opak adice, vznikají násobné vazby, např. dehydrogenace CH3-CH2-OH→CH2=CH2+H2O
4) Přesmyk:
reakce uvnitř molekuly, dochází k přeskupení atomů v molekule, souhrnný vzorec se nemění CH3CH2-CH2-CH3→CH3-CH (-CH3)-CH3, 5) Oxidace přidáním O = oxygenace CH3-CH2-CH3+O2→ CH3-CHOH-CH3 =>vznikají alkoholy nebo aldehydy a ketony nebo odevzdáním H = dehydrogenace  CH3-CHOH-CH3-H2→CH3-CHO-CH3dehydrogenace probíhá pouze u alkoholů: primární alkoholy → aldehydy, sekundární alkoholy → ketony, 6) Redukce – buď odebrání O = deoxygenace CH3-CH2OH→CH3-CH3+O či přijímáním H = hydrogenace CH3-CH=O+H→CH3-CH3OH
7) Dehydratace – uskutečňuje se odebráním H2O CH3-CH2-CH2OH→CH3-CH=CH2+H2O
8) Hydratace –
uskutečňuje se přijímáním H2O
9) Esterifikace – uskutečňuje se reakcí alkoholukarboxylovou kyselinou (nebo jejím derivátem) za vzniku esteru a vody R1-OH+HOOC-R2→R1-O-CO-R2-H2O
hydrolýza esteru R1-O-CO-R2+H2O
→ R1-OH+HOOC+R2    Rozklad esteru vodou
10) Kondenzační reakce
(=spojení dvou molekul za vzniku složitější sloučeniny)






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: