Deriváty karboxylových kyselin, optická izomerie, deriváty kyseliny uhličité

 

   Otázka: Deriváty karboxylových kyselin, optická izomerie, deriváty kyseliny uhličité

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): VityVity

 

 

 

 

Optická izomerie

– izomerie je stav, kdy sloučeniny se stejným sumárním vzorcem mají jiné strukturní uspořádání atomů v molekule a tedy i chemické a fyzikální vlastnosti

– druh prostorové izomerie, při níž je vztah mezi izomery (antipody) totožný vztahu předmětu a jeho zrcadlového obraz

– jsou opticky neztotožnitelné

– podmínkou je asymetrický (chirální) uhlík – uhlík, na kterém jsou navázány čtyři různé substituenty

– důsledkem je optická aktivita

– schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla

– doprava +; doleva –

– racemická směs

– směs antipodů (+ a -) v poměru 1:1

– směs je opticky neaktivní

– př. alanin

 

Deriváty karboxylových kyselin

– deriváty se dělí na substituční a funkční

– substituční deriváty

– skupina COOH zůstává (zůstávají kyselinami)

– nahrazen je jakýkoliv H z uhlovodíkového zbytku

a) Halogenderiváty karboxylových kyselin

– vlastnosti nejvíce ovlivňuje substituent na α-uhlíku

– vlivem -I-efektu posíleným halogenem kyselost oproti nesubstituovaným kyselinám roste

– čím více substituentů na α-uhlíku, tím se jedná o silnější kyselinu

– dobře rozpustné ve vodě, v organických rozpouštědlech

– kapalné, krystalické

– leptavé, toxické

přehled

– kyselina chloroctová

– krystalická, leptavé účinky v organické syntéze

– kyselina trichloroctová

– krystalická, bezbarvá, leptavé účinky

– jedna z nejsilnějších organických sloučenin

– KA – 2*10-1

– leptání bradavic

– kyselina fluoroctová

– prudce jedovatá

– tropické rostliny (acacia georgiama)

b) Aminokyseliny

– bílé, krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě

– amfoterní

– COOH          – kyselá

– NH2              – zásaditá

– probíhá vnitřní disociace

– vzájemná interakce funkčních skupin v rámci jedné molekuly (závisí na pH prostředí)

  • a) v neutrálním prostředí
  • b) v zásaditém prostředí

 

  • c) v kyselém prostředí

 

 

v prostředí s určitým pH – ionty se pohybují účinkem stejnosměrného elektrického napětí různou rychlostí, využívá se k oddělení směsí AMK a jejich identifikaci – elektroforeza

– izoelektrický bod

– hodnota pH, při které jsou obě skupiny disociovány do stejného stupně (celkový náboj je nulový, nepohybují se k žádné elektrodě)

– při tomto pH jsou nejméně rozpustné ve vodě

– výskyt, význam

– α-L-AMK     – stavební jednotky peptidů, bílkovin (20)

– aspartam      – umělé sladidlo, kyselina asparagová + fenylalanin

– prokain         – ester kyseliny 4-aminomáselné

– glutasol        – glutamát sodný

– framykoin    – peptidové antibiotikum

– esenciální AMK

– nepostradatelné pro živočichy, nedokáží si je vytvořit, musí je přijímat v potravě

– rozvětvený řetězec, aromatické, heterocykly, se sírou

– optická izomerie

c) hydroxykyseliny

– obsahují jednu nebo více OH skupin, zvyšuje se jejich kyselost, ale jsou stále slabší než halogenderiváty karboxylových kyselin

– sirupovité kapaliny nebo pevné látky

– lépe rozpustné ve vodě než nesubstituované

– díky OH skupině mají podobné (stejné) vlastnosti jako alkoholy (fenoly)

– oxidací může dojít ke štěpení, vzniku aldehydkyselin, ketokyselin

– aromatické – elektrofilní substituce na benzenovém jádře

přehled

– kyselina mléčná (2-hydroxypropanová)

– soli – laktáty

– vznik

– mléčným kvašením cukerných roztoků (lactobacilus streptococus) – př.: kyselé mléko, kefír, jogurt, zelí

– odbouráváním kyseliny pyrohroznové při nedostatku kyslíku >> práce svalů na kyslíkový dluh

použití – redukční činidlo při vybarvování tkanin, lékařství, odvápňování koží, kvasný průmysl (konzervační účinky)

– kyselina jablečná

– nezralé ovoce, meziprodukt metabolismu rostlin

– kyselina vinná

– má 4 izomery, ale jen dva jsou opticky aktivní

využití

(+)vinná – potravinářství (prášky do pečiva), fehlingův roztok (vinan draselno sodný), barvířství (mořidlo)

(-)vinná – „vinný kámen“ – kyselá draselná sůl

 

– kyselina citronová (2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová)

– volně – citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky

– meziprodukt metabolismu (citrátový cyklus)

výroba – zkvašování cukerných roztoků (melasa)

– appergillus niger

– bezbarvá krystalická, kyselá, dobře rozpustná ve vodě

použití – textilní (barvení), potravinářství (nápoje, cukrářské výrobky), lékařství (krev – váže Ca2+)

– kyselina salicylová (salix – vrba) (2-hydroxybenzoová)

– bezbarvá, krystalická, silnější než benzoová

použití – baktericidní účinky (antiseptikum), salicylan sodný (léčba revmatismu)

– kyselina acetylsalicylová

– acylpyrin (antipyretikum)

 

– kyselina p-aminosalicylová

– PAS – lék proti TBC

 

– kyselina gallová

– dubová kůra, duběnky, listy čajovníku

– složka taninu (svíravé účinky)

– bezbarvá krystalická látka

– redukční účinky

použití – antrachinonová barviva, kožní lékařství, tanin (barvení vlny, střevní choroby, popáleniny), dříve se z ní vyráběl inkoust

– Funkční deriváty

– substituce H nebo OH v hydroxylu v karboxylu

– už nejsou kyselinami

a) soli

– náhrada H+ v hydroxylu kationtem kovu

– názvosloví – latinsky kation kovu + uhlovodík oát

HCOOK          kalium-methanoát (mravenčan draselný)

CH3COONa    natrium ethanoát (octan sodný)

b)halogenidy

– názvosloví – acyl + halogenid        x          opisem

CH3-CO-Cl     acetylchlorid (ethanoylchlorid)  x  chlorid kyseliny octové

– kapalné, krystalické, štiplavý zápach

– leptavé účinky

– nižší teploty tání a varu než u původních kyselin

– vlivem polarity vazby Cδ+-Clδ- jsou velmi reaktivní, více než kyseliny, reaguji s nukleofilními činidly

použití – acylace – elektrofilní substituce arenů – acylační činidla

– výroba esterů, amidů, anhydridů

 

c) amidy

– názvosloví – uhlovodík + amid

CH3CH2CH2CONH2   butanamid

– vysoká teplota tání (vodíkové můstky)

– bazické

– vyšší – pevné látky

– působením silných kyselin podléhají hydrolýze

– cyklické – laktany

 

d) anhydridy

– názvosloví – uhlovodík + anhydrid

CH3COO         ethananhydrid, acetanhydrid, opisem anhydrid kyseliny octové

– kapaliny s leptavými účinky, rozpustné v polárních organických rozpouštědlech

– reagují s ethanolem a vodou

– méně reaktivní než halogenidy

 

 

e) estery

– přírodní (lipidy) a syntetické (PES – polyestery – vlákna pryskyřice)

– názvosloví – jako soli, ale místo názvu kationtu je název uhlovodíkového zbytku

CH3CH2COOCH3

systematické – methyl-propanoát

triviální – octan ethylnatý, ethylester kyseliny octové

– kapalné, od vyšších mastných kyselin pevné

– málo rozpustné ve vodě, dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech

– nízké teploty tání a varu (netvoří vodíkové můstky)

– alkalickou hydrolýzou vznikají mýdla (MK, NaOH)

– nižší – ovocné vůně (parfémy, esence – tresti)

– rozpouštědla lepidel, laků

– vosky, tuky, oleje

příprava – karboxylová kyselina s alkoholem za vysokých teplot a kyselinou sírovou za vzniku esteru a vody

přehled

– ethylacetát, butylacetát – rozpouštědla

– esence:

propylacetát – hruška

pentylacetát – banán

oktylacetát – pomeranč

ethylformiát – rum

– estery kyseliny akrylové (propenové) – akrylová vlákna, organická skla (plexisklo), zubní protézy

– estery kyseliny ftalové – změkčovadla PVC

– dimethylftalát – repelenty

f) nitrily

– jedovaté látky

R-C≡N|

– kapalné, krystalické, rozpustné ve vodě

– vznikají dehydratací amidu

 

přehled

– akrylonitril

– methannitril

HCN

 

Deriváty kyseliny uhličité

– dá se na ni nahlížet jako na karboxylovou kyselinu

– nestálá kyselina – v čistém stavu neexistuje

– dvojsytná

 

– ze strukturního vzorce je vidět, že obsahuje karboxyl, můžeme tedy odvodit:

a) soli

 

b) organické látky

– halogenidy

– chlorid kyseliny uhličité

– nestálá kyseliny chlormravenčí

 

dichlorid kyseliny uhličité

– fosgen – jedovatý plyn, bojový plyn

– vzniká při tepelném rozkladu tetrachlormethanu, chlorovaných uhlovodíků

– reaktivní

 

– amidy

– kyselina karbamová

– nestálá, stabilní jsou až její soli a estery

 

– soli – karbamany

– estery – urethany

 

– praktický význam mají polyurethany

výroba – alkyl izokyanát (R-N=C=O) + glykol

vznikají hmoty různých vlastností >> kartáče na šaty, houby, výplně matrací, sedadel automobilů (molitan) – lehčený

urethanové pryže – pevné, odolné proti obrusu, schopné tlumit nárazy

– močovina (urea)

– diamid kyseliny uhličité

– produkt metabolismu bílkovin u savců

– bílá krystalická látka, rozpustná ve vodě, v ethanolu

– zahříváním (160°C) vzniká biuret – s Cu2+ tvoří fialový komplex

– reakce se používá k důkazu bílkovin – peptidové vazby – biuretová

– výroba aminoplastu (formaldehyd + močovina >> močovinoformaldehydové pryskyřice)

– tepelně stálé

– izolační materiály

– nábytkářství (umakart

– dusíkaté hnojivo

– umělé krmné směsi

– barbituráty (hypnotika)






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: