Sacharidy – maturitní otázka (3)

Proč je zakázané kopírování? 💾 Stáhnout materiálVIP členstvíNahlásit chybu

 

Otázka: Sacharidy

Předmět: Chemie

Přidal(a): Barbora61

 

Základní popis

  • významné přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách
  • nejrozšířenější (pentózy, hexózy), součást NK, obsahují aldehydickou a keto skupinu
  • obsahují v molekulách N, C, O
  • zelené rostliny je produkují při fotosyntéze 12 H2O + 6 CO2 -> C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O
  • funkce:
    • zásobní
    • stavební
    • zdroj energie
  • biologický význam: součást NK, glukolipidů, glukoproteinů, průmysl (výroba papíru, alkoholu, výbušnin, kyselin)

 

METABOLISMUS SACHARIDŮ

  • sacharidy se syntetizují v autotrofních organismech, kde jsou produktem fotosyntézy
  • zásadní úlohu hraje glukóza

 

Katabolismus sacharidů

  • polysacharidy a oligosacharidy v trávící soustavě rozloženy na monosacharidy
  • monosacharidy jsou střevní stěnou vstřebávány do krevního oběhu a transportovány do jater
  • z nadbytečné glukózy se v játrech tvoří glykogen

Glykolýza:

  • děj, při němž je glukóza Bohunice za anaerobních podmínek odbourávána na pyruvát za uvolnění energie v podobě ATP
  • probíhat v cytoplazmě, glukóza vstupující do glykolýzy musí být aktivována na glukózu-6-fosfát
  • konečný zisk energie z glykolýzy představují dvě molekuly ATP
  • hl. fáze glykolýzy:
    • aktivace glukózy a její přeměna na triofosfáty
    • dehydrogenace glyceraldehyd – 3 – fosfátu na 3-fosfátglycerát
    • přeměna 3-fosfoglycerátu na pyruvát
  • pyruvát vstupuje do dalších reakcí:
    • Anaerobní podmínky: – pyruvát se redukuje na laktát (kys. mléčná), který se tvoří ve svalech při intenzivní práci za nedostatku kyslíku (mléčné kvašení), některými organismy i na ethanol a CO2 (ethanolové kvašení)
    • Aerobní podmínky: – pyruvát podléhá dekarboxylaci za vzniku acetylkoenzymu, který vstupuje Kresbova cyklu

 

Anabolismus sacharidů

  • autotrofní organismy (bakterie, sinice) mají schopnost syntetizovat sacharidy a anorganické látky v procesu zvaném fotosyntéza
  • heterotrofní organismy přijímají sacharidy v potravě, v přírodě tvoří glukózu z jednoduchých organických látek, vzniklých katabolitickými pochody v organismu GLUKONEOGENEZE (org, získávají glukózu po vyčerpání zásob glykogenu v těle, hladovění)
  • nadměrné množství sacharidů -> acetyl—CoA -> mastné kys. -> vznik tuků

 

Fotosyntéza:

  • Soubor chemických reakcí, při níž za účasti slunečního záření a přítomnosti chlorofylu dochází k přeměně anorganických látek na organické, probíhá v chloroplastech
  • Obecná rovnice fotosyntézy: 12 H2O + 6 CO2 -> C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O
  • Hlavní předpoklady fotosyntézy:
    • 1. zdroj CO2 a H2O
    • 2. zdroj slunečního záření
    • 3. přítomnost chlorofylu
  • Světelná fáze:
    • Pouze za přítomnosti světla, energie citového záření využita k tvorbě ATP.
    • Probíhá ve 2 systémech:
  • FOTOSYSTÉM II.:
    • Obsahuje formy chlorofylu absorbující sluneční záření po maximální vlnové délce 680 nm.
    •  příjme světelné záření, přejde do excitovaného stavu a uvolní elektrony -> fotosystém I nahradí z něho uvolněné elektrony a část jejich energie je využita k tvorbě ATP
    • doplňuje se fotolýza vody, při které se voda rozkládá na kyslík vodík a elektrony
  • FOTOSYSTÉM I.:
    • obsahuje formy chlorofylu absorbující sluneční záření o max. vlnové délce 700 nm
    • přímé sjetá záření, přejde kdepak z citovaného stavu a uvolní elektrony, které mohou:
      • 1. redukovat NADP+ na NADH+H+
      • 2. vrátit zpět na P700, přičemž část energie je využita k tvorbě ATP
  • Temnostní fáze:
    • Na světle nezávislá, pro většinu průběhu dochází k redukci CO2 za vzniku sacharidů při využití ATP a NADPH+H+ ze světelné fáze
    • CALVINŮV CYKLUS:
      • nejvýznamnější metabolická cesta syntézy sacharidů, kdy je CO2 postupně začleňován do organické sloučeniny, konečným produktem je sacharid.
      • molekula CO2 nejdříve zareaguje s ribóza-1,5-bisfosfátem za vzniku nestabilního šestiuhlíkatého produktu, který se rozpadá na dvě molekuly 3-fosfoglycerátu
      • 3-fosfoglycerát je pomocí ATP fosfolyrován na 1,3-bisfosfoglyceral a ten redukován pomocí NADPH+H+ na glyceraldehyd-3-fosfát
      • část glyceraldehyd-3-fosfátu kondenzuje za vzniku fruktóza -1,6-bisfosfátu, který je defosforylován na fruktóza-6-fosfát a ten se mění na glukóza-6-fosfát
      • část glyceraldehydu-3-fosfátu slouží k obnově ribóza-1,5-bisfosfátu

 

DRUHY VZORCŮ

  • Fisherovy vzorce: znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidů, lineární
  • Tollensovy vzorce: přechod
  • Hawothovy vzorce: používají se pro znázornění cyklických řetězců forem sacharidů, podobnost s heterocykly

 

MONOSACHARIDY

  • nelze ji dražit rozložit nejjednodušší různý počet– OH
  • prvotně vznik fotosyntézou, druhotně vznik štěpením disacharidů

Struktura:

  • optická aktivita
  • optická izomerie – opticky aktivní látky, které jsou schopné stáčet rovinu polarizovaného světla doprava nebo doleva, n = 2x, kde x je počet chirálních uhlíků
  • enantiomery – zrcadlové obrazy, D / L formy, osová souměrnost
  • racemická směs – navenek se jeví jako opticky neaktivní 1D: 1L
  • chirální uhlík – může přehodit D a L
  • epimery – 2 stereoizomery, které se liší v konfiguraci na 1 z chirálních uhlíků
  • anomery – liší se od sebe dvě struktury pouze orientací potenciálové hydroxylové skupiny
  • vytvoření pyranózy:
  • Fyzikální vlastnosti
    • bezbarvé, krystalické látky sladké chuti
    • polární sloučeniny, neelektrolyty
    • jejich roztoky stáčí rovinu polarizovaného světla.
    • nerozpouští se v nepolárních rozpouštědlech
    • zahřívání tají, rozkládají se – karamelizují
  • Chemické vlastnosti
    • nejatraktivnějším místem je aldehyd. a ketosk.
    • redukce, tvorba glukosidů, N-glukosidů, oxidace, esterifikace, ethanolové kvašení
  • OXIDACE
    • zvyšování oxid. čísla
    • oxidací aldóz vznikají aldonové kyseliny
  • REDUKCE
    • snižování oxid. čísla
    • redukcí vznikají cukerné alkoholy alditoly
    • nejznámější je D-glucitol (sorbitol, sladidlo pro diabetiky)
  • TVORBA GLUKOSIDŮ
    • acetoly monosacharidů, nemají redukční vlastnosti
    • glykosidická vazba C-O-C
    • neobsahují poloacetálový hydroxyl
    • nejdůležitější nukleosidy
  • TVORBA N-GLUKOSIDŮ
    • glykosidická vazba C-N-C
    • nukleosidy
    • vznikají reakcí poloacetálového hydr. s -NH sk.
  • ESTERIFIKACE
    • alkohol + kyselina -> ester kyselina + H2O, nejznámější s H3PO4
  • ETHANOLOVÉ KVAŠENÍ C6H12O6 -> 2 CO2 + 2 C2H5OH
    • kvasinky vznikají anaerobně (bez přístupu vzduchu)
    • produktem je alkohol a CO2 (nedýchatelný)
    • hodně cukru = silný alkohol
    • čistý alkohol destilací
    • vedlejší produkty: aceton, kys. citronová
    • mléčné kvašení: bakterie, alkohol + kys. mléčná (kefír, kysané zelí)

 

REAKCE S ALKOHOLY

  • Chemické reakce.
    • monosacharidy se oxidují Fehlingovým nebo Tollensovým činidlem
    • Fehlinogvo: obsahuje v komplexu s kyselinou vinnou mědnaté ionty, které se účinkem monosacharidů redukují červený oxid měďný
    • Tollensovo: obsahuje dvoum komplexu slov a maniak a stříbrné ionty, které se účinkem monosacharidů redukují a stříbra, vznik stříbrného zrcátka, monosacharidy se proto zařadí mezi redukující cukry, důkaz
    • Zástupci monosacharidů (nejjednodušší glyceraldehyd, dihydroxyaceton)
  • Aldózy (redukující):
    • D-glukóza
      • aldohexóza, hroznový cukr
      • bílá, sladká látka, rozpustná ve vodě
      • lehce stravitelná, zdroj energie
      • získává se ze škrobu
      • příprava krystalizací z rostlinných šťáv
      • umělá výživa sladidlo, glukopur
      • volná: rostlinné šťávy, ovoce a mat
      • vázaná: součást oligo a polysacharidů
    • D-galaktóza
      • součást krevních polysacharidů
      • obsaženo v agaru (řasy), složka laktózy
    • D-ribóza
      • součást DNA, pentóza, hexonový cyklus
      • součást RNA a ATP
    • 2-deoxy-D-ribóza
      • součást DNA
    • Mannóza
      • skořápky ořechů, pomerančová kůra
    • Glyceraldehyd
      • nejjednodušší, má 2 optické izomery
  • Ketózy:
    • Dihydroxyaceton
      • glycerol, nejjednodušší
    • D-fruktóza
      • ovocný cukr, včelí med, nejsladší
      • zdroje energie, hexóza, pentózový cyklus

 

OLIGOSACHARIDY

  • sacharidy složené ze dvou až 10 molekul monosacharidu vázaných glykosickou vazbou
  • nejznámější jsou disacharidy

 

Disacharidy

  • monosacharidové jednotky mohou být vázány dvojím způsobem:
    • Poloacetonový hydroxyl jedné molekuly monosacharidu se spojí s některým hydroxylem (jiným než poloacetálovým) jiné molekuly monosacharidů a vznikne redukující disacharid.
    • Poloacetálový hydroxyl jedné molekuly monosacharidu se spojí poloacetálovým hydroxylem jiné molekuly monosacharidů a vzniká neredukující disacharid
  • vlastnosti: bezbarvé, krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě na sladké roztoky, součástí potravin

 

Zástupci disacharidů (kromě sacharózy všechny redukující)

  • Sacharóza
    • – spojením fruktózy a glukózy
    • – řepný nebo třtinový cukr, rostliny, zdroje energie
    • – neredukující, bezbarvá, krystalická látka
    • – zdroj: cukrová třtina a řepa
    • – sladidlo, v kyselém prostředí hydrolýzuje (štěpí se)
    • – invertní cukr: včelaři
    • – nestačí rovinou polarizovaného světla
  • Maltóza
    • – spojením glukózy a glukózy
    • – sladový cukr, výroba piva
    • – redukující, zdroje energie
    • – sladká: do cukrovinek
    • – enzym maltáza
    • – vznik hydrolýzou škrobu nebo glykogenu
  • Laktóza
    • – spojením byla laktózy a glukózy
    • – mléko savců, mléčný cukr, redukující
    • – některé kvasinky zkvašují na ethanol a kys. mléčnou
    • – uvolňuje CO2 a H2O – dráždivé látky – intolerance

 

POLYSACHARIDY

  • glykosidické spojení více než 10 monosacharidových jednotek, patří mezi biopolymery
  • jsou nejrozšířenější, stavební, zásobní látky, nemají sladkou chuť
  • dělení:
    • Podle typů monos. jednotek
    • Podle struktury
    • Podle funkce
  • vlastnosti: některé rozpustné ve vodě, některé bobtnají, nemají redukční vlastnosti (protože vznikají glykosidické vazby mezi poloacetálovými hydroxyly)
  • Zástupci polysacharidů (neredukující)

 

1) Zásobní

  • nerozpustné ve vodě, málo reaktivní
  • vláknité molekuly, kombinace s bílkovinami
  • Chitin
    • – exoskelet členovců a bezobratlých
    • – buněčné stěny hub, řas a rostlin
    • – podobný celulóze, místo hydroxylové skupiny má acetamidovou skupinu
  • Celulóza
    • – vice jak 1000 stavebních jednotek glukopyranózy
    • – lineární struktura – přírodní vlákna
    • – nerozpustná ve vodě
    • – čistá (bavlna), dřevo (lignin, buničina, surová, textilní a papírenský průmysl), pryskyřice (hemicelulóza)
    • – přežvýkavci schopni trávit
    • – neredukující, působením nitrační směsi – nitrocelulóza
  • Agar
    • – z červených mořských řas
    • – živné medium pro kultivaci mikroorganismů a rostlin
    • – potravinářství (dochucování a zahušťování)
  • Pektiny
    • – nejvíce jablka, angrešt, maliny, rybíz
    • – s agarem výroba gelů, gelfix
    • – odbourávání cholesterolu

 

2) Zásobní (rezervní)

  • zásobárna energie a látek
  • homosacharidy, škrob, glykogen
  • méně vodíkových můstků
  • méně odolné vůči vodě
  • Škrob
    • V vodě tvoří koloidní roztoky
    • stavební jednotka: alfa–D–glukopyranóza
    • skládá se z:
      • amylózy (lineární, rozpustná v H2O)
      • amylopektinu (nerozpustná ve vodě, rozvětvená, škrobový maz, bobtná)
    • důkaz škrobu jódem
    • hlízy brambor, semena, rostliny, kořeny, listy obilná zrna
    • vyskytuje se v podobě zrn, základní složka potravy
    • nepotravinářské využití škrobu: obalování osiv, klíčení, lepidla, pudry, pasty, prací prostředky, keramika, vitamín C, antibiotika
    • mazovatění škrobu: levotočivá šroubovice se rozbalí do dlouhých řetězců tím, že zvýší viskozitu roztoků
    • hydrolýza probíhá účinkem amyláz: kratší oligosacharidy se štěpí od konce po maltózu
  • Glykogen
    • – živočišný škrob
    • –  v buňkách (kosterní svalstvo, játra)
    • – rozpustný ve vodě
    • – připomíná amylopektin, více ale větvený
  • Inulin
    • – zvýšený příjem upravuje hladinu cukru v krvi a snižuje vysoký tlak
    • – cibuloviny, koření čekanky, artyčok
    • – pro diabetiky
    • – podpora růstu přátelských střevních bakterií– zlepšení činnosti střev, probiotika

 

3) Polysacharidy se specifickými funkcemi

  • glukoaminoglykany, mukopolysacharidy (heparin, proteinová kostra)
  • základní složky pojivové tkáně (chrupavky, šlachy, cévní stěny)
  • organismech tlumiče nárazu a mazadly
  • kyselina hyaluronová (kloubní mas a sklivec, kosmetika)
  • heparin (inhibuje srážlivost krve)


Další podobné materiály na webu: