Karbonylové sloučeniny – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Karbonylové sloučeniny

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Rinoa

 

 

 

 

Charakteristika

  • obsahují ve svých molekulách jednu nebo více karbonylových skupin
  • dělíme je na:
  1. aldehydy → na uhlík karbonylové skupiny je navázán vodík a uhlíkový zbytek
    • pozn. výjimkou je formaldehyd mající na uhlíku karbonylové skupiny navázány 2 vodíky)

 

  1. ketony → na uhlík karbonylové skupiny jsou navázány 2 uhlíkové zbytky, hojně se vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic, řada z nich je metabolicky významná

 

Vlastnosti

  • nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (výjimkou je plynný formaldehyd), vyšší jsou pevné látky
  • mají vyšší teplotu varu než příslušné nenasycené uhlovodíky, ale nižší než odpovídající alkoholy, netvoří vodíkové vazby
  • nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností
  • nižší aldehydy pronikavě zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni (ovocnou nebo květinovou)

 

Aldehydy

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –al

CH2O – methanal, CH3CHO – ethanal…

2. způsob: název uhlovodíku + koncovka –karbaldehyd

CH3CHO – ethankarbaldehyd, cyklohexankarbaldehyd…

3. způsob: odvozený od latinského názvu kyseliny + koncovka –aldehyd

CH2O – kyselina acidum formidum à formaldehyd
CH3CHO – kyselina acidum acetidum à acetaldehyd

 

Reakce aldehydů:

1. vznik oxidací primárního alkoholu → u aldehydů probíhá snadno, produktem jsou karboxylové kyseliny

R-CH2OH → R-CHO → R-COOH

 

2. mají redukční účinky (redukují jinou látku a samy se oxidují), produkt je primární alkohol

 

3. jodoformová reakce → slouží jako důkaz ethanolu, a alkalickém prostředí a v přítomnosti jodu se ethanol přemění na acetaldehyd a ten s jodem poskytuje žlutý krystalický jodoform (methanol takto nereaguje)

 

Vznik acetalů a poloacetalů

Vznikají reakcí alkoholu a karbonylové sloučeniny (uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu)

 

Přehled aldehydů:

  • všechny aldehydy jsou karcinogeny

 

Formaldehyd (methanol) CH2O

  • plyn štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě
  • vyrábí se katalytickou oxidací methanolu
  • používá se jako dezinfekční prostředek, je surovinou pro výrobu platů a barviv
  • jeho 40% vodný roztok → formalín → slouží k dezinfekci a jako konzervační prostředek biologického materiálu
  • má schopnost polymerovat → vznik polyformaldehydu
  • používá se při výrobě plastů:
    1. aminoplasty → aminoformaldehydové pryskyřice
    2. fenoplasty → fenolformaldehydové plykyřice
      • může se oxidovat: CH2O + O → HCOOH

 

Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO

  • pronikavě páchnoucí kapalina, dobře rozpustná ve vodě
  • vyrábí se katalytickou oxidací ethanolu (nebo ethylenu) nebo adicí vody na acetylen
  • snadno polymeruje
  • jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs
  • používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek

 

Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd) C6H5OH

  • hnědá kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě
  • v přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk
  • vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem
  • používá se při výrobě léčiv a barviv
  • je složkou všech destilátů získaných kvašením peckového ovoce (např. slivovice)
  • reakcí se vzdušným kyslíkem vzniká kyselina benzoová, která se přidává do hořčice, užívá se pro konzervaci zavařenin

 

Ketony

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –on

CH3 – CO – CH3 – propanon
CH3-CO-CH2-CH3 – butanon

CH3COCH2CH2CH3 – pentan-2-on

Máme-li v řetězci více než 4 uhlíky, píše se číslo uhlíku, na kterém je ketonová skupina

2. způsob: název uhlovodíkového zbytku + koncovka –keton

CH3-CO-CH3 – dimethylketon

CH3-CO-CH2-CH3 – ethylmethylketon

CH3COCH2CH2CH3 – methylpropylketon

3. způsob: triviální

CH3–CO–CH3 – aceton

 

Reakce ketonů:

1. oxidace sekundárních alkoholů (zpět redukcí ketonu vzniká sekundární alkohol)

 

2. redukční reakce ketonů

cyklohexanon -> cyklohexanol

 

3. oxidace ketonů → dochází ke štěpení původního uhlíkového skeletu za vzniku dvou molekul karboxylových sloučenin

 

Přehled ketonů:

Aceton (dimethylketon, propanon) CH3COCH3

  • bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně
  • její pára se vzduchem jsou výbušné
  • vyrábí se oxidací propan-2-olu
  • používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin
  • aceton vzniká v lidském těle jako meziprodukt při metabolismu tuků, zvýšená tvorba acetonu signalizuje přítomnost některých onemocnění (např. diabetes), popř. hladovění

 

Cyklohexanon

  • kapalina vonící po mátě peprné
  • vyrábí se oxidací cyklohexanu nebo cyklohexanolu
  • je výchozí surovinou pro výrobu plastů

 

Chinony

  • nemají aromatický charakter
  • mají konjugovaný nenasycený systém → vzhledem ke konjugaci vazby C=O s C=C neposkytují všechny typické reakce karbonylových sloučenin

 

Názvosloví:

kmen (název aromatického uhlovodíku) + chinon

 

Reakce:

  1. reagují s Grignardovým činidlem
  2. reagují s NH2OH (hydroxylamin)

 

Přehled chinonů:

9, 10 antrachinon → barvářská surovina

ubichinony → důležité biochemické katalyzátory






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: