Karbonylové sloučeniny – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Karbonylové sloučeniny

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Rinoa

 

 

 

 

Charakteristika

• obsahují ve svých molekulách jednu nebo více karbonylových skupin
• dělíme je na:

1. aldehydy → na uhlík karbonylové skupiny je navázán vodík a uhlíkový zbytek
   • pozn. výjimkou je formaldehyd mající na uhlíku karbonylové skupiny navázány 2 vodíky)

 

2. ketony → na uhlík karbonylové skupiny jsou navázány 2 uhlíkové zbytky, hojně se vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic, řada z nich je metabolicky významná

 

Vlastnosti

• nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (výjimkou je plynný formaldehyd), vyšší jsou pevné látky
• mají vyšší teplotu varu než příslušné nenasycené uhlovodíky, ale nižší než odpovídající alkoholy, netvoří vodíkové vazby
• nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností
• nižší aldehydy pronikavě zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni (ovocnou nebo květinovou)

 

Aldehydy

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –al

CH₂O – methanal, CH₃CHO – ethanal…

2. způsob: název uhlovodíku + koncovka –karbaldehyd

CH₃CHO – ethankarbaldehyd, cyklohexankarbaldehyd…

3. způsob: odvozený od latinského názvu kyseliny + koncovka –aldehyd

CH₂O – kyselina acidum formidum à formaldehyd
CH₃CHO – kyselina acidum acetidum à acetaldehyd

 

Reakce aldehydů:

1. vznik oxidací primárního alkoholu → u aldehydů probíhá snadno, produktem jsou karboxylové kyseliny

R-CH₂OH → R-CHO → R-COOH

 

2. mají redukční účinky (redukují jinou látku a samy se oxidují), produkt je primární alkohol

 

3. jodoformová reakce → slouží jako důkaz ethanolu, a alkalickém prostředí a v přítomnosti jodu se ethanol přemění na acetaldehyd a ten s jodem poskytuje žlutý krystalický jodoform (methanol takto nereaguje)

 

Vznik acetalů a poloacetalů

Vznikají reakcí alkoholu a karbonylové sloučeniny (uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu)

 

Přehled aldehydů:

• všechny aldehydy jsou karcinogeny

 

Formaldehyd (methanol) CH₂O

• plyn štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě
• vyrábí se katalytickou oxidací methanolu
• používá se jako dezinfekční prostředek, je surovinou pro výrobu platů a barviv
• jeho 40% vodný roztok → formalín → slouží k dezinfekci a jako konzervační prostředek biologického materiálu
• má schopnost polymerovat → vznik polyformaldehydu
• používá se při výrobě plastů:
  1. aminoplasty → aminoformaldehydové pryskyřice
  2. fenoplasty → fenolformaldehydové plykyřice
     • může se oxidovat: CH₂O + O → HCOOH

 

Acetaldehyd (ethanal) CH₃CHO

• pronikavě páchnoucí kapalina, dobře rozpustná ve vodě
• vyrábí se katalytickou oxidací ethanolu (nebo ethylenu) nebo adicí vody na acetylen
• snadno polymeruje
• jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs
• používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek

 

Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd) C₆H₅OH

• hnědá kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě
• v přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk
• vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem
• používá se při výrobě léčiv a barviv
• je složkou všech destilátů získaných kvašením peckového ovoce (např. slivovice)
• reakcí se vzdušným kyslíkem vzniká kyselina benzoová, která se přidává do hořčice, užívá se pro konzervaci zavařenin

 

Ketony

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –on

CH₃ – CO – CH₃ – propanon
CH₃-CO-CH₂-CH₃ – butanon

CH₃COCH₂CH₂CH₃ – pentan-2-on

Máme-li v řetězci více než 4 uhlíky, píše se číslo uhlíku, na kterém je ketonová skupina

2. způsob: název uhlovodíkového zbytku + koncovka –keton

CH₃-CO-CH₃ – dimethylketon

CH₃-CO-CH₂-CH₃ – ethylmethylketon

CH₃COCH₂CH₂CH₃ – methylpropylketon

3. způsob: triviální

CH₃–CO–CH₃ – aceton

 

Reakce ketonů:

1. oxidace sekundárních alkoholů (zpět redukcí ketonu vzniká sekundární alkohol)

 

2. redukční reakce ketonů

cyklohexanon -> cyklohexanol

 

3. oxidace ketonů → dochází ke štěpení původního uhlíkového skeletu za vzniku dvou molekul karboxylových sloučenin

 

Přehled ketonů:

Aceton (dimethylketon, propanon) CH₃COCH₃

• bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně
• její pára se vzduchem jsou výbušné
• vyrábí se oxidací propan-2-olu
• používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin
• aceton vzniká v lidském těle jako meziprodukt při metabolismu tuků, zvýšená tvorba acetonu signalizuje přítomnost některých onemocnění (např. diabetes), popř. hladovění

 

Cyklohexanon

• kapalina vonící po mátě peprné
• vyrábí se oxidací cyklohexanu nebo cyklohexanolu
• je výchozí surovinou pro výrobu plastů

 

Chinony

• nemají aromatický charakter
• mají konjugovaný nenasycený systém → vzhledem ke konjugaci vazby C=O s C=C neposkytují všechny typické reakce karbonylových sloučenin

 

Názvosloví:

kmen (název aromatického uhlovodíku) + chinon

 

Reakce:

1. reagují s Grignardovým činidlem
2. reagují s NH₂OH (hydroxylamin)

 

Přehled chinonů:

9, 10 antrachinon → barvářská surovina

ubichinony → důležité biochemické katalyzátory