Otázka: Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby
Předmět: Chemie
Přidal(a): VityVity
Hydroxylové sloučeniny
– deriváty uhlovodíků obsahující hydroxylovou skupinu -OH
– dělí se na
- alkoholy – hydroxylová skupina není navázána přímo na benzenové jádro
- fenoly – hydroxylová skupina je navázána přímo na benzenové jádro
– rozdělení alkoholů
a) podle polohy -OH skupiny
- primární – na uhlík, na který je navázána OH skupina je navázán pouze jeden další uhlovodíkový zbytek
- sekundární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány dva další uhlovodíkové zbytky
- terciární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány další tři uhlovodíkové zbytky
b) podle počtu OH skupin
- jednosytné
- vícesytné – více OH skupin na jednom uhlíku
- nenasycené uhlovodíky – nestálé, přeměňují se na karbonyly
– názvosloví
– triviální
– systematické
a) uhlovodík + ol
methanol
propan-1,2,3-triol/glycerol
b) uhlovodíkový zbytek + alkohol
pokud OH skupina není hlavní funkční skupina v řetězci >> předpona hydroxy
výskyt:
– volně – pomáhají pi kvašení ovoce
– estery – reakce karboxylu s alkoholem
– sacharidy, terpenoidy, steroidy
– vitaminy (rozpustné ve vodě)
– alkaloidy
vlastnosti:
– vytvářejí vodíkové můstky (mezi sebou i s vodou) >> vyšší teplota varu a neomezená rozpustnost ve vodě
– methanol – 65°C; ethanol – 78°C
– nižší rozpustnost – způsobena větším počtem / délkou uhlíkového řetězce, aromaticitou, rozvětveností řetězce
– vyšší rozpustnost – větší počet hydroxylových skupin
reakce:
a) Amfoterní charakter
1) kyselost
- alkoholy
>> vznik alkoholátů (alkoxidů) – silné zásady, pevné látky, leptavé účinky
- fenoly
– díky +M-efektu silnější kyseliny než alkoholy – snadněji odštěpí H+
využití alkoholátů a fenolátů – vnášení R-O do molekul organických látek (R-O – nukleofilní činidlo); při přípravě étherů
2) zásaditost
b) Substituce
c) Eliminace
d) Oxidace
1) primární
– oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, pokud oxidace pokračuje, vznikají karboxylové kyseliny
2) sekundární
– oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony
3) terciární
– za normálních podmínek neproběhne, pokud proběhne, pouze se štěpí řetězce
e) Esterifikace
– reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru a vody
Přehled hydroxylových sloučenin
a) Alkoholy
Methanol („dřevný líh“)
– bezbarvá, příjemně vonící kapalina
– teplota varu – 65°C
– vysoce toxický – poškozuje zrakový nerv, nevratně poškozuje játra
– smrtelná dávka – 200g
– zaměnitelný s ethanolem
výroba – ze syntézního plynu (ten se získává ze zemního plynu)
použití – rozpouštědlo, kapalné palivo, oxidací se získává formaldehyd >> pryskyřice
Ethanol
– bezbarvá, příjemně vonící kapalina
– teplota varu – 78°C
– těkavá, hořlavá kapalina
– toxický – poškození jater, nervových buněk, vede k rakovině
– návyková, psychotropní látka
– protijed při otravě methanolem
výroba
a) kvašení cukerných roztoků (kvasinka pivní)
– získá se 15-16% roztok >> destilace – získá se koncentrovanější (40% a více)
b) adice vody na ethen
denaturovaný líh – přidání páchnoucích, jedovatých látek, aby se zabránilo konzumaci
použití – palivo, rozpouštědlo, desinfekce, alkoholové nápoje, ničí živé bakterie, ne spory
ethylenglykol – ethan-1,1-diol
– sladká olejovitá kapalina vysoké teploty varu (197°C)
– toxický – léčba ethanolem
výroba – hydrolýza ethylenoxidu
použití – rozpouštědlo, plasty, hlavní složka FRIDEXU – nemrznoucí směs
glycerol
– teplota varu – 290°C – vodíkové můstky
– sirupovitá kapalina rozpustná ve vodě
výroba – hydrolýza lipidů (tuky, oleje)
použití – potravinářství, kosmetika, výroba plastů
výroba glyceroltrinitrátu – kapalina velmi citlivá na náraz
– napuštěním do porézní hlinky ztrácí citlivost a je potřeba rozbuška >> dynamit
b) Fenoly – většina pevné látky
fenol
– bezbarvá krystalická látka výrazného zápachu
– teplota tání – 43°C
– na světle tmavne
výroba – z černouhelného dehtu; oxidací kumenu
použití – plasty, léčiva, desinfekce, barviva, pesticidy
kresoly
– zapáchající kapaliny
použití – desinfekce
benzendioly
– hydrochinon, resorcinol, pyrokatechal
Sirné obdoby hydroxylových sloučenin
– obsahují thioskupinu -SH
>> THIOLY (merkaptany)
– názvosloví
uhlovodík + thiol
CH3-SH methanthiol
– vlastnosti
– malá rozpustnost ve vodě (téměř žádná) – vazba nepolární, netvoří vodíkové můstky
– nízká teplota varu
– silný zápach >> odorizace zemního plynu (kvůli identifikaci zemního plynu)
– oxidace
Éthery
– R-O-R´
– dva uhlovodíkové zbytky navázané na atom kyslíku
– názvosloví
- a) triviální – anisol
- b) systematické
1) alkoxyalkan
2) dialkyléther (zbytky abecedně)
-vlastnosti
– nižší teplota varu než alkoholy, protože nevytváří vodíkové můstky
– těkavé, směsi se vzduchem výbušné
– výborná rozpouštědla
– se vzdušným kyslíkem vytvářejí explosivní peroxidy
přehled étherů
diethyléther
– těkavá kapalina
– menší hustota než voda
– teplota varu 35°C
– výborné rozpouštědlo a extrakční činidlo
– se vzduchem výbušný
– narkotické účinky
– omezená rozpustnost ve vodě
– dříve se používal jako anestezie
– při odpařování ochlazuje povrch
výroba – účinkem H2SO4 na CH3CH2OH
ethylenoxid
– karcinogenní plyn
– velmi reaktivní – způsobeno sníženou pevností jeho vazeb v tříčlenném cyklu
– účinkem roztoků kyselin a zásad se štěpí na ethylenglykol
výroba – katalyzovaná oxygenace ethylenu vzdušným kyslíkem
dioxan
– toxický, výborné rozpouštědlo
MTBE – methyl terciární butyléther
– antidetonační přísada do benzínu
