Deriváty uhlovodíků – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Deriváty uhlovodíků

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Rumík

 

 

 

 

Jsou to sloučeniny, které vzniknou nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v uhlovodíku jiným prvkem nebo skupinou prvků.

 

Halogenderiváty

obecný vzorec:           R-X                 X = halogen

R = zbytek po uhlovodíku

př: CH3Cl = methylchlorid

– vznikají náhradou jednoho nebo více vodíků v uhlovodíku halogenem

 

Příprava halogenderivátů:

1. reakce uhlovodíku s halogenem

př: příprava CH3Cl:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

 

2. reakce nenasyceného uhlovodíku s halogenem nebo halogenvodíkem

Reakce halogenderivátů:

Závisí:

a) na halogennu:

F -> Cl -> Br -> I            v řadě reaktivnost klesá

 

b) na vzdálenosti halogenů od násobné vazby, nebo benzenového jádra, čím větší vzdálenost, tím vyšší reaktivnost

 

c) na pořadí uhlíku na kterém je halogen vázán

terciální -> sekundární -> primární  v řadě klesá

 

1. substituční reakce:

Halogen ne nahrazován jiným atomem nebo skupinou.

Využití při syntéze alkoholů, nitroderivátů, aminoderivátů, atd.

 

2. eliminační reakce – dehydrohalogenace

Odštěpování vodíku a halogenu.

Využití v hasících přístrojích, při výrobě plastů a stavebních hmot.

 

3. polymerační reakce

Jedná se o spojení halogenderivátů na vysokomolekulární celky – makromolekuly.

př.: výroba PVC z vinylchloridu

 

Fyzikální vlastnosti halogenderivátů:

Závisí na druhu halogenů, jejich počtu a struktuře uhlíkatého řetězce. Zavedením halogenů do organické sloučeniny se zvyšuje její hustota a bod varu. S přibývajícím počtem halogenů klesá těkavost a hořlavost látek. Ve vodě jsou velmi málo rozpustné až nerozpustné, dobře se rozpouštějí v organických a nepolárních rozpouštědlech.

 

Fyziologické vlastnosti halogenderivátů:

Dobrá rozpustnost v tucích má za následek jejich snadné ukládání ve tkáních. Těkavé halogenderiváty resorbované (pohlcené) plícemi a pokožkou vylučuje lidský organismus dýcháním. Větší počet halogenů v molekule snižuje toxicitu (jedovatost).

 

Důležité halogenderiváty:

Fluorderiváty

CFCl3 – trichlorfluormetan = freon 11, dále ostatní formy (12, 13), které mají vliv na koncentraci ozonu v ovzduší.

CF2=CF2 – tetraflourethylen – polymerací – teflon

 

Chlorderiváty

CHCl3 – trichlormetan – chloroform = bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, rozpouštědlo, narkóza.

CCl4 – tetrachlormetan – bezbarvá nehořlavá jedovatá kapalina, rozpouštědlo a náplň hasících přístrojů

CH2=CH–Cl – vinylchlorid – výroba PVC

 

Bromderiváty a jododeriváty

CHBr3 – bromoform, bezbarvá nasládlá kapalina, anestetické účinky (uklidňuje), léky proti kašli.

CHI3 – jodoform – žlutá krystalická látka, v lékařství

 

Nitroderiváty

obecný vzorec:           R-NO2

 

Vznikají substitucí jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku jednovaznou skupinou NO2 – nitroskupina.

 

Příprava nitroderivátů:

1. nitrace uhlovodíků (redukce uhlovodíku s HNO3)

př. nitrace CH4

2. nitrace benzenu

3. nitrace toluenu – při různých teplotách

 

1,3,5-trinitrotoluen + H2O

TNT – kapalná výbušná směs

 

Důležité nitroderiváty:

C6H5NO2 – světle žlutá kapalina, prudce jedovatá; rozpouštědlo; výroba anilinu

 

Aminoderiváty

Jsou to organické sloučeniny odvozené od amoniaku nahrazením 1,2 nebo 3 atomů vodíku uhlovodíkovým zbytkem.

NH3

 

primární                                 sekundární                             terciální

methylamin                            dimethylamin                        trimethylamin

 

Rozdělení primárních aminoderivátů dle řetězce:

acyklické

cyklické

aromatické

 

Příprava aminoderivátů:

Aminoderiváty se připravují reakcí halogenderivátů s amoniakem:

CH3Cl+NH3 -> CH3NH2+HCl

 

Aromatické aminoderiváty

= C6H5NH2 – fenylamin = anilin – bezbarvá kapalina, která účinkem světla a kyslíku hnědne, silně jedovatá a působí toxicky v parách resorbcí pokožkou; použití na výrobu barviv a léčiv.

Výroba: redukcí nitrobenzenu

 

C6H5-NH-C6H5 = difenylamin – bezbarvá krystalická látka, jedovatá, její 1% roztok v koncentrované H2SO4 se používá jako činidlo důkazu stanovení NO3 (dusičnanů).

 

Hydroxyderiváty

obecný vzorec:           R-OH

Jsou to organické sloučeniny, které mají ve své molekule 1 nebo více hydroxyskupin (OH).

 

rozdělení:

a) podle uhlovodíkového zbytku R

R-

alkyl                                                   R-aryl = fenoly

alkenyl

alkinyl

cykloalkyl             alkoholy

cykloalkenyl

cykloalkinyl

 

b) podle počtu hydroxyskupin

1 OH skupina – jednosytné

2 OH skupiny – dvojsytné

3 OH skupiny – trojsytné

n OH skupin – vícesytné

 

c) podle druhu uhlíku

primární – OH skupina je navázána na primárním uhlíku

sekundární – OH skupina je navázána na sekundárním uhlíku

terciální – OH skupina je navázána na terciálním uhlíku

 

Příprava hydroxyderivátů:

1. hydrolýzou halogenderivátů

– reakce halogenderivátu s vodou

CH3Cl+H2O -> CH3OH+HCl

 

2. hydrolýzou esterů

– reakce esterů s vodou

– estery jsou látky, které vzniknou tak, že v organické kyselině OH skupinu nahradíme zbytkem alkoholu

 

3. redukcí aldehydů a ketonů

– redukcí aldehydů vznikají primární alkoholy a redukcí ketonů sekundární alkoholy

 

4. kvasnými procesy a destilací

– příprava ethanolu a methanolu (nežádoucí složka)

 

Reakce hydroxyderivátů:

1. substituční reakce

– OH skupina je nahrazena jinou skupinou

CH,OH+NH3 -> CH3NH2+H2O

 

2. acidobazické reakce

– vodík v hydroxyskupině je nahrazován kovem

– při těchto reakcích vznikají tzv. alkoholáty a fenoláty

(reakce hydroxyderivátů s anorganickým hydroxydem)

CH3CH2OH + NaOH -> CH3CH2ONa+H2O

ethanolát sodný – alkoholát

 

3. oxidační reakce alkoholů

– oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a oxidací sekundárních alkoholů ketony

Důležité alkoholy a fenoly

CH3OH – methanol = methylalkohol = dřevný líh

– bezbarvá hořlavá, prudce jedovatá kapalina

– poškozuje oční nervy, vzniká při rozkladné destilaci dřeva

– Tv = 68°C, vyrábí se syntézou CO + H2

– používá se jako organické rozpouštědlo a na výrobu formaldehydu

C2H5OH – ethanol = ethylalkohol, Tv = 78°C

 

vyrábí se:

a) alkoholovým kvašením cukrů:

C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2

 

b) hydratace ethylenu – reakce ethylenu s vodou

CH2=CH2 + H2O -> CH3CH2OH

syntetický líh

1,2 ethandiol – fridex – nemrznoucí směs

1,2,3 prontriol – glycerol – součást tuků a olejů, sirupovitá nasládlá kapalina, potravinářství, lékařství, kosmetika, výbušnina

 

C6H5OH – fenol (kys. karbolová) – bezbarvá krystalická látka, používá se k desinfekci, polymerací vzniká bakelit nebo silon.

Ostatní fenoly se používají jako desinfekční prostředky (např. lyzol)






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: