Otázka: Deriváty uhlovodíků
Předmět: Chemie
Přidal(a): Rumík
Jsou to sloučeniny, které vzniknou nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v uhlovodíku jiným prvkem nebo skupinou prvků.
Halogenderiváty
obecný vzorec: R-X X = halogen
R = zbytek po uhlovodíku
př: CH3Cl = methylchlorid
– vznikají náhradou jednoho nebo více vodíků v uhlovodíku halogenem
Příprava halogenderivátů:
1. reakce uhlovodíku s halogenem
př: příprava CH3Cl:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
2. reakce nenasyceného uhlovodíku s halogenem nebo halogenvodíkem
Reakce halogenderivátů:
Závisí:
a) na halogennu:
F -> Cl -> Br -> I v řadě reaktivnost klesá
b) na vzdálenosti halogenů od násobné vazby, nebo benzenového jádra, čím větší vzdálenost, tím vyšší reaktivnost
c) na pořadí uhlíku na kterém je halogen vázán
terciální -> sekundární -> primární v řadě klesá
1. substituční reakce:
Halogen ne nahrazován jiným atomem nebo skupinou.
Využití při syntéze alkoholů, nitroderivátů, aminoderivátů, atd.
2. eliminační reakce – dehydrohalogenace
Odštěpování vodíku a halogenu.
Využití v hasících přístrojích, při výrobě plastů a stavebních hmot.
3. polymerační reakce
Jedná se o spojení halogenderivátů na vysokomolekulární celky – makromolekuly.
př.: výroba PVC z vinylchloridu
Fyzikální vlastnosti halogenderivátů:
Závisí na druhu halogenů, jejich počtu a struktuře uhlíkatého řetězce. Zavedením halogenů do organické sloučeniny se zvyšuje její hustota a bod varu. S přibývajícím počtem halogenů klesá těkavost a hořlavost látek. Ve vodě jsou velmi málo rozpustné až nerozpustné, dobře se rozpouštějí v organických a nepolárních rozpouštědlech.
Fyziologické vlastnosti halogenderivátů:
Dobrá rozpustnost v tucích má za následek jejich snadné ukládání ve tkáních. Těkavé halogenderiváty resorbované (pohlcené) plícemi a pokožkou vylučuje lidský organismus dýcháním. Větší počet halogenů v molekule snižuje toxicitu (jedovatost).
Důležité halogenderiváty:
Fluorderiváty
CFCl3 – trichlorfluormetan = freon 11, dále ostatní formy (12, 13), které mají vliv na koncentraci ozonu v ovzduší.
CF2=CF2 – tetraflourethylen – polymerací – teflon
Chlorderiváty
CHCl3 – trichlormetan – chloroform = bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, rozpouštědlo, narkóza.
CCl4 – tetrachlormetan – bezbarvá nehořlavá jedovatá kapalina, rozpouštědlo a náplň hasících přístrojů
CH2=CH–Cl – vinylchlorid – výroba PVC
Bromderiváty a jododeriváty
CHBr3 – bromoform, bezbarvá nasládlá kapalina, anestetické účinky (uklidňuje), léky proti kašli.
CHI3 – jodoform – žlutá krystalická látka, v lékařství
Nitroderiváty
obecný vzorec: R-NO2
Vznikají substitucí jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku jednovaznou skupinou NO2 – nitroskupina.
Příprava nitroderivátů:
1. nitrace uhlovodíků (redukce uhlovodíku s HNO3)
př. nitrace CH4
2. nitrace benzenu
3. nitrace toluenu – při různých teplotách
1,3,5-trinitrotoluen + H2O
TNT – kapalná výbušná směs
Důležité nitroderiváty:
C6H5NO2 – světle žlutá kapalina, prudce jedovatá; rozpouštědlo; výroba anilinu
Aminoderiváty
Jsou to organické sloučeniny odvozené od amoniaku nahrazením 1,2 nebo 3 atomů vodíku uhlovodíkovým zbytkem.
NH3
primární sekundární terciální
methylamin dimethylamin trimethylamin
Rozdělení primárních aminoderivátů dle řetězce:
acyklické
cyklické
aromatické
Příprava aminoderivátů:
Aminoderiváty se připravují reakcí halogenderivátů s amoniakem:
CH3Cl+NH3 -> CH3NH2+HCl
Aromatické aminoderiváty
= C6H5NH2 – fenylamin = anilin – bezbarvá kapalina, která účinkem světla a kyslíku hnědne, silně jedovatá a působí toxicky v parách resorbcí pokožkou; použití na výrobu barviv a léčiv.
Výroba: redukcí nitrobenzenu
C6H5-NH-C6H5 = difenylamin – bezbarvá krystalická látka, jedovatá, její 1% roztok v koncentrované H2SO4 se používá jako činidlo důkazu stanovení NO3– (dusičnanů).
Hydroxyderiváty
obecný vzorec: R-OH
Jsou to organické sloučeniny, které mají ve své molekule 1 nebo více hydroxyskupin (OH).
rozdělení:
a) podle uhlovodíkového zbytku R
R-
alkyl R-aryl = fenoly
alkenyl
alkinyl
cykloalkyl alkoholy
cykloalkenyl
cykloalkinyl
b) podle počtu hydroxyskupin
1 OH skupina – jednosytné
2 OH skupiny – dvojsytné
3 OH skupiny – trojsytné
n OH skupin – vícesytné
c) podle druhu uhlíku
primární – OH skupina je navázána na primárním uhlíku
sekundární – OH skupina je navázána na sekundárním uhlíku
terciální – OH skupina je navázána na terciálním uhlíku
Příprava hydroxyderivátů:
1. hydrolýzou halogenderivátů
– reakce halogenderivátu s vodou
CH3Cl+H2O -> CH3OH+HCl
2. hydrolýzou esterů
– reakce esterů s vodou
– estery jsou látky, které vzniknou tak, že v organické kyselině OH skupinu nahradíme zbytkem alkoholu
3. redukcí aldehydů a ketonů
– redukcí aldehydů vznikají primární alkoholy a redukcí ketonů sekundární alkoholy
4. kvasnými procesy a destilací
– příprava ethanolu a methanolu (nežádoucí složka)
Reakce hydroxyderivátů:
1. substituční reakce
– OH skupina je nahrazena jinou skupinou
CH,OH+NH3 -> CH3NH2+H2O
2. acidobazické reakce
– vodík v hydroxyskupině je nahrazován kovem
– při těchto reakcích vznikají tzv. alkoholáty a fenoláty
(reakce hydroxyderivátů s anorganickým hydroxydem)
CH3CH2OH + NaOH -> CH3CH2ONa+H2O
ethanolát sodný – alkoholát
3. oxidační reakce alkoholů
– oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a oxidací sekundárních alkoholů ketony
Důležité alkoholy a fenoly
CH3OH – methanol = methylalkohol = dřevný líh
– bezbarvá hořlavá, prudce jedovatá kapalina
– poškozuje oční nervy, vzniká při rozkladné destilaci dřeva
– Tv = 68°C, vyrábí se syntézou CO + H2
– používá se jako organické rozpouštědlo a na výrobu formaldehydu
C2H5OH – ethanol = ethylalkohol, Tv = 78°C
vyrábí se:
a) alkoholovým kvašením cukrů:
C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2
b) hydratace ethylenu – reakce ethylenu s vodou
CH2=CH2 + H2O -> CH3CH2OH
syntetický líh
1,2 ethandiol – fridex – nemrznoucí směs
1,2,3 prontriol – glycerol – součást tuků a olejů, sirupovitá nasládlá kapalina, potravinářství, lékařství, kosmetika, výbušnina
C6H5OH – fenol (kys. karbolová) – bezbarvá krystalická látka, používá se k desinfekci, polymerací vzniká bakelit nebo silon.
Ostatní fenoly se používají jako desinfekční prostředky (např. lyzol)
