Alkany a cykloalkany

 

   Otázka: Alkany a cykloalkany

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Kadlecová Natálie

 

 

Alkany a cykloalkany

• Vytváří tzv. homologickou řadu= každý člen se liší od přecházejícího o skupinu CH₂ (=homologický přírůstek)
• homologická řada: -CH₂– homologický přírůstek
  • CH₄      + CH₂ ↓     methan
  • CH₃CH₃  + CH₂ ↓     ethan
  • CH₃CH₂CH₃  + CH₂ ↓     propan atd.

• Obecný vzorec:
  • alkany: C_nH_{2n + 2}
  • cykloalkany:  C_nH_2n , n = přirozené číslo
  • C₁– C₄ = plyny
  • C₅– C₁₆ = kapaliny
  • C₁₇ a více= pevné látky

• Zdrojem- ropa, zemní plyn
• Lehčí než voda (havárie tankeru= ropa na hladině)
• Ve vodě nerozpustné, rozpouští se v organických rozpouštědlech
• Body tání/varu rostou s rostoucí molekulovou hmotností
• Málo reaktivní za normální teploty
• Hořlavé
  • dokonalým spalováním vzniká CO₂ a H₂O
  • nedokonalým spalováním vzniká CO (prudce jedovatý) a H₂O

• Se vzduchem výbušné
• Díky vazbě, která je nepolární- nereagují s běžnými kyselinami, hydroxidy, ox. Činidly
• Uhlík v hybridním stavu- štěpí se homoliticky= radikálově
• Cykloalkany- Vyšší body tání a varu než u alkanů se stejným počtem uhlíků (díky výskytu Van der Waalsových sil)

 

Příprava a výroba

1) Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků

• Nenasycené uhlovodíky- mají násobnou vazbu
• Hydrogenace- vnášení H, váže se na násobné vazby
• Probíhají za vyšší teploty a tlaku
• Katalyzátory- Ni, Pd, Pt…
• Využití:
  • Výroba syntetického materiálu
  • Výroba mazacích olejů

2) Redukce alkylhalogenidů kovem

• Rovnice:
• CH₃-CH2-Cl + Zn + H(+) -> CH₃-CH₃ + Zn (2+) + Cl (-)
• Reakcí alkylhalogenidů se Na v etheru lze připravit molekuly s dvojnásobnou délkou řetězce
• 1-jodpropan + 2Na → 2NaI + hexan

 

Chemické reakce

Radikálová substituce

• Homolitické štěpení vazby C-C nebo C-H
• Dochází k tomu za vyšších teplot, nebo UV zářením
• 1. fáze: iniciace– probíhá u činidla např. U halogenu X₂
  • X₂ -> 2 X·

• 2. fáze: propagace– radikály činidla reagují s molekulou uhlovodíku za vzniku alkylového radikálu a halogen vodíku
  • Alkylové radikály ihned napadají molekulu halogenu za vzniku alkylhalogenidu a halogenového radikálu
  • Tato reakce probíhá až do vymizení radikálů
• 3. fáze: terminace– probíhá několika způsoby a dochází k reakci buď:
  • Stejných radikálů- X· + X· → X₂
  • Různých radikálů- CH₃· + Cl· → CH₃Cl
  • Nebo se přidává inhibitor, např O2
    • Typy radikálových substitucí Sr:

 

1) halogenace -iniciace např. Cl2  → Cl-Cl  → Cl· + Cl·

• Propagace- chlorace methanu
  • CH₄ + Cl· → CH₃· + HCl
  • Ch₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·
• Terminace- opak iniciace

2) sulfonace – činidlem je H₂SO₄

• Např.: sulfonace methanu: CH₄ + H₂SO₄ → CH₃HSO₂ + H₂O

3) nitrace– činidlo HNO₃

• Např.: nitrace methanu: CH₄ + HNO₃ →⁴⁰⁰° CH₃NO₂ + H₂O
• Při nitraci složitějších alkanů vzniká směs nitrosloučenin
• Jedná se o izomery a současně dochází i ke štěpení molekul
• H₃C – CH₂ – CH₃ + HNO₃ → H₂C – CH₂ – CH₃ + H₃C – CH – CH₃  + CH₃CH₂NO₂ + CH₃NO₂ 
  • na H₂C a CH navázáno NO₂

 

4) Sulfochlorace– činidlem směs SO₂ + Cl₂

• Např sulfochlorace methanu
  • CH₄ + SO₂ + Cl₂ → CH₃SO₂Cl + HCl
• Např. Sulfochlorace cyklobutanu:
  • C₄H₈ + SO₂ + Cl₂ → C₄H₇SO₂Cl + HCl

5) eliminace

• Mezi eliminace patří termolýza=pyrolýza
• Za zvýšené teploty se rozštěpí molekula alkanu s dalším řetězcem na kratší alkan a alken
• Funkční vzorec:
  • H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ → H₃C-CH₂-CH₃ + H₂C=CH-CH₃
• S touto reakcí se setkáváme při zpracování ropy- krakování
• Štěpení molekul při 900°C
• 400°- 600°C za přítomnosti katalyzátorů (Ni, Pt)
• Dále sem patří dehydrogenace alkanů- dávání pryč vodíku
• Za vysoké teploty a přítomnosti katalyzátorů (Ni, Pt)
• Vznikají alkeny → alkyny

 

Dehydrogenace propanu:

• CH₃-CH₂-CH₃ → H₂ + CH₃-CH=CH₂

 

Dehydrogenace butanu:

• H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ → H₂ + H₂C=CH-CH₂-CH₃ → H₂ + H₂C=CH-CH=CH₂

 

Methan CH₄

• Nachází se v zemním plynu, v ropě
• Součástí střevních plynů přežvýkavců, sopečných plynů
• Vzniká mikrobiálním rozkladem rostlin a živočichů
• Ve vesmíru- součástí některých planet (Neptun)
• Skleníkový plyn- vytváří skleníkový efekt
• Vzniká i činností člověka- krakováním ropy; při hydrogenaci uhlí, destilace dřeva a uhlí
• Vlastnosti: Bezbarvý plyn, hořlavý- plynné palivo, nahradil svítiplyn (jedovatý)
• Příprava:
  • 1) Přímá syntéza- reakce vodíku a uhlíku, za vysokých teplot a tlaku
  • 2) Rozklad karbidu hlinitého s vodou
  • 3) Termický rozklad bezvodého octanu sodného (CH₃COONa)
• Spalování:
  • dokonalé- CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
  • Nedokonalé- CH₄ + O₂ → C + 2H₂O
• S vodní párou methan reaguje za vzniku vodního plynu
• CH₄ + H₂O → CO + 3H₂ (vys. teplota + katalyzátor Ni) = vodní plyn- využití v chem. průmyslu
• Oxidací methanu vzniká acetylen: 6CH₄ + O₂ → 2C₂H₂ + 2CO + 10H₂
• Využití- palivo v domácnostech, topivo – zdroj energie

 

Ethan C₂H₆

• Bezbarvý plyn, součástí zemního plynu a ropy, hořlavý
• Podobné vlastnosti jako methan
• Výroba: hydrogenace:
  • HC ≡ CH + H₂ → H₂C=CH₂
  • H₂C=CH₂ + H₂ → H₃C-CH₃
• Využití: podobné jako methan
• Výroba organických rozpouštědel

 

Propan C₃H₈ a Butan C₄H₁₀

• Plyny, zdrojem zemní plyn a ropa
• Zkapalněná směs- pro výrobu PB lahví (palivo)
• Výbušná směs
• Výroba: propan- hydrogenace propenu
• butan- hydrogenace but-1-enu/buta-1,3-dienu
• Řetězový izomer butanu:

 

Kapalné alkany:

• Součástí kapalných paliv připravovaných z ropy
• Výborná rozpouštědla tuků

 

Isooktan = 2,2,4-trimethylpentan

• Využití- určení oktanového čísla ve směsi s n-heptanem
• Oktanové číslo
  • vyjadřuje odolnost paliva proti samozápalu
  • Isooktan = 100
  • n-heptan = 0

 

Cetan- hexadekan

• Cetanové číslo- vyjadřuje kvalitu nafty

 

Cyklohexan

• Velmi dobré organické rozpouštědlo
• Výroba syntetických vláken

 

Pevné alkany

• Voskovité látky
• Vazelíny, parafín, v mazacích olejích