Alkany a cykloalkany

 

   Otázka: Alkany a cykloalkany

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Kadlecová Natálie

 

 

Alkany a cykloalkany

  • Vytváří tzv. homologickou řadu= každý člen se liší od přecházejícího o skupinu CH2 (=homologický přírůstek)
  • homologická řada: -CH2– homologický přírůstek
    • CH4      + CH2 ↓     methan
    • CH3CH+ CH2 ↓     ethan
    • CH3CH2CH+ CH2 ↓     propan atd.
  • Obecný vzorec:
    • alkany: CnH2n + 2
    • cykloalkany:  CnH2n , n = přirozené číslo
    • C1– C4 = plyny
    • C5– C16 = kapaliny
    • C17 a více= pevné látky
  • Zdrojem- ropa, zemní plyn
  • Lehčí než voda (havárie tankeru= ropa na hladině)
  • Ve vodě nerozpustné, rozpouští se v organických rozpouštědlech
  • Body tání/varu rostou s rostoucí molekulovou hmotností
  • Málo reaktivní za normální teploty
  • Hořlavé
    • dokonalým spalováním vzniká CO2 a H2O
    • nedokonalým spalováním vzniká CO (prudce jedovatý) a H2O
  • Se vzduchem výbušné
  • Díky vazbě, která je nepolární- nereagují s běžnými kyselinami, hydroxidy, ox. Činidly
  • Uhlík v hybridním stavu- štěpí se homoliticky= radikálově
  • Cykloalkany- Vyšší body tání a varu než u alkanů se stejným počtem uhlíků (díky výskytu Van der Waalsových sil)

 

Příprava a výroba

1) Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků

  • Nenasycené uhlovodíky- mají násobnou vazbu
  • Hydrogenace- vnášení H, váže se na násobné vazby
  • Probíhají za vyšší teploty a tlaku
  • Katalyzátory- Ni, Pd, Pt…
  • Využití:
    • Výroba syntetického materiálu
    • Výroba mazacích olejů

2) Redukce alkylhalogenidů kovem

  • Rovnice:
  • CH3-CH2-Cl + Zn + H(+) -> CH3-CH3 + Zn (2+) + Cl (-)
  • Reakcí alkylhalogenidů se Na v etheru lze připravit molekuly s dvojnásobnou délkou řetězce
  • 1-jodpropan + 2Na → 2NaI + hexan

 

Chemické reakce

Radikálová substituce

  • Homolitické štěpení vazby C-C nebo C-H
  • Dochází k tomu za vyšších teplot, nebo UV zářením
  • 1. fáze: iniciace– probíhá u činidla např. U halogenu X2
    • X2 -> 2 X·
  • 2. fáze: propagace– radikály činidla reagují s molekulou uhlovodíku za vzniku alkylového radikálu a halogen vodíku
    • Alkylové radikály ihned napadají molekulu halogenu za vzniku alkylhalogenidu a halogenového radikálu
    • Tato reakce probíhá až do vymizení radikálů
  • 3. fáze: terminace– probíhá několika způsoby a dochází k reakci buď:
    • Stejných radikálů- X· + X· → X2
    • Různých radikálů- CH3· + Cl· → CH3Cl
    • Nebo se přidává inhibitor, např O2
      • Typy radikálových substitucí Sr:

 

1) halogenace -iniciace např. Cl2  → Cl-Cl  → Cl· + Cl·

  • Propagace- chlorace methanu
    • CH4 + Cl· → CH3· + HCl
    • Ch3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
  • Terminace- opak iniciace

2) sulfonace – činidlem je H2SO4

  • Např.: sulfonace methanu: CH4 + H2SO4 → CH3HSO2 + H2O

3) nitrace– činidlo HNO3

  • Např.: nitrace methanu: CH4 + HNO3400° CH3NO2 + H2O
  • Při nitraci složitějších alkanů vzniká směs nitrosloučenin
  • Jedná se o izomery a současně dochází i ke štěpení molekul
  • H3C – CH2 – CH3 + HNO3 → H2C – CH2 – CH3 + H3C – CH – CH3  + CH3CH2NO2 + CH3NO
    • na H2C a CH navázáno NO2

 

4) Sulfochlorace– činidlem směs SO2 + Cl2

  • Např sulfochlorace methanu
    • CH4 + SO2 + Cl2 → CH3SO2Cl + HCl
  • Např. Sulfochlorace cyklobutanu:
    • C4H8 + SO2 + Cl2 → C4H7SO2Cl + HCl

5) eliminace

  • Mezi eliminace patří termolýza=pyrolýza
  • Za zvýšené teploty se rozštěpí molekula alkanu s dalším řetězcem na kratší alkan a alken
  • Funkční vzorec:
    • H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → H3C-CH2-CH3 + H2C=CH-CH3
  • S touto reakcí se setkáváme při zpracování ropy- krakování
  • Štěpení molekul při 900°C
  • 400°- 600°C za přítomnosti katalyzátorů (Ni, Pt)
  • Dále sem patří dehydrogenace alkanů- dávání pryč vodíku
  • Za vysoké teploty a přítomnosti katalyzátorů (Ni, Pt)
  • Vznikají alkeny → alkyny

 

Dehydrogenace propanu:

  • CH3-CH2-CH3 → H2 + CH3-CH=CH2

 

Dehydrogenace butanu:

  • H3C-CH2-CH2-CH3 → H2 + H2C=CH-CH2-CH3 → H2 + H2C=CH-CH=CH2

 

Methan CH4

  • Nachází se v zemním plynu, v ropě
  • Součástí střevních plynů přežvýkavců, sopečných plynů
  • Vzniká mikrobiálním rozkladem rostlin a živočichů
  • Ve vesmíru- součástí některých planet (Neptun)
  • Skleníkový plyn- vytváří skleníkový efekt
  • Vzniká i činností člověka- krakováním ropy; při hydrogenaci uhlí, destilace dřeva a uhlí
  • Vlastnosti: Bezbarvý plyn, hořlavý- plynné palivo, nahradil svítiplyn (jedovatý)
  • Příprava:
    • 1) Přímá syntéza- reakce vodíku a uhlíku, za vysokých teplot a tlaku
    • 2) Rozklad karbidu hlinitého s vodou
    • 3) Termický rozklad bezvodého octanu sodného (CH3COONa)
  • Spalování:
    • dokonalé- CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
    • Nedokonalé- CH4 + O2 → C + 2H2O
  • S vodní párou methan reaguje za vzniku vodního plynu
  • CH4 + H2O → CO + 3H2 (vys. teplota + katalyzátor Ni) = vodní plyn- využití v chem. průmyslu
  • Oxidací methanu vzniká acetylen: 6CH4 + O2 → 2C2H2 + 2CO + 10H2
  • Využití- palivo v domácnostech, topivo – zdroj energie

 

Ethan C2H6

  • Bezbarvý plyn, součástí zemního plynu a ropy, hořlavý
  • Podobné vlastnosti jako methan
  • Výroba: hydrogenace:
    • HC ≡ CH + H2 → H2C=CH2
    • H2C=CH2 + H2 → H3C-CH3
  • Využití: podobné jako methan
  • Výroba organických rozpouštědel

 

Propan C3H8 a Butan C4H10

  • Plyny, zdrojem zemní plyn a ropa
  • Zkapalněná směs- pro výrobu PB lahví (palivo)
  • Výbušná směs
  • Výroba: propan- hydrogenace propenu
  • butan- hydrogenace but-1-enu/buta-1,3-dienu
  • Řetězový izomer butanu:

 

Kapalné alkany:

  • Součástí kapalných paliv připravovaných z ropy
  • Výborná rozpouštědla tuků

 

Isooktan = 2,2,4-trimethylpentan

  • Využití- určení oktanového čísla ve směsi s n-heptanem
  • Oktanové číslo
    • vyjadřuje odolnost paliva proti samozápalu
    • Isooktan = 100
    • n-heptan = 0

 

Cetan- hexadekan

  • Cetanové číslo- vyjadřuje kvalitu nafty

 

Cyklohexan

  • Velmi dobré organické rozpouštědlo
  • Výroba syntetických vláken

 

Pevné alkany

  • Voskovité látky
  • Vazelíny, parafín, v mazacích olejích





Další podobné materiály na webu: