Alkany – maturitní otázka

 

   Otázka: Alkany

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): adelinka

 

 

ALKANY

  • uhlovodíky s jednoduchými vazbami
  • CnH2n+2
  • cykloalkany CnH2n
  • podle typu řetězce se dělí na nerozvětvené a rozvětvené
  • uhlíkové atomy mohou být vázány s 3,2 i 1 atomem vodíku

 

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI:

  • nižší body tání a varu díky slabým van der Waalsovým silám mezi molekulami nasycených uhlovodíků
  • body varu rostou se stoupající molekulovou hmotností
  • C1-C4  jsou za normálních podmínek plynné látky
  • C5-C17 jsou kapalné (Holubcová řikala C5-C15)
  • C18+  jsou pevné
  • body varů alkanů o stejném počtu uhlíkových atomů jsou nižší, čím je jejich uhlíkatý řetězec rozvětvenější
  • všechny nasycené uhlovodíky jsou nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech

 

CHEMICKÉ VLASTNOSTI:

  • málo reaktivní
  • dříve označovány jako parafíny
  • chemické reakce probíhají na vazbách C -C nebo C –H
  • tyto vazby jsou téměř nepolární,nejsou náchylné ke štěpení
  • nereagují s běžnými kyselinami (H2SO4) ani oxidačními činidly (KMnO4)
  • alkany s menším počtem atomů uhlíků v molekule jsou hořlavé
  • směsi s kyslíkem jsou výbušné
  • dokonalým spálením alkanu vznikne oxid uhličitý a voda ,uvolní se množství tepelné energie

 

 SUBSTITUČNÍ REAKCE:

  • dochází k náhradě některého atomu nebo atomové skupiny jiným atomem nebo skupinou
  • dělí se podle toho,je-li činidlem radikál,elektrofil nebo nuklefil  na radikálovou, elektrofilní a nukleofilní
  • Y +  – C – X  ->  Y- C – +X

 

ELIMINAČNÍ REAKCE:

  • vzniká v molekule substrátu násobná vazba nebo se zvyšuje její násobnost
  • současně se uvolňuje molekula jednoduché , anorganické látky
  • -C – C – ->   C=C +XY

X     Y

 

ADIČNÍ REAKCE:

  • vzniká pouze u sloučenin, které ve svém skeletu mají aspoň 1 násobnou vazbu
  • v průběhu se násobnost vazeb snižuje
  • podle typu částice, která atakuje násobnou vazbu se dělí na radikálové,elektrofilní a nukleofilní
  • -C = C + AB ->  – C – C –

 

MOLEKULOVÝ PŘESMYK:

  • dochází k přesunu atomů z jednoho místa molekuly na místo jiné
  • přesmyk je spojen se stabilizací systému = přesmykem se může méně stabilní sloučenina změnit na stabilnější
  • B = C –  D – A   ->   A – B – C =D

  

INDUKČNÍ EFEKT:

  • posuny elektronů vyvolané přítomností polárně kovalentní vazby
  • Ke vzniku polárních vazeb org.sloučenin dochází, jestliže je atom uhlíku vázán s atomem prvku, který má jinou elektronegativitu než on sám
  • Vazba je tím polárnější,čím je rozdíl elektronegativit obou prvků větší

 

Vznik :

  • uhlíkový atom vytvoří vazbu s prvkem,který má nižší elektronegativitu, získá parciální záporný náboj
  • tento atom uhlíku je proti sousedovi elektronově přesycen, proto na něj část své elektronové hustoty za vzniku přesune
  • atom uhlíku,který je součástí uhlovodíkového, získává prostřednictvím  polární vazby
  • parciální náboj kladný, dojde k posunu elektronů také, ale opačným směrem
  • Atomy,které přitahují vazebné elektrony méně než atom vodíku, mají indukční efekt kladný +I,zvyšují elektronovou hustotu v řetězci
  • Atomy,které přitahují elektrony silněji než vodíkový atom, mají indukční efekt záporný –I, elektronovou hustotu v řetězci snižují
  • Složitější situace nastává,je-li v řetězci substituentů více. Vše záleží na tom,jakým efektem jednotlivé substituenty působí.Pokud je jejich indukční efekt stejný , celkový efekt je výraznější. 
  • Mají-li některé substituenty efekt kladný a některé záporný, výsledný efekt je dán jejich součtem.

 

SUBTITUČNÍ REAKCE ALKANŮ:

  • Pro nasycené uhlovodíky je charakteristickou reakcí substituce radikálová  (vazby C-C, H-C)
    – probíhá za vysokých teplot

 

1.fáze = INICIACE

  • dochází k homolýze vazeb
  • neštěpí se vazby v uhlovodíku,ale v molekule činidla (halogenu)
  • X – X  ->  X   +   X

 

2.fáze = PROPAGACE
– reagují vzniklé radikály s molekulami uhlovodíků za vzniku alkylových radikálů a halogenvodíků
– propagace má řetězový průběh, probíhá tk dlouho,dokud z reakční soustavy nevymizí radikály

                          C – H +  X ->  – C  + HX

                          C  + X – X  ->  – C – X + X

 

3.fáze = TERMINACE

  • na alkylovém  radikálu vznikne nenasycený uhlovodík  a vodíkový radikál
    • – C – C – C   ->    – C – C = C  – + H
  • do soustavy se přidá inhibitor
    • R – C  + O2  ->  R – C – O – O
  • dojde ke sloučení 2 radikálů,nepravděpodobný
    • X     +    X       ->         X – X
    • -C      +     X    ->        – C – X

 

HALOGENACE:

  • substituční radikálová reakce u nasycených uhlovodíků
  • klesá reaktivita halogenů s jejich rostoucím protonovým číslem
  • jodace téměř neprobíhá , endotermická reakce
  • ostatní halogenace jsou exotermní reakce

 

CHLORACE METHANU

 

NITRACE:

  • dochází k ní při 400°C – 500°C
  • jde o náhradu vodíku vázaného v molekule substrátu –NO2
  • k nitraci aklanů se používají oxidy dusíku a zředěná kyselina dusičná
  • produktem jsou směsi nitrosloučenin

 

DEHYDROGENACE ALKANŮ:

  • za přítomnosti katalyzátorů (Ni,Pt) při teplotách 200°C-400°C
  • H3C – CH2 –CH2 – CH3    -> H2C = CH – CH = CH2 + 2H2

 

KONFIGURACE ALKANŮ:

  • způsob řazení jednotlivých atomů vzájemně spojených vazbami

KONFORMACE ALKANŮ:

  • různé prostorové uspořádání určitého sledu atomů, které vychází z jejich volné otáčivosti kolem jednoduchých vazeb





Další podobné materiály na webu: