Alkany – maturitní otázka

 

   Otázka: Alkany

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): adelinka

 

 

ALKANY

• uhlovodíky s jednoduchými vazbami
  
• C_nH_2n+2
  
• cykloalkany C_nH_2n
• podle typu řetězce se dělí na nerozvětvené a rozvětvené
• uhlíkové atomy mohou být vázány s 3,2 i 1 atomem vodíku

 

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI:

• nižší body tání a varu díky slabým van der Waalsovým silám mezi molekulami nasycených uhlovodíků
• body varu rostou se stoupající molekulovou hmotností
• C₁-C₄  jsou za normálních podmínek plynné látky
• C₅-C₁₇ jsou kapalné (Holubcová řikala C₅-C₁₅)
  
• C₁₈₊  jsou pevné
• body varů alkanů o stejném počtu uhlíkových atomů jsou nižší, čím je jejich uhlíkatý řetězec rozvětvenější
  
• všechny nasycené uhlovodíky jsou nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech

 

CHEMICKÉ VLASTNOSTI:

• málo reaktivní
• dříve označovány jako parafíny
• chemické reakce probíhají na vazbách C -C nebo C –H
  
• tyto vazby jsou téměř nepolární,nejsou náchylné ke štěpení
  
• nereagují s běžnými kyselinami (H₂SO₄) ani oxidačními činidly (KMnO₄)
  
• alkany s menším počtem atomů uhlíků v molekule jsou hořlavé
  
• směsi s kyslíkem jsou výbušné
  
• dokonalým spálením alkanu vznikne oxid uhličitý a voda ,uvolní se množství tepelné energie

 

 SUBSTITUČNÍ REAKCE:

• dochází k náhradě některého atomu nebo atomové skupiny jiným atomem nebo skupinou
• dělí se podle toho,je-li činidlem radikál,elektrofil nebo nuklefil  na radikálovou, elektrofilní a nukleofilní
• Y +  – C – X  ->  Y- C – +X

 

ELIMINAČNÍ REAKCE:

• vzniká v molekule substrátu násobná vazba nebo se zvyšuje její násobnost
• současně se uvolňuje molekula jednoduché , anorganické látky
• -C – C – ->   C=C +XY

X     Y

 

ADIČNÍ REAKCE:

• vzniká pouze u sloučenin, které ve svém skeletu mají aspoň 1 násobnou vazbu
• v průběhu se násobnost vazeb snižuje
• podle typu částice, která atakuje násobnou vazbu se dělí na radikálové,elektrofilní a nukleofilní
• -C = C + AB ->  – C – C –

 

MOLEKULOVÝ PŘESMYK:

• dochází k přesunu atomů z jednoho místa molekuly na místo jiné
• přesmyk je spojen se stabilizací systému = přesmykem se může méně stabilní sloučenina změnit na stabilnější
• B = C –  D – A   ->   A – B – C =D

  

INDUKČNÍ EFEKT:

• posuny elektronů vyvolané přítomností polárně kovalentní vazby
  
• Ke vzniku polárních vazeb org.sloučenin dochází, jestliže je atom uhlíku vázán s atomem prvku, který má jinou elektronegativitu než on sám
  
• Vazba je tím polárnější,čím je rozdíl elektronegativit obou prvků větší

 

Vznik :

• uhlíkový atom vytvoří vazbu s prvkem,který má nižší elektronegativitu, získá parciální záporný náboj
• tento atom uhlíku je proti sousedovi elektronově přesycen, proto na něj část své elektronové hustoty za vzniku přesune
• atom uhlíku,který je součástí uhlovodíkového, získává prostřednictvím  polární vazby
• parciální náboj kladný, dojde k posunu elektronů také, ale opačným směrem
• Atomy,které přitahují vazebné elektrony méně než atom vodíku, mají indukční efekt kladný +I,zvyšují elektronovou hustotu v řetězci
• Atomy,které přitahují elektrony silněji než vodíkový atom, mají indukční efekt záporný –I, elektronovou hustotu v řetězci snižují
• Složitější situace nastává,je-li v řetězci substituentů více. Vše záleží na tom,jakým efektem jednotlivé substituenty působí.Pokud je jejich indukční efekt stejný , celkový efekt je výraznější. 
• Mají-li některé substituenty efekt kladný a některé záporný, výsledný efekt je dán jejich součtem.

 

SUBTITUČNÍ REAKCE ALKANŮ:

• Pro nasycené uhlovodíky je charakteristickou reakcí substituce radikálová  (vazby C-C, H-C)
  – probíhá za vysokých teplot

 

1.fáze = INICIACE

• dochází k homolýze vazeb
• neštěpí se vazby v uhlovodíku,ale v molekule činidla (halogenu)
• X – X  ->  X   +   X

 

2.fáze = PROPAGACE
– reagují vzniklé radikály s molekulami uhlovodíků za vzniku alkylových radikálů a halogenvodíků
– propagace má řetězový průběh, probíhá tk dlouho,dokud z reakční soustavy nevymizí radikály

                          C – H +  X ->  – C  + HX

                          C  + X – X  ->  – C – X + X

 

3.fáze = TERMINACE

• na alkylovém  radikálu vznikne nenasycený uhlovodík  a vodíkový radikál
  • – C – C – C   ->    – C – C = C  – + H
• do soustavy se přidá inhibitor
  • R – C  + O₂  ->  R – C – O – O
• dojde ke sloučení 2 radikálů,nepravděpodobný
  • X     +    X       ->         X – X
  • -C      +     X    ->        – C – X

 

HALOGENACE:

• substituční radikálová reakce u nasycených uhlovodíků
• klesá reaktivita halogenů s jejich rostoucím protonovým číslem
  
• jodace téměř neprobíhá , endotermická reakce
• ostatní halogenace jsou exotermní reakce

 

CHLORACE METHANU

 

NITRACE:

• dochází k ní při 400°C – 500°C
• jde o náhradu vodíku vázaného v molekule substrátu –NO₂
• k nitraci aklanů se používají oxidy dusíku a zředěná kyselina dusičná
• produktem jsou směsi nitrosloučenin

 

DEHYDROGENACE ALKANŮ:

• za přítomnosti katalyzátorů (Ni,Pt) při teplotách 200°C-400°C
• H₃C – CH₂ –CH₂ – CH₃    -> H₂C = CH – CH = CH₂ + 2H₂

 

KONFIGURACE ALKANŮ:

• způsob řazení jednotlivých atomů vzájemně spojených vazbami

KONFORMACE ALKANŮ:

• různé prostorové uspořádání určitého sledu atomů, které vychází z jejich volné otáčivosti kolem jednoduchých vazeb