Otázka: Halogenderiváty uhlovodíků
Předmět: Chemie
Přidal(a): Majk4ever
Úkol
- Připravit terc-butylchlorid nukleofilní substitucí terc-butylalkoholu působením koncentrované kyseliny chlorovodíkové, spočítat výtěžek reakce, změřit index lomu a porovnat s tabelovanou hodnotou.
- Připravit trijodmethan (jodoform) haloformovou reakcí, spočítat výtěžek reakce, změřit teplotu tání, porovnat s tabelovanou hodnotou a provést důkaz jodoformu zahřátím.
Teorie
Terc-butylchlorid lze připravit nukleofilní substitucí hydroxylové skupiny chlorem působením koncentrované kyseliny chlorovodíkové.
Jodoform lze připravit haloformovou reakcí. Reakce probíhá ve třech fázích, výchozí látkou je ethanol, který reaguje s jódem v prostředí hydroxidu sodného.
Použité chemikálie
Kyselina sírová
S: 26, 30, 45 Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. Nikdy nepřidávejte vodu. V případě úrazu nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možno, ukažte toto označení).
R: 35 Způsobuje těžké poleptání.
Kyselina chlorovodíková
S: 26, 45: Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. V případě úrazu nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možno, ukažte toto označení).
R: 34, 37: Způsobuje poleptání. Dráždí dýchací orgány.
terc-butylalkohol
S: 9, 16: Uchovávejte obal na dobře větraném místě. Uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení – Zákaz kouření.
R: 11, 20: Vysoce hořlavý. Zdraví škodlivý při vdechování.
Přístroje a pomůcky
Kahan, baňka, tyčinka, kádinky, zápalky, Erlenmayerova baňka, dělička, stojan, kruhy, klemy, držáky, zpětný chladič, teploměr
Postup
terc-butylchlorid
- Do Ernemayerovi baňky jsem přilil 11,7ml terc-butylalkoholu a postupně k ní přilíval 26ml kyseliny chlorovodíkové.
- Třepal jsem dokud se nevytvořila homogenní směs.
- Po hodině odstání jsem oddělil vrstvy v děličce.
- Přidal jsem roztok uhličitanu sodného a nakonec vysušil chloridem vápenatým.
- Spočítal jsem výtěžek a změřil index lomu.
Jodoform
- Sestavil jsem aparaturu, aby se s ní dalo hýbat.
- Do baňky jsem předložil 6g potaše ve 30ml vody, 5ml ethanolu a 2,5g jodu.
- Zahříval jsem a udržoval jsem teplotu mezi 76-80 °C (směs nesměla vřít)
- Až se směs odbarvila tak jsem rakci zastavil a baňku s rotokem ochladil.
- Odsál jsem krystalky za níženého tlaku.
- Dokázal jsem jodoform tím, že jsem vložil jod na filtračním papíře mezi dvě hodinová sklíčka a pod nimi zapálil kahan, fialové páry sublimovaly.
- Spočíal jsem výtěžek a bod tání.
Výpočty
Terc-butylclorid: index lomu můj: 1,378 tebelované hodnoty: 1,385
TV:
11,7.0,851= 9,96g t.b.a
9,96.92,57:74,12=12,4 t.b.chl.
Rv: 1/12,4*100=8% výtěžek
Jodoform: Body tání moje: 117 °C – 122 °C tabelované hodnoty: 118 °C
TV:
46,07gC2H5OH…..393,7g CHI3
3,945gC2H5OH……xgCHI3
x=33,7g
RV:1,7/33,7=5% výtěžek
Prohlášení: Prohlašuji, že jsem protokol dělal sám a z vlastních naměřených hodnot.
