Heteroglykosidy- maturitní otázka

 

   Otázka:  Anatomie a morfologie rostlin

   Předmět: Biologie

   Přidal(a): Radek

 

 

HETEROGLYKOSIDY (skupina):

• Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. aglykonem, vznikají glykosidy, zvané Heteroglykosidy.
• Cukerné složky mohou být: nejčastěji D-glukosa, dále monosacharidy:
  • L-rhamnosa, D-galaktosa, D-xylosa nebo i oligosacharidy.
• Aglykony mohou být: alifatické i aromatické uhlovodíky, alkoholy, fenoly, thiosloučeniny
• Štěpení Heteroglykosidů:
  • kyselinami: heteroglykosid     =>    cukerná složka     +     aglykon
  • enzymaticky: heteroglykosid   =>     cukerná složka     +     aglykon

 

ROZLIŠENÍ HETEROGLYKOSIDŮ:

• Podle funkční skupiny aglykonu, na kterou je vázána cukerná složka, rozlišujeme Heteroglykosidy:
• Kyslíkaté:
  aglykon-OH     +     HO-cukr     =>   aglykon-O-cukr     +     H2O
• Sirné:
  aglykon-SH     +     HO-cukr     =>   aglykon-S-cukr     +     H2O
• Dusíkaté:
  aglykon     +     HO-cukr     =>   aglykon     +     H2O

 

PŘÍKLADY RŮZNÝCH HETEROGLYKOSIDŮ

ARBUTIN:

• Látka mající zesvětlující efekt na kůži.
• Derivát hydrochinonu izolovaný z listů keřů brusinky, borůvky, některých hub a většiny druhů hrušek. Obsah hydrochyninu dodává arbutinu schopnost redukovat melanin. Protože působí preventivně proti jeho vzniku, využívá se k zesvětlování kůže z důvodu nadměrné pigmentace.

SALICIN:

• Salicin je glykosid, který je přítomen v kůře některých dřevin. Zejména těch, jejichž původ je v Severní Americe (osiky, topoly, vrby).
• V těle je přeměňován na kyselinu salicylovou a jeho účinky jsou převážně analgetické, antipyretické, protizánětlivé a antirevmatické.
• Uplatňuje se také v kosmetickém průmyslu, Kromě toho také stimuluje žaludeční systém.
• Chemicky vyráběná forma salicinu je kyselina acetylsalicylová a je hlavní účinnou součástí farmaceutických produktů proti chřipce jako je aspirin nebo acylpyrin. Použití salicinu v podobě extraktu, oproti aspirinu, je považováno za bezpečnější a vykazující méně vedlejších škodlivých účinků.

KONIFERIN:

• Koniferin je přírodní glykosid, jednou jeho složkou je koniferylalkohol. Jedná se o bílou krystalickou látku, která se jako metabolit vyskytuje u jehličnanů. Zde má několik biologických funkcí, mimo jiné je meziproduktem při lignifikaci buněčné stěny. Mimo jehličnany lze koniferin nalézt též ve vodném extraktu kořenu Anděliky lékařské.
• Koniferin je přidáván do média k suspenzní kultuře buněk Podophyllum hexandrum, které jej přetvoří na podophylotoxin.
• Podofylotoxin se používá k výrobě protirakovinných léčiv.

AMYGDALIN:

• Je to přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích.
• Obsažen je i v dalších rostlinách jako Slivoň americká, Meruňka obecná, Jabloň domácí, Střemcha pozdní, Bobkovišeň lékařská.
• Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B₁₇ (nesplňuje kritéria pro zařazení mezi vitamíny).
• Jako první jej dokázali izolovat Pierre-Jean Robiquet a A. F. Boutron-Charlard v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem.
• Při požití samotného amygdalinu hrozí otrava kyanovodíkem.