Disacharidy – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Disacharidy

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Mlok

 

 

Vznikají z 2 monosacharidů, které jsou vázány o-glykosidickou vazbou

V kyselém prostředí hydrolyzují na monosacharidy

D-glukopyranóza + D-glukopyranóza -> maltóza + H2O

 

Dělí se podle typu glykosidické vazby:

• 1. neredukující disacharidy
• 2. redukující disach.

 

Neredukující disacharidy

• Glykosidická vazba vzniká reakcí dvou poloacetátových skupin OH
• příklad:
  • α 1 → 1                    β 1 → 1                                C₁     C₁
  • α 1 → 2                α, β 1→2                                C₁    C₂
• Patří zde: Sacharóza, Trehalóza

 

Sacharóza = cukr řepný, cukr třtinový

• Bezbarvé krystaly
• Rozpustná ve vodě
• Neredukuje Fehlingovo ani Tollensovo činidlo
• Skládá se z glukózy a fruktózy
• C6H12O6 + C6H12O6 -> – H2O -> C12H22O11
  • glukóza + fruktóza -> sacharóza

 

Výroba sacharózy:

• U nás se vyrábí z cukrové řepy nebo třtiny v cukrovarech
• Očištěná řepa se nakrájí na hranoly tzv.: řízky
• Ty se vyluhují v horké vodě → Difúzní šťáva
• Pomocí Ca(OH)₂ se v difúzní šťávě vysrážejí necukerné složky – hlavně kyseliny
  • 2R-COOH + Ca(OH)₂ → (R-COOH)₂Ca + H₂O
• Vysrážené nečistoty se zachytí na plátěných filtrech = kalolisy
• Přebytečný Ca(OH)₂ se odstraní reakcí s CO₂
  • Ca(OH)₂  +  CO₂ → CaCO₃  + H₂O              
• Cukerná šťáva se zahustí a nechá krystalizovat
• Krystaly se odstředí od sirupu; vznikne cukr a melasa (využití jako krmivo nebo k výrobě ethanolu)
• Konečná úprava – čištění = rafinace a lisování do kostek, homolí,..

 

Užití sacharózy:

• Potravinářství → sladidlo, koncentrační činidlo, fermentační substrát
• Léčiva → regulátor chuti
• Enzymová hydrolýza sacharózy v trávicím ústrojí včel → přirozený hydrolyzát = med
• V kyselém prostředí nastává inverze sacharózy → vzniklá směs glukózy a fruktózy je silně levotočivá = invertní cukr
• Sacharóza může být zkvašována mikroorganismy → alkoholové kvašení; ve vysokých koncentracích inhibuje růst mikroorganismů → konzervování (marmelády, kompoty)

 

Trehalóza

• Dvě glukózy α (1 → 1)
• Nachází se v těle většiny organismů např.: bakterie, kvasinky, houby, prvoci, hmyz
• Částečně zásobárna energie a uhlíku, stabilizuje buněčné membrány a podílí se na stavbě bakteriální buněčné stěny

 

Redukující sacharózy

• Glykosidická vazba vzniká reakcí jednoho poloacetalového hydroxylu jedné molekuly a kteréhokoliv alkoholickým hydroxylem druhé molekuly
• Jeden poloacetálový hydroxyl zůstává volný
• Mají redukční účinky
• Dokazují se Fehlingovým a Tollensovým činidlem
• Patři zde: maltóza, laktóza, celobióza

 

Důkaz redukujících sacharidů pomocí Fehlingova činidla

Fehlingův roztok má dvě složky:

Fehling I.  → vodný roztok CuSO4

Fehling II. → vodný roztok vinanu draselného a NaOH

Po reakci aldehydu s Fehlingovým roztokem se vyloučí cihlově červený Cu₂O a z aldehydu vzniká sůl karboxylové kyseliny

Cu(2+) + 2OH(-) -> Cu(OH)2

 

Maltóza = sladový cukr

• Maltóza vzniká enzymovou hydrolýzou škrobu při klíčení ječmene (v klíč. zrnech enzym maltáza)
• Využití: výroba piva
• Složení: glukóza + glukóza

 

Laktóza = mléčný cukr

• Galaktóza + glukóza
• Výskyt: v mléce savců
• Užití: výroba kysaných výrobků
• výroba vitamínových doplňků
• Dospělí by měli mít menší příjem laktózy, jelikož se nehydrolizuje v tlustém střevě → CO₂ + karboxylová kyselina → trávicí potíže

 

Celobióza

• Glukóza + glukóza β 1 → 4
• Základní složka celulózy; vzniká částečnou hydrolýzou celulózy
• člověk neumí hydrolyzovat celulózu → vláknina
• býložravci pomocí symbiózy prvoků bachořků (nálevníci) a termiti pomocí symbiózy prvoků brvitek umí hydrolyzovat

 

Trisacharidy

Rafinóza

• Neredukující trisacharid
• Není sladká
• V sóje, cukrové řepě, melase
• Glukóza + galaktóza + fruktóza