Otázka: Aminy
Předmět: Chemie
Přidal(a): Incongruencia
Obecná charakteristika
Aminy jsoud deriváty uhlovodíků. Jedná se o významné biogenní sloučeniny, které se vyskytují jak v rostlinných, tak v živočišných materiálech. Tvoří se v látkách bohatých na proteiny, které se enzymy štěpí na aminokyseliny a ty dále na aminy a oxid uhličitý. Při vyšších koncentracích jsou aminy toxické a některé i karcinogenní. Jsou charakteristické svým nepříjemným zápachem.
Struktura
- nahrazení jednoho, dvou, nebo tří atomů vodíku uhlovodíkovými substituenty (->alkylamin, arylamin)
- podle počtu nahrazených vodíků se rozlišují primární, sekundární a terciální aminy
- s využitím VEP mohou tvořit i kvartérní amoniové soli R4N+X–
- vazebné poměry odpovídají molekule amoniaku, dusík je v hybridním stavu sp3, molekula je tetraedrická
- aminoskupina má záporný indukční efekt, VEP způsobuje kladný mezomerní efekt (-> aktivace arylaminů pro e-filní substituci)
Vlastnosti
Nižší aminy (methyl-, dimethyl-, trimethylamin) jsou hořlavé plyny, dobře rozpustné ve vodě, páchnou po rybách.
Střední aminy jsou kapalné, páchnou po rybině. Některé diaminy mají mrtvolný zápach, např. kadaverin1.
Vyšší aminy a aromatické aminy jsou kapalné, aminy s kumulovanými benzenovými jádry jsou tuhé látky, bez zápachu. Se stoupajícím počtem uhlíkových atomů klesá rozpustnost ve vodě.
Všechny aminy jsou zásaditými látkami. Alifatické2 aminy jsou bazičtější než amoniak, aromatické pak méně3.
Reakce
- rozpouštění ve vodě -> alkylamoniumhydroxidy
CH3NH2 + H2O → CH3NH3OH methylamoniumhydroxid
- s kyselinami -> vznikají amoniové soli
CH3CH2NH2 + HCl → CH3CH2NH3Cl ethylamoniumchlorid
- elektrofilní aromatická substituce: aminoskupina je substituent 1. třídy, aktivuje silně aromatické jádro, orientuje další substituce do polohy ortho a para
- diazotace: reakce primárních aromatických aminů s dusitanem v kyselém prostředí za vzniku diazoniových solí Ar-N+≡NX–
- Obecná charakteristika
- Struktura
- Vlastnosti
- Reakce
1) pentan-1,5-diamin (cadaver – mrtvola)
2) +I uhlovodíkových zbytků -> sekundární nejzásaditější, u terciálních aminů se již substituenty nemají kam navázat
3) -I, e– jdou do cyklu, dusík hůře přijímá H+ -> slabá zásada
4) Reakce s fenoly probíhá v zásaditém prostředí (pH 8-10), z fenolu vzniká fenolát, který způsobuje vyšší + M efekt. Pro rekci s aminy se používá mírně kyselé prostředí.
- kopulace: reakce diazoniových solí s aromatickými aminy a fenoly4 za vzniku azosloučenin Ar-N=N-Ar (azoskupina -N=N-)
Další podobné materiály na webu:
