Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby

Otázka: Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby

Předmět: Chemie

Přidal(a): VityVity

Hydroxylové sloučeniny

– deriváty uhlovodíků obsahující hydroxylovou skupinu -OH

– dělí se na

alkoholy – hydroxylová skupina není navázána přímo na benzenové jádro
fenoly – hydroxylová skupina je navázána přímo na benzenové jádro

– rozdělení alkoholů

a) podle polohy -OH skupiny

primární – na uhlík, na který je navázána OH skupina je navázán pouze jeden další uhlovodíkový zbytek
sekundární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány dva další uhlovodíkové zbytky
terciární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány další tři uhlovodíkové zbytky

b) podle počtu OH skupin

jednosytné
vícesytné – více OH skupin na jednom uhlíku

nenasycené uhlovodíky – nestálé, přeměňují se na karbonyly

– názvosloví

– triviální

– systematické

a) uhlovodík + ol

methanol

propan-1,2,3-triol/glycerol

b) uhlovodíkový zbytek + alkohol

pokud OH skupina není hlavní funkční skupina v řetězci >> předpona hydroxy

výskyt:

– volně – pomáhají pi kvašení ovoce

– estery – reakce karboxylu s alkoholem

– sacharidy, terpenoidy, steroidy

– vitaminy (rozpustné ve vodě)

– alkaloidy

vlastnosti:

– vytvářejí vodíkové můstky (mezi sebou i s vodou) >> vyšší teplota varu a neomezená rozpustnost ve vodě

– methanol – 65°C; ethanol – 78°C

– nižší rozpustnost – způsobena větším počtem / délkou uhlíkového řetězce, aromaticitou, rozvětveností řetězce

– vyšší rozpustnost – větší počet hydroxylových skupin

reakce:

a) Amfoterní charakter

1) kyselost

alkoholy

>> vznik alkoholátů (alkoxidů) – silné zásady, pevné látky, leptavé účinky

fenoly

– díky +M-efektu silnější kyseliny než alkoholy – snadněji odštěpí H+

využití alkoholátů a fenolátů – vnášení R-O do molekul organických látek (R-O – nukleofilní činidlo); při přípravě étherů

2) zásaditost

b) Substituce

c) Eliminace

d) Oxidace

1) primární

– oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, pokud oxidace pokračuje, vznikají karboxylové kyseliny

2) sekundární

– oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony

3) terciární

– za normálních podmínek neproběhne, pokud proběhne, pouze se štěpí řetězce

e) Esterifikace

– reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru a vody

Přehled hydroxylových sloučenin

a) Alkoholy

Methanol („dřevný líh“)

– bezbarvá, příjemně vonící kapalina

– teplota varu – 65°C

– vysoce toxický – poškozuje zrakový nerv, nevratně poškozuje játra

– smrtelná dávka – 200g

– zaměnitelný s ethanolem

výroba – ze syntézního plynu (ten se získává ze zemního plynu)

použití – rozpouštědlo, kapalné palivo, oxidací se získává formaldehyd >> pryskyřice

Ethanol

– bezbarvá, příjemně vonící kapalina

– teplota varu – 78°C

– těkavá, hořlavá kapalina

– toxický – poškození jater, nervových buněk, vede k rakovině

– návyková, psychotropní látka

– protijed při otravě methanolem

výroba

a) kvašení cukerných roztoků (kvasinka pivní)

– získá se 15-16% roztok >> destilace – získá se koncentrovanější (40% a více)

b) adice vody na ethen

denaturovaný líh – přidání páchnoucích, jedovatých látek, aby se zabránilo konzumaci

použití – palivo, rozpouštědlo, desinfekce, alkoholové nápoje, ničí živé bakterie, ne spory

ethylenglykol – ethan-1,1-diol

– sladká olejovitá kapalina vysoké teploty varu (197°C)

– toxický – léčba ethanolem

výroba – hydrolýza ethylenoxidu

použití – rozpouštědlo, plasty, hlavní složka FRIDEXU – nemrznoucí směs

glycerol

– teplota varu – 290°C – vodíkové můstky

– sirupovitá kapalina rozpustná ve vodě

výroba – hydrolýza lipidů (tuky, oleje)

použití – potravinářství, kosmetika, výroba plastů

výroba glyceroltrinitrátu – kapalina velmi citlivá na náraz

– napuštěním do porézní hlinky ztrácí citlivost a je potřeba rozbuška >> dynamit

b) Fenoly – většina pevné látky

fenol

– bezbarvá krystalická látka výrazného zápachu

– teplota tání – 43°C

– na světle tmavne

výroba – z černouhelného dehtu; oxidací kumenu

použití – plasty, léčiva, desinfekce, barviva, pesticidy

kresoly

– zapáchající kapaliny

použití – desinfekce

benzendioly

– hydrochinon, resorcinol, pyrokatechal

Sirné obdoby hydroxylových sloučenin

– obsahují thioskupinu -SH

>> THIOLY (merkaptany)

– názvosloví

uhlovodík + thiol

CH₃-SH methanthiol

– vlastnosti

– malá rozpustnost ve vodě (téměř žádná) – vazba nepolární, netvoří vodíkové můstky

– nízká teplota varu

– silný zápach >> odorizace zemního plynu (kvůli identifikaci zemního plynu)

– oxidace

Éthery

– R-O-R´

– dva uhlovodíkové zbytky navázané na atom kyslíku

– názvosloví

a) triviální – anisol
b) systematické

1) alkoxyalkan

2) dialkyléther (zbytky abecedně)

-vlastnosti

– nižší teplota varu než alkoholy, protože nevytváří vodíkové můstky

– těkavé, směsi se vzduchem výbušné

– výborná rozpouštědla

– se vzdušným kyslíkem vytvářejí explosivní peroxidy

přehled étherů

diethyléther

– těkavá kapalina

– menší hustota než voda

– teplota varu 35°C

– výborné rozpouštědlo a extrakční činidlo

– se vzduchem výbušný

– narkotické účinky

– omezená rozpustnost ve vodě

– dříve se používal jako anestezie

– při odpařování ochlazuje povrch

výroba – účinkem H₂SO₄ na CH₃CH₂OH

ethylenoxid

– karcinogenní plyn

– velmi reaktivní – způsobeno sníženou pevností jeho vazeb v tříčlenném cyklu

– účinkem roztoků kyselin a zásad se štěpí na ethylenglykol

výroba – katalyzovaná oxygenace ethylenu vzdušným kyslíkem

dioxan

– toxický, výborné rozpouštědlo

MTBE – methyl terciární butyléther

– antidetonační přísada do benzínu

Další podobné materiály na webu: