Otázka: Alkany
Předmět: Chemie
Přidal(a): adelinka
ALKANY
- uhlovodíky s jednoduchými vazbami
- CnH2n+2
- cykloalkany CnH2n
- podle typu řetězce se dělí na nerozvětvené a rozvětvené
- uhlíkové atomy mohou být vázány s 3,2 i 1 atomem vodíku
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI:
- nižší body tání a varu díky slabým van der Waalsovým silám mezi molekulami nasycených uhlovodíků
- body varu rostou se stoupající molekulovou hmotností
- C1-C4 jsou za normálních podmínek plynné látky
- C5-C17 jsou kapalné (Holubcová řikala C5-C15)
- C18+ jsou pevné
- body varů alkanů o stejném počtu uhlíkových atomů jsou nižší, čím je jejich uhlíkatý řetězec rozvětvenější
- všechny nasycené uhlovodíky jsou nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech
CHEMICKÉ VLASTNOSTI:
- málo reaktivní
- dříve označovány jako parafíny
- chemické reakce probíhají na vazbách C -C nebo C –H
- tyto vazby jsou téměř nepolární,nejsou náchylné ke štěpení
- nereagují s běžnými kyselinami (H2SO4) ani oxidačními činidly (KMnO4)
- alkany s menším počtem atomů uhlíků v molekule jsou hořlavé
- směsi s kyslíkem jsou výbušné
- dokonalým spálením alkanu vznikne oxid uhličitý a voda ,uvolní se množství tepelné energie
SUBSTITUČNÍ REAKCE:
- dochází k náhradě některého atomu nebo atomové skupiny jiným atomem nebo skupinou
- dělí se podle toho,je-li činidlem radikál,elektrofil nebo nuklefil na radikálovou, elektrofilní a nukleofilní
- Y + – C – X -> Y- C – +X
ELIMINAČNÍ REAKCE:
- vzniká v molekule substrátu násobná vazba nebo se zvyšuje její násobnost
- současně se uvolňuje molekula jednoduché , anorganické látky
- -C – C – -> C=C +XY
X Y
ADIČNÍ REAKCE:
- vzniká pouze u sloučenin, které ve svém skeletu mají aspoň 1 násobnou vazbu
- v průběhu se násobnost vazeb snižuje
- podle typu částice, která atakuje násobnou vazbu se dělí na radikálové,elektrofilní a nukleofilní
- -C = C + AB -> – C – C –
MOLEKULOVÝ PŘESMYK:
- dochází k přesunu atomů z jednoho místa molekuly na místo jiné
- přesmyk je spojen se stabilizací systému = přesmykem se může méně stabilní sloučenina změnit na stabilnější
- B = C – D – A -> A – B – C =D
INDUKČNÍ EFEKT:
- posuny elektronů vyvolané přítomností polárně kovalentní vazby
- Ke vzniku polárních vazeb org.sloučenin dochází, jestliže je atom uhlíku vázán s atomem prvku, který má jinou elektronegativitu než on sám
- Vazba je tím polárnější,čím je rozdíl elektronegativit obou prvků větší
Vznik :
- uhlíkový atom vytvoří vazbu s prvkem,který má nižší elektronegativitu, získá parciální záporný náboj
- tento atom uhlíku je proti sousedovi elektronově přesycen, proto na něj část své elektronové hustoty za vzniku přesune
- atom uhlíku,který je součástí uhlovodíkového, získává prostřednictvím polární vazby
- parciální náboj kladný, dojde k posunu elektronů také, ale opačným směrem
- Atomy,které přitahují vazebné elektrony méně než atom vodíku, mají indukční efekt kladný +I,zvyšují elektronovou hustotu v řetězci
- Atomy,které přitahují elektrony silněji než vodíkový atom, mají indukční efekt záporný –I, elektronovou hustotu v řetězci snižují
- Složitější situace nastává,je-li v řetězci substituentů více. Vše záleží na tom,jakým efektem jednotlivé substituenty působí.Pokud je jejich indukční efekt stejný , celkový efekt je výraznější.
- Mají-li některé substituenty efekt kladný a některé záporný, výsledný efekt je dán jejich součtem.
SUBTITUČNÍ REAKCE ALKANŮ:
- Pro nasycené uhlovodíky je charakteristickou reakcí substituce radikálová (vazby C-C, H-C)
– probíhá za vysokých teplot
1.fáze = INICIACE
- dochází k homolýze vazeb
- neštěpí se vazby v uhlovodíku,ale v molekule činidla (halogenu)
- X – X -> X + X
2.fáze = PROPAGACE
– reagují vzniklé radikály s molekulami uhlovodíků za vzniku alkylových radikálů a halogenvodíků
– propagace má řetězový průběh, probíhá tk dlouho,dokud z reakční soustavy nevymizí radikály
C – H + X -> – C + HX
C + X – X -> – C – X + X
3.fáze = TERMINACE
- na alkylovém radikálu vznikne nenasycený uhlovodík a vodíkový radikál
- – C – C – C -> – C – C = C – + H
- do soustavy se přidá inhibitor
- R – C + O2 -> R – C – O – O
- dojde ke sloučení 2 radikálů,nepravděpodobný
- X + X -> X – X
- -C + X -> – C – X
HALOGENACE:
- substituční radikálová reakce u nasycených uhlovodíků
- klesá reaktivita halogenů s jejich rostoucím protonovým číslem
- jodace téměř neprobíhá , endotermická reakce
- ostatní halogenace jsou exotermní reakce
CHLORACE METHANU
NITRACE:
- dochází k ní při 400°C – 500°C
- jde o náhradu vodíku vázaného v molekule substrátu –NO2
- k nitraci aklanů se používají oxidy dusíku a zředěná kyselina dusičná
- produktem jsou směsi nitrosloučenin
DEHYDROGENACE ALKANŮ:
- za přítomnosti katalyzátorů (Ni,Pt) při teplotách 200°C-400°C
- H3C – CH2 –CH2 – CH3 -> H2C = CH – CH = CH2 + 2H2
KONFIGURACE ALKANŮ:
- způsob řazení jednotlivých atomů vzájemně spojených vazbami
KONFORMACE ALKANŮ:
- různé prostorové uspořádání určitého sledu atomů, které vychází z jejich volné otáčivosti kolem jednoduchých vazeb
Další podobné materiály na webu:
