Halogenderiváty – maturitní otázka

 

Otázka: Halogenderiváty

Předmět: Chemie

Přidal(a): Adam Verhulst

 

Halogenderiváty

• Uhlovodíky: C, H
• Deriváty: další prvky, náhrada H
• R–X (R = uhlovod. zbytek, X = halogen)

 

Substituce

• A) Iniciace (zahájení) – Cl•, F• (radikály)
  • Cl – Cl – Cl• Cl•
• B) Propagace (prodlužování)
  • CH_{4 –} CH₃Cl – CH₂Cl₂ – CHCl₃ – CCl₄ (postupná substituce)
• C) Terminace (ukončení)
  • H• + H• – H₂    Cl• + Cl• – Cl₂   CH₃• + Cl• – CH₃Cl

Adice

• CH₂=CH₂ + HCl → C₂H₅Cl (chlorethan)

Beilsteinova zkouška – přítomnost derivátu plamenem

• CuCl₂ – barví plamen zeleně = přítomnost Cl

Odstranění halogenu – Waldenův zvrat – pomocí např. -OH

• = nukleofilní činidlo (-OH) – nukleofilní subst.

CCl₄ – tetrachlormethan

• Kapalina, nemísitelná s vodou , nehořlavá, bezbarvá
• Kdysi používaný v hasicím přístroji, ale zakázaný, protože vzniká toxický fosgen (COCl₂)

CHCl₃ – Trichlormethan (Chloroform)

• Kapalina, bezbarvá, těkavá, nehořlavá, mísitelná s polárníma i s nepolárníma rozpouštědlama
• Leptá plasty, polární i nepolární rozpouštědlo
• Výroba chladícího media freonu
• Silně ovlivňuje nervovou soustavu = působí kolaps nervů
• Narkotické účinky na organismus – kdysi používaný jako anestetikum

CH₃Cl – Chlormethan

• Plyn, hoří, reaktivní
• Používaný k methylaci (prodloužení o methyl), k chloraci (prodloužení o chlor)

C₂H₅Cl – Chlorethan (ethylchlorid, kelén)

• Plyn, bezbarvý, hořlavý
• Lokální anestetikum – zabraňuje bolesti svalů (sprej)

_nCH₂=CHCl – Chlorethen (vinylchlorid)

• Plyn, jedovatý
• Výroba PVC (polymerací) (3)
• Nepatří do popelnice na plast, protože těžké zpracování

_nCH₂=CCl-CH=CH₂ – 2-chlor-buta-1,3-dien

• -[-CH-CCl=CH-CH₂-]-_n – chloropren
• Výroba chloroprenového kaučuku (neopren)

_nCF₂=CF₂ – 1,1,2,2-tetrafluorethen

• -[-CF₂-CF₂-]-n – teflon (polytetrafluorethylen) PTFE

DDT – Dichlordifenyl trichlorethan

• universální insekticid

HCH – 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyklohexan (lindan)

• Totální herbicid (zabije všechno)

PCB – Polychlorované bifenyly

• Změkčovač plastů
• (každé číslo = chlor)

CFC – Freony

• Uhlovodíky se zároveň chlorem a fluorem
• 120 let poločas rozpadu
• Ničí ozonovou vrstvu
• Medium chlazení (zdravotně nezávadné – nerozpadá se)
• Halothan – narkotikum na uspání zvířat (operace) C₂HBrClF₃
• Chloral – narkotikum na uspání lidí (operace) C₂HCl₃O

CHI₃ – Jodoform

• Žlutá jedovatá látka k důkazům

 

Organokovové sloučeniny

• Na uhlíkatý řetězec se připojí kov s malou elng.
• Grignardovy sloučeniny (sl. s Mg)
  • Používají se na prodloužení řetězce
  • Odstranění halogenu z řetězce (C₃H₇MgCl + HCl – MgCl₂ + C₃H₈)

 

Hydroxyderiváty

• R-O-H
• Polární látky
• Rozpustné v polárních rozpouštědlech
• Alkoholy X Fenoly
  • Alkoholy – normální uhlíkatý řetězec + -OH
    • CH₃-CH₂-OH – ethanol (líh)
  • Fenoly – Fenyl + -OH

 

Alkoholy

• C₂H₅OH – jednosytý alk., C₂H₅(OH)₂ – dvojsytý alk., C₂H₅(OH)₃
• Rozdíly při reakci
  • Primární alk. = na uhlíku (který drží -OH) jsou 3H, nebo 2H a 1C
  • Sekundární alk. = na uhlíku jsou 2C a 1H
  • Terciální alk. = na uhlíku jsou 3C a žádný H
• Alkoholy se v přítomnosti kys. chovají zásaditě a za přít. kovu/zás. chovají kys. (jsou amfoterní)
  • 2H₂O + 2Na – 2NaOH + H₂ (vzor)
  • 2CH3-O-H + 2Na – 2CH3-O-Na + H₂
  • Kyselé chování alk. (ztrácí H) – Alkoholát (methanolát sodný)
  • _H2O + HNO₃ – H₃O⁺ + NO₃^– (H₃O⁺ = hydroxoniový kationt)
  • CH₃-O-H + HNO₃ – CH₃OH₂⁺ + NO₃^–
  • Zás. chování alk. (získává H) – Methyloxoniový kationt
• Oxidace – zvýšení ox.č., ztráta e^–, +O, -(2)H
• Redukce – snížení ox.č., příjem e^–, -O, +(2)H
  • CH₃OH – (ox.) 2H + CH₂=O (aldehyd – methanal = formaldehyd)
  • CH₂=O -(ox.) CHOOH (karboxylová kys. – methanová kys. = kys. mravenčí)
  • Methanol je fuj pro tělo (formaldehyd + kys. mravenčí)
  • C₂H₅OH -(ox.) 2H + CH₃CH=O (ethanal – acetaldehyd)
  • CH₃CH=O – (ox.) CH₃COOH (kys. ethanová = kys. octová)
  • Ethanol není fuj pro tělo
  • Oxidaci s CH₃OH a C₂H₅OH způsobuje enzym alkoholdehydrogenáza (způsobuje kocovinu)
  • Všechny alkoholy (kvůli vodíkovým můstkům) jsou sušidla
  • Hodně vážou vodu (vysušení kůže dezinfekcí, po alkoholu je žízeň)
  • líh = 98% (zbytek H₂O) – azeotropní směs (nejdou od sebe oddělit)
• CH₃OH – methanol (dřevný líh)
  • Těkavá, hořlavá, silně jedovatá kapalina
  • Suchá destilace dřeva (především bukového)
• C₂H₅OH – ethanol (líh)
  • Mísitelná látka s vodou (tvoří s vodou vodíkové můstky)
  • Kapalina se zápachem, hoří
  • Oxidace – ethanol – acetaldehyd – kys. octová
  • Esterifikace – estery
  • Dezinfekce
  • Lihové nápoje – pivo (slad), víno (hrozn. cukr) – různé cukry na jiné nápoje
• C₃H₇OH – propanol
  • n-propanol (primární alk.)
  • Isopropanol (sekundární alk.)
  • Oxidací isopropanolu – propanon (aceton)
  • Oba mají podobné vlastnosti, liší se hlavně reakce (prim. X sekund.)

• C₃H₈O₃ – glycerol (glycerin)
  • Propan-1,2,3-triol
  • Nemastná látka, přidává se do mýdla, žvýkaček, nápojů, likérů…
  • Hodně důležitý v metabolismu
  • Glyceroltrinitrát (nitroglycerin) – výroba výbušnin, v menší konc. lék na srdce
  • Glycerol – glyceraldehyd (aldehyd) (prim.)
  • Glycerol – dihydroxyaceton (keton) (sekund.)
    • Vznikají současně ve stejnou dobu
    • 2 nejjednodušší cukry v těle

• C₆H₁₂O₆ – Glukosa
  • 1-oxo-2,3,4,5,6-hydroxyheptan
  • Rozbíjí se na ty dva cukry z glycerolu
• HO-CH₂-CH₂-OH – Ethandiol (ethan-1,2-diol) = ethylenglykol
  • Prudtraftalenovou

Fenoly 

• Fenol
  • Pevná krystalická látka, při oxidaci fialová
  • „Karbolová voda“ (karbolka) – dezinfekce
• Fenolftalein – indikátor (fialový)
• FF (fenolformaldehydové pryskyřice) – lak na nábytek?
• Trinitrofenol (TNF) – výbušnina
  • „Kys. pikrová“ (silně kys. látka)
• Benzen-1,2-diol (benzendiol) (pyrokatechol)
• Benzen-1,3-diol (resorcinol)
• Benzen-1,4-diol (hydrochinon)
  • Při fotografování se používají všechny tři