Izoprenoidy – maturitní otázka z chemie

Otázka: Izoprenoidy

Předmět: Chemie

Přidal(a): Adéla

Charakteristika izoprenoidů

Dělení izoprenoidů

Terpeny (terpenoidy)

Dělení:
dle výskytu v rostlinách:
- silice (éterické oleje) – vonící prchavé kapaliny (květy, plody, listy)
- pryskyřice – tuhé lepkavé látky, nerozpustné v H₂O
  – vznik. oxidací silic v místech porušení kůry jehličnanů -. lepkavé, poté
  tuhnou, hořlavé
- balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic
- terpentýn
- kalafuna
- šelak

dle počtu polymerovaných jednotek isoprenu:
- monoterpeny – 2 izoprenové jednotky
- seskviterpeny – 3 izoprenové jednotky
- diterpeny – 4 izoprenové jednotky
- triterpeny – 6 izoprenových jednotek
- tetraterpeny – 8 izoprenových jednotek
- polyterpeny – desítky, stovky až tisíce izoprenových jednotek

Přehled terpenů

Monoterpeny

kafr
- keton, ze dřeva kafrovníku
- charakteristický zápach
- k výrobě celuloidu (z celulózy) ® filmy, ping-pongové míčky, pravítka; kafrová mast
geraniol
- eukalyptový olej, růžový olej
- obsahuje hydroxylovou skupinu OH (alkohol)
- parfumerie
pinen
- borovicová silice
- součásti terpentýnu = technické rozpouštědlo

Diterpeny

Triterpeny

Tetraterpeny

karotenoidy – rostlinná barviva (žlutá, oranžová až červená)
- karoten
  - oranžové barvivo
  - provitamín vitamínu A (přeměna v játrech)
  - v mrkvi
- lykopen
  - červené barvivo
  - červené plody – šípky, jahody, papriky, rajčata
- xantofyl
  - žlutý
  - v listech rostlin, vidět je na podzim, kdy v rostlinách ubývá zeleného chlorofylu

Seskviterpeny

Polyterpeny

přírodní kaučuk
- získává ze stromu kaučukovníku (původně v Amazonii) ve formě koloidního roztoku (tzv. latexu)
- polymer – asi 500-5 000 izoprenových jednotek
- vulkanizací vzniká pryž

gutaperča
- ze stromu perčovník gutta
- izomer stejného složení jako přírodní kaučuk, ale jiná struktura
- asi 100 izoprenových jednotek
- není tak pružný, ale je vynikající izolant – v elektrotechnice

Syntetické kaučuky

základní technologické postupy výroby pryže

vulkanizace
- proces úpravy kaučuku za účelem zvýšení mechanické odolnosti
- přidávání síry (disulfidické můstky) + práškový uhlík KOPT (černé pneumatiky)
- -> produktem je PRYŽ

využití pryže
- podlahy, protihlukové stěny, těsnění, pneumatiky, kondomy, dudlíky

Steroidy (deriváty triterpenu)

přírodní látky rostlinného nebo živočišného původu
fyziologicky velmi účinné látky, do této skupiny patří i některé vitamíny, hormony, alkaloidy, žlučové kyseliny apod.
po chemické stránce – uhlovodíky nebo kyslíkaté i dusíkaté deriváty (alkoholy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, …)
strukturně odvozujeme od uhlovodíku steranu:
rozdělení:
- steroly
- žlučové kyseliny
- pohlavní hormony

steran = cyklopentanoperhydrofenanthren

Dělení:

Steroly – steroidy s hydroxylovou skupinou

fytosteroly – rostlinného původu
- ergosterol
  - přítomen např. v kvasnicích
  - provitamín vitamínu D (ergokarciferol) – přeměna pomocí UV záření na vitamín D
- zoosteroly – živočišného původu
  - cholesterol
    - obsažen ve všech tkáních (hlavně v mozku a míše), stavební látka nervů, důležitá součást buněčných membrán
    - tvoří se v organismu i je přijímán potravou (obsažen ve žloutcích, živočišných tucích)
    - jisté množství je třeba, ale nadměrné škodí
    - vzniká z nadbytku cukru
    - je součástí žluče, výchozí látka pro syntézu steroidních hormonů a žlučových kyselin

Žlučové kyseliny

vznik v játrech z cholesterolu
fce: emulze tuků – napomáhají trávení tuků a jejich vstřebávání
společně s bilirubinem (žlutozelené žlučové barvivo vznikající rozkladem hemoglobinu) tvoří hlavní součást žluči
nejvýznamnější kyselina cholová

Steroidní hormony

Srdeční glykosidy