Izoprenoidy – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka:  Izoprenoidy

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): Adéla

 

Charakteristika izoprenoidů

  • organické sloučeniny rostlinného (i živočišného) původu
  • odvozeny od izoprenu (2-methyl-buta-1,3-dien)
  • obsahují 2 a více izoprenových jednotek

 

Dělení izoprenoidů

  • Terpeny (terpenoidy)
  • Steroidy (deriváty triterpenu)

 

Terpeny (terpenoidy)

  • téměř všechny rostlinného původu
  • strukturním základem je izoprenová jednotka
  • Dělení:
  • dle výskytu v rostlinách:
    • silice (éterické oleje) – vonící prchavé kapaliny (květy, plody, listy)
    • pryskyřice – tuhé lepkavé látky, nerozpustné v H2O
      – vznik. oxidací silic v místech porušení kůry jehličnanů -. lepkavé, poté
      tuhnou, hořlavé
    • balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic
    • terpentýn
    • kalafuna
    • šelak

 

  • dle počtu polymerovaných jednotek isoprenu:
    • monoterpeny – 2 izoprenové jednotky
    • seskviterpeny – 3 izoprenové jednotky
    • diterpeny – 4 izoprenové jednotky
    • triterpeny – 6 izoprenových jednotek
    • tetraterpeny – 8 izoprenových jednotek
    • polyterpeny – desítky, stovky až tisíce izoprenových jednotek

 

Přehled terpenů

Monoterpeny

  • myrcen
    • uhlovodík obsažený ve chmelu, vavřínu
    • využití v potravinářství
  • limonen
    • obsažen v citrusových plodech
    • v potravinářství
  • alkohol v mátě peprnémenthol
    • potravinářství, lékařství – masti, kapky
  • kafr
    • keton, ze dřeva kafrovníku
    • charakteristický zápach
    • k výrobě celuloidu (z celulózy) ® filmy, ping-pongové míčky, pravítka; kafrová mast
  • geraniol
    • eukalyptový olej, růžový olej
    • obsahuje hydroxylovou skupinu OH (alkohol)
    • parfumerie
  • pinen
    • borovicová silice
    • součásti terpentýnu = technické rozpouštědlo

 

Diterpeny

  • fytol
    • součástí chlorofylu, vitamínu K, E

 

Triterpeny

  • skvalen
    • živočišný terpen
    • meziprodukt při tvorbě steroidů

 

Tetraterpeny

  • karotenoidy – rostlinná barviva (žlutá, oranžová až červená)
    • karoten
      • oranžové barvivo
      • provitamín vitamínu A (přeměna v játrech)
      • v mrkvi
    • lykopen
      • červené barvivo
      • červené plody – šípky, jahody, papriky, rajčata
    • xantofyl
      • žlutý
      • v listech rostlin, vidět je na podzim, kdy v rostlinách ubývá zeleného chlorofylu

Seskviterpeny

  • minulosti zvaná abscisin II nebo dormin (označovaná zkratkou ABA)
  • zpomaluje růst rostlin, připravuje rostlinu na období vegetačního klidu
  • v čistém stavu je to bílý nebo slabě nažloutlý prášek

 

Polyterpeny

  • přírodní kaučuk
    • získává ze stromu  kaučukovníku (původně v Amazonii) ve formě koloidního roztoku (tzv. latexu)
    • polymer – asi 500-5 000 izoprenových jednotek
    • vulkanizací vzniká pryž

 

  • gutaperča
    • ze stromu perčovník gutta
    • izomer stejného složení jako přírodní kaučuk, ale jiná struktura
    • asi 100 izoprenových jednotek
    • není tak pružný, ale je vynikající izolant – v elektrotechnice

 

Syntetické kaučuky

základní technologické postupy výroby pryže

  • vulkanizace
    • proces úpravy kaučuku za účelem zvýšení mechanické odolnosti
    • přidávání síry (disulfidické můstky) + práškový uhlík KOPT (černé pneumatiky)
    • -> produktem je PRYŽ
  • aditiva
  • využití pryže
    • podlahy, protihlukové stěny, těsnění, pneumatiky, kondomy, dudlíky

 

Steroidy (deriváty triterpenu)

  • přírodní látky rostlinného nebo živočišného původu
  • fyziologicky velmi účinné látky, do této skupiny patří i některé vitamíny, hormony, alkaloidy, žlučové kyseliny apod.
  • po chemické stránce – uhlovodíky nebo kyslíkaté i dusíkaté deriváty (alkoholy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, …)
  • strukturně odvozujeme od uhlovodíku steranu:
  • rozdělení:
    • steroly
    • žlučové kyseliny
    • pohlavní hormony

steran = cyklopentanoperhydrofenanthren

 

Dělení:

Steroly – steroidy s hydroxylovou skupinou

  • fytosteroly – rostlinného původu
    • ergosterol
      • přítomen např. v kvasnicích
      • provitamín vitamínu D (ergokarciferol) – přeměna pomocí UV záření na vitamín D
    • zoosteroly – živočišného původu
      • cholesterol
        • obsažen ve všech tkáních (hlavně v mozku a míše), stavební látka nervů, důležitá součást buněčných membrán
        • tvoří se v organismu i je přijímán potravou (obsažen ve žloutcích, živočišných tucích)
        • jisté množství je třeba, ale nadměrné škodí
        • vzniká z nadbytku cukru
        • je součástí žluče, výchozí látka pro syntézu steroidních hormonů a žlučových kyselin

 

Žlučové kyseliny

  • vznik v játrech z cholesterolu
  • fce: emulze tuků – napomáhají trávení tuků a jejich vstřebávání
  • společně s bilirubinem (žlutozelené žlučové barvivo vznikající rozkladem hemoglobinu) tvoří hlavní součást žluči
  • nejvýznamnější kyselina cholová

 

Steroidní hormony

  • výchozí látkou pro jejich syntézu je cholesterol
  • pohlavní hormony
    • ženské
      • progesteron (gestageny) – řízení a průběh těhotenství
      • estrogen – vývoj a produkce vajíček
    • mužské
      • testosteron – produkce spermií a vývoj pohlavních orgánů
    • kortikoidní
      • mineralokortikoidy – vliv na metabolismus minerálů
      • glukokortikoidy – vliv na metabolismus sacharidů

 

Srdeční glykosidy

  • digitoxin – zvyšuje činnost srdečního svalu






—————————————————————————

 Stáhnout práci v PDF  Upozornit na chybu

 Učebnice k maturitě  Maturitní kurzy

 Učebnice k VŠ přijímačkám  Kurzy na přijímačky

—————————————————————————

Další podobné materiály na webu: