Ethery a karbonylové sloučeniny

 

Otázka: Ethery a karbonylové sloučeniny

Předmět: Chemie

Přidal(a): Khalid Al Shayeb

 

Ethery

Charakteristika:

• Ethery jsou deriváty uhlovodíků, v nichž jsou k atomu kyslíku připojeny dva jednovazné uhlovodíkové zbytky R–O–R.
• Ethery se dělí na jednoduché (mají v molekule dva stejné uhlovodíkové zbytky)
• Na smíšené (mají v molekule dva různé uhlovodíkové zbytky)

 

Vlastnosti:

• Nižší ethery jsou těkavé kapaliny (pouze dimethylether je plyn) charakteristického zápachu
• Jsou hořlavé a nemísitelné s vodou
• Jejich páry tvoří se vzduchem výbušnou směs
• Mají nižší teplotu varu než alkoholya nevytvářejí vodíkové vazby.
• Mají narkotické účinky.

 

Klasifikace aromatických uhlovodíků

• Dimethylether(DME; CH₃-O-CH₃) – je nejjednodušší ether.
• Diethylether(CH₃CH₂-O-CH₂CH₃) – je snadno těkavá kapalina, která je vysoce hořlavá. Patří mezi hořlaviny první třídy. Páry se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má nízkou teplotu varu (35 °C). Používá se jako rozpouštědlo a extrakční činidlo. Dříve se používal jako anestetikum.
• Ethylenoxid(oxiran) – je velmi reaktivní, jedovatý Používá se v organické syntéze k výrobě epoxidů.
• Anisol(fenylmethylether) – je příjemně vonící kapalina. Používá se k výrobě voňavek, v organické syntéze a jako rozpouštědlo.
• Dioxan – je jedovatá Používá se jako rozpouštědlo.

   

Příprava

• působením kyseliny sírové při vyšší teplotě na ethanol

2 CH₃CH₂OH  -˃  CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O

   

Karbonylové sloučeniny

Charakteristika

• Mezi karbonylové sloučeniny patří kyslíkaté deriváty obsahující dvojvaznou karbonylovou skupinu, která obsahuje uhlíkový atom vázaný dvojnou vazbou ke kyslíkovému atomu.

  

Vlastnosti:

• Jedná se o velmi reaktivní látky, reaktivita klesá s počtem uhlíků
• obecně jsou nejreaktivnější aldehydy. Karbonylová skupina je polární
• Významné jsou 3 skupiny reakcí:
  • nukleofilní adice na dvojnou vazbu C=O
  • aldolové kondenzace
  • redoxní reakce

   

Oxidace

• Jako oxidační činidla se používají při laboratorních reakcích KMnO₄, K₂Cr₂O₇; při průmyslových výrobách kyslík za přítomnosti katalyzátoru.
• Pro důkazy aldehydické skupiny s využitím redoxních reakcí se používá Tollensovo (Ag⁺) a Fehlingovo činidlo (Cu²⁺).
• U aldehydů probíhá oxidace snadno za vzniku příslušných karboxylových kyselin:

2 R- CHO + O₂  -˃ 2 R – COOH

 

• Ketony oxidaci buď nepodléhají, nebo dochází ke štěpení původního uhlíkového skeletu za vzniku dvou molekul karboxylových kyselin:

 CH₃CH₂COCH₂CH₃  -˃  CH₃COOH + CH₃CH₂COOH  

   

Redukce

• Z aldehydů vznikají primární alkoholy:

R-CHO  + H₂  -˃  R- CH₂OH

• Pokud se má zredukovat pouze karbonylová skupina, používá se jako redukční činidlo tetrahydridohlinitan lithný nebo tetrahydridoboritan sodný – LiAlH₄, NaBH₄

 

• Redukcí ketonů vznikají sekundární alkoholy:

CH₃COCH₃ + H₂  -˃  CH₃CH(OH)CH₃

    

Methanal HCHO (formaldehyd) je za běžných podmínek ostře páchnoucí bezbarvý plyn. Dráždí dýchací cesty. Ve formě 40% vodného roztoku, zvaného jako formalín, se využívá pro konzervaci biologických preparátů. Formaldehyd patří mezi nejvíce důležité látky pro syntézu.

   

Ethanal CH3CHO (acetaldehyd) je bezbarvá hořlavá kapalina. Používá se pro přípravu paraldehydu (reakce s kyselinou sírovou), který se dříve využíval pro anestezii.

    

Benzenkarbaldehyd C6H5CHO (benzaldehyd) je kapalina hořkomandlové vůně, která je součástí semen mandloně, pecek broskví. Nachází se tedy v destilátech těchto surovin. Benzaldehyd slouží k výrobě barviv, parfémů a léčiv.

   

Propanon (CH3)2CO (aceton) je těkavá hořlavá kapalina, která se využívá jako rozpouštědlo. Chlorací i bromací acetonu vznikají slzotvorné látky. Reakcí acetonu s peroxidem vodíku vznikají velmi nestabilní peroxidy acetonu, které bývají zneužity jako výbušniny.

   

Cyklohexanon C6H11CHO je kapalina nacházející uplatnění při výrobě syntetických vláken (nylonu).