Nasycené uhlovodíky – maturitní otázka z chemie

 

   Otázka: Nasycené uhlovodíky

   Předmět: Chemie

   Přidal(a): farg101

 

Obsahují pouze jednoduché vazby (sigma σ)

 

Základní struktury:

• Alkany C_nH_2n+2
  • Acyklické (otevřené, lineární) nasycené uhlovodíky = PARAFÍNY

 

• Cykloalkany C_nH_2n
  • Nejjednodušší cyklus – 3 uhlíky

 

CH₄      CH₄            methan

C₂H₆     CH₃CH₃       ethan

C₃H₈   CH₃CH₂CH₃     propan

C₄H₁₀   CH₃(CH₂)₂CH₃  butan

C₅H₁₂   CH₃(CH₂)₃CH₃  pentan

C₆H₁₄   CH₃(CH₂)₄CH₃  hexan

C₇H₁₆   CH₃(CH₂)₅CH₃  heptan

C₈H₁₈   CH₃(CH₂)₆CH₃  oktan

C₉H₂₀   CH₃(CH₂)₇CH₃  nonan

C₁₀H₂₂  CH₃(CH₂)₈CH₃  dekan

C₃H₆                 cyklopropan

C₄H₈                cyklobutan

C₅H₁₀            cyklopentan

C₆H₁₂            cyklohexan

 

Názvosloví:

• Uhlovodíkové zbytky:
  • Jednoduché zbytky alkanů/cykloalkanů

 

–CH₃ … methyl

–C₃H₇ … propyl

–C₂H₅ … ethyl

cyklohexyl

 

Vytvoření názvu nasyceného uhlovodíku:

1. Vyhledáme ve vzorci tzv. hlavní řetězec – ten nejdelší
2. Očíslujeme uhlíkové atomy hlavního řetězce a to tak, aby místo prvního rozvětvení (poloha prvního alkylu) bylo vyjádřeno co nejmenším číslem
3. Pomocí těchto čísel stanovíme polohu(y) alkylu(ů) + určíme jeho (jejich) druh
4. Sestavíme název
   • podle počtu uhlíků a struktury hlavního řetězce zjistíme o jaký základní nasycený uhlovodík jde
   • polohu alkylu píšeme před název příslušného alkylu & spojujeme s názvem pomlčkou
     • pro více druhů alkylů v řetězci platí:
       • řadíme je do názvu podle abecedy a oddělujeme pomlčkou
     • pro více alkylů stejného duhu v řetězci platí:
       • jejich umístění se píše společně před název daného druhu alkylu, a to podle vzrůstajícího čísla jejich polohy (!!! píšou se všechny polohy  i „dvojnásobné“)
       • jejich počet v řetězci se vyjadřuje předponou (di, tri, tetra, …)

 

Příprava:

–    hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů: R–CH=CH2+H2 -> R–CH2–CH3

–     z halogenuhlovodíků

–     z alkoholů

–     redukcí z aldehydů a ketonů

–     z karboxylových kyselin a jejich derivátů

 

Vlastnosti:

Fyzikální:

• s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste:
• teplota tání
• teplota varu, závisí i na rozvětvení řetězce – čím rozvětvenější, tím nižší.
• skupenské stavy

C₁ – C₄ … plyny

C₅ – C₁₇ … kapaliny

C > C₁₇ … pevné látky

–     hustota menší než voda, plavou na vodě.

–     nepolární vazby, nerozpustné v polárních rozpouštědlech = voda, ale rozpustné v nepolárních (organických) rozpouštědlech (toluen, benzen, aceton, …)

 

• C₁ – C₆ hořlaviny – uvolňují značné množství tepla
• často typický zápach, těkavé
• díky σ vazbě mezi uhlíkovými atomy (spojnice jader) dochází k volné otáčivosti (rotaci) atomů uhlíku kolem této spojnice = KONFORMACE
  • konfomer = molekula o takovém natočení atomů, kdy je její řetězec co nejstabilnější (energeticky nejvýhodnější)
    • každá molekula se snaží zaujmout co nejvýhodnější energetický tvar, toho dosáhne, když má jednotlivé atomy co nejdále od sebe.
  • extrémní případy (ve skutečnosti jedna pozvolna neustále přechází v druhou) – např. etan:

 

a) nezákrytová (nesouhlasná) = nejstabilnější

F … dihedrální úhel

F = 60°

 

b) zákrytová (souhlasná) = nejméně stabilní

F = 0°

 

–     u cykloalkanů je konformace omezená kvůli cyklické struktuře a velkému odklonu od vazebného úhlu např. cyklohexan

a)  vidličková – všeobecně převažuje

b) vaničková

 

Vlastnosti:

Chemické:

–    velmi málo reaktivní

–     obsahují pouze nepolární vazby (C–C; C–H), které zanikají symetrickým (homologickým) štěpením, pokud bude docházet k chemickým reakcím, tak to budou jedině RADIKÁLOVÉ (homolytické) REAKCE

–     možné změny na substrátu:

substituce

eliminace

přesmyky

 

• Řetězová izomerie
  • U alkanů s počtem vyšším ajk 3 se setkáváme s izomerií (tj. stejný sumární vzorec, jiný strukturní)

 

Příprava:

• Hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů

R-CH=CH₂+H₂ – > R-CH₂-CH₃

• Redukce z alkoholů a ketonů

 

Reakce:

• Málo reaktivní, obsahují pouze nepolární vazby (C-C, C-H)

a) Oxidace

• Prudká reakce s kyslíkem
• Jakýkoli shoří na oxid a vodní páru

C₇H₁₆+11O₂ -> 7CO₂ + 8H₂O

b) Eliminace (Dehydrogenace)

• Odštěpovaní vodíku à vznik násobných vazeb
• Za zvýšené teploty a sníženého tlaku a katalyzátoru se dehydrogenuje
  • Endotermická reakce, vzniká plyn a nenasycené uhlovodíky

CH₃-CH₃ -> CH₂=CH₂+H₂

Ethan        ->     Ethen

 

c) Přesmyk

• Dochází k němu účinkem vnějších vlivů -> katalyzátor, zvýšená teplota
• Využití při výrobě benzinu

 

d) Radikálová substituce

3 fáze:

• a) Iniciace
  • Zahájení reakce vznikem radikálů z činidla (vys. reaktivní částice, má jeden či více nepárových elektronů)
  • Činidlo (př. teplo, UV zář.) se symetricky rozpadne na radikály

X — X -> X∙ + X∙

 

•  b) Propagace
  • Vlastní průběh reakce
  • Radikály reagují s vlastními molekulami uhlovodíků à dochází k substituci (nahrazování)

— │                                        │

— C — H  +  X∙  ->  — C∙  +  HX

— │                                        │     vedlejší produkt

— │                                    │

— C∙  +  X—X  ->  — C — X  +  X∙

— │           nová molekula          │

Činidla…požadovaný produkt

— │                                        │

— C — H  +  X∙ ->  — C∙  +  HX

— │                                        │

• c) Terminace
  • Ukončení reakce -> zánik radikálů

snížením teploty:           X∙ + X∙  ->  X—X

— │∙  +  X∙ ->  — │

— C∙  +  X∙ ->  — C — X

— │∙  +  X∙ ->  — │

— │∙  +  │∙ ->  — │       │

— C∙  +  C∙ ->  — C — C —

— │∙  +  │∙ ->  — │       │

 

• d) Nitrace
  • Navázání nitroskupiny-NO₂ na uhlík

CH₄+HNO₃ -> CH₃ ∙NO₂+H₂O

 

• e)  Krakování
  • Kvůli dlouhým řetězcům se tpracovávají krakováním (teplotní rozklad) a vznikají 2 menší (kratší) řetězce, jeden řetězec obsahuje násobnou vazbu
    • Výroba benzinu, petroleje

R₁–CH₂–CH₃–CH₂–R₂  -> R₁–CH═CH₂  +  R₂–CH₃

 

Zástupci, využití:

METHAN … CH4

–     bezbarvý plyn bez chuti, bez zápachu

–     výskyt:     hlavní složka zemního plynu (75 % a více) – LPG

vzniká mikrobiálním rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu – bahenní plyn

vzniká rozkladem organických sloučenin – bioplyn (např. střevní plyn)

tvoří se při geochemických přeměnách uhlí – důlní plyn (nebezpečí výbuchu v uhelných dolech)

jeden z produktů při zpracování ropy

 

–     se vzduchem tvoří v poměru  CH₄ : O₂ = 1 : 10 výbušnou směs

–     podléhá halogenaci, sulfochloraci, nitraci, …

–     využití:    vysoce hořlavý, zdroj energie – topná surovina, plyn na vaření (obohacen o zapáchající látky)

CH₄  +  2O₂  ->  CO­2  +  2H­­­­­­­­­_­2O   … – ∆H      CH₄ : O₂ = 1 : 2

 

výroba sazí – na černou barvu, plnidlo do pneumatik

CH₄  +  O₂  ->  C  +  2H₂O₂  CH₄ : O₂ = 1 : 1

 

výroba vodíku –   termické štěpení metanu

CH4(g)             -> 1200 °C ->       C(s) + 2H₂ (g)

parní reformování

CH4(g) + H2O(g)            -> 800 °C ->         CO(g) + 3H2(g)

ETHAN … C₂H₆  –  PROPAN … C₃H₈  –  BUTAN … C₄H₁₀

–     součásti zemního plynu, v ropě

–     dobře hoří

–     důležité chemické suroviny na výrobu rozpouštědel, plastů, …

–     propan + butan

vznikají při termolýze ropy (krakování)

snadno zkapalnitelné, propanbutanové lahve, palivo, LPG

 

Alkany  C₅ – C₉

–     kapalné pohonné hmoty, benzín

–     rozpouštědla, petrolether = směs pentanů a hexanů

 

Cykloalkany

–     vlastnosti podobné alkanům s výjimkou prvních dvou, ty jsou díky velkému pnutí svých molekul značně reaktivní

• reakce cyklopropanu s Br2
• reakcí s vodíkem vznikají příslušné alkany
• cyklpropan … C₃H₆
  • bezbarvý plyn, používá se k narkózám.
• cyklohexan … C₆H₁₂
  • jeden z nejstálejších cykloalkanů; kapalina
  • tvoří vaničkovou (1 %) a židličkovou konformaci (99 %)
  • surovina pro výrobu polyamidů; rozpouštědlo.

Další podobné materiály na webu:

• Alkany – maturitní otázka
• Alkany a cykloalkany
• Základní pojmy v organické chemii