Karbonylové sloučeniny – maturitní otázka z chemie

Otázka: Karbonylové sloučeniny

Předmět: Chemie

Přidal(a): Rinoa

Charakteristika

obsahují ve svých molekulách jednu nebo více karbonylových skupin
dělíme je na:

aldehydy → na uhlík karbonylové skupiny je navázán vodík a uhlíkový zbytek
- pozn. výjimkou je formaldehyd mající na uhlíku karbonylové skupiny navázány 2 vodíky)

ketony → na uhlík karbonylové skupiny jsou navázány 2 uhlíkové zbytky, hojně se vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic, řada z nich je metabolicky významná

Vlastnosti

nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (výjimkou je plynný formaldehyd), vyšší jsou pevné látky
mají vyšší teplotu varu než příslušné nenasycené uhlovodíky, ale nižší než odpovídající alkoholy, netvoří vodíkové vazby
nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností
nižší aldehydy pronikavě zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni (ovocnou nebo květinovou)

Aldehydy

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –al

CH₂O – methanal, CH₃CHO – ethanal…

2. způsob: název uhlovodíku + koncovka –karbaldehyd

CH₃CHO – ethankarbaldehyd, cyklohexankarbaldehyd…

3. způsob: odvozený od latinského názvu kyseliny + koncovka –aldehyd

CH₂O – kyselina acidum formidum à formaldehyd
CH₃CHO – kyselina acidum acetidum à acetaldehyd

Reakce aldehydů:

1. vznik oxidací primárního alkoholu → u aldehydů probíhá snadno, produktem jsou karboxylové kyseliny

R-CH₂OH → R-CHO → R-COOH

2. mají redukční účinky (redukují jinou látku a samy se oxidují), produkt je primární alkohol

3. jodoformová reakce → slouží jako důkaz ethanolu, a alkalickém prostředí a v přítomnosti jodu se ethanol přemění na acetaldehyd a ten s jodem poskytuje žlutý krystalický jodoform (methanol takto nereaguje)

Vznik acetalů a poloacetalů

Vznikají reakcí alkoholu a karbonylové sloučeniny (uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu)

Přehled aldehydů:

všechny aldehydy jsou karcinogeny

Formaldehyd (methanol) CH₂O

plyn štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě
vyrábí se katalytickou oxidací methanolu
používá se jako dezinfekční prostředek, je surovinou pro výrobu platů a barviv
jeho 40% vodný roztok → formalín → slouží k dezinfekci a jako konzervační prostředek biologického materiálu
má schopnost polymerovat → vznik polyformaldehydu
používá se při výrobě plastů:
1. aminoplasty → aminoformaldehydové pryskyřice
2. fenoplasty → fenolformaldehydové plykyřice
  - může se oxidovat: CH₂O + O → HCOOH

Acetaldehyd (ethanal) CH₃CHO

pronikavě páchnoucí kapalina, dobře rozpustná ve vodě
vyrábí se katalytickou oxidací ethanolu (nebo ethylenu) nebo adicí vody na acetylen
snadno polymeruje
jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs
používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek

Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd) C₆H₅OH

hnědá kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě
v přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk
vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem
používá se při výrobě léčiv a barviv
je složkou všech destilátů získaných kvašením peckového ovoce (např. slivovice)
reakcí se vzdušným kyslíkem vzniká kyselina benzoová, která se přidává do hořčice, užívá se pro konzervaci zavařenin

Ketony

Názvosloví

1. způsob: název uhlovodíku + koncovka –on

CH₃ – CO – CH₃– propanon
CH₃-CO-CH₂-CH₃ – butanon

CH₃COCH₂CH₂CH₃– pentan-2-on

Máme-li v řetězci více než 4 uhlíky, píše se číslo uhlíku, na kterém je ketonová skupina

2. způsob: název uhlovodíkového zbytku + koncovka –keton

CH₃-CO-CH₃ – dimethylketon

CH₃-CO-CH₂-CH₃ – ethylmethylketon

CH₃COCH₂CH₂CH₃ – methylpropylketon

3. způsob: triviální

CH₃–CO–CH₃ – aceton

Reakce ketonů:

1. oxidace sekundárních alkoholů (zpět redukcí ketonu vzniká sekundární alkohol)

2. redukční reakce ketonů

cyklohexanon -> cyklohexanol

3. oxidace ketonů → dochází ke štěpení původního uhlíkového skeletu za vzniku dvou molekul karboxylových sloučenin

Přehled ketonů:

Aceton (dimethylketon, propanon) CH₃COCH₃

bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně
její pára se vzduchem jsou výbušné
vyrábí se oxidací propan-2-olu
používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin
aceton vzniká v lidském těle jako meziprodukt při metabolismu tuků, zvýšená tvorba acetonu signalizuje přítomnost některých onemocnění (např. diabetes), popř. hladovění

Cyklohexanon

kapalina vonící po mátě peprné
vyrábí se oxidací cyklohexanu nebo cyklohexanolu
je výchozí surovinou pro výrobu plastů

Chinony

nemají aromatický charakter
mají konjugovaný nenasycený systém → vzhledem ke konjugaci vazby C=O s C=C neposkytují všechny typické reakce karbonylových sloučenin

Názvosloví:

kmen (název aromatického uhlovodíku) + chinon

Reakce:

reagují s Grignardovým činidlem
reagují s NH₂OH (hydroxylamin)

Přehled chinonů:

9, 10 antrachinon → barvářská surovina

ubichinony → důležité biochemické katalyzátory

Další podobné materiály na webu: